1-(2-(4-bromophenoxy)phenyl)ethanone | 58351-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4-bromophenoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyloxy)-acetophenone；1-[2-(4-Bromophenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 58351-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD11136931
• 分子量: 291.144
• InChiKey: HGGMRHPAWGQETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenoxy)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₀H₁₅BrF₃N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  通过片段复合发现吡嗪-羧酰胺-二苯醚作为新型琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的发现已引起全世界的广泛关注。在本文中，通过理解SDHIs的配体-受体相互作用机制，提出了一种片段重组策略来设计新的SDHIs。鉴定了三个片段，分别是吡嗪氟酰胺的吡嗪，氟苯菌灵的二苯醚，以及来自吡二氟甲酚和氟吡菌胺的延长的酰胺连接基，并重组产生了吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架，作为新的SDHI。取代基优化后，化合物6Y被成功地识别与抗猪SDH，约为良好的抑制活性2倍pyraziflumid更有效。此外，化合物6y在体内测定剂量为100 mg / L时，对大豆灰霉和小麦白粉病的抑制率分别为95％和80％。当前工作的结果表明，吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架可以作为发现新的SDHIs的新起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05646
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 2'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-(4-bromophenoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  （芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物：在最大电击筛选中具有高活性的一类新型的抗惊厥药。

  摘要：

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分

  DOI：

  10.1021/jm9603025

文献信息

• Transition-Metal-Free Intramolecular Carbene Aromatic Substitution/Büchner Reaction: Synthesis of Fluorenes and [6,5,7]Benzo-fused Rings
  作者：Zhenxing Liu、Haocheng Tan、Long Wang、Tianren Fu、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201409982

  日期：2015.3.2

  Intramolecular aromatic substitution and Büchner reaction have been established as powerful methods for the construction of polycyclic compounds. These reactions are traditionally catalyzed by RhII catalysts with α‐diazocarbonyl compounds as the substrates. Herein a transition‐metal‐free intramolecular aromatic substitution/Büchner reaction is presented. These reactions use readily available N‐tosylhydrazones

  分子内芳族取代和Büchner反应已被认为是构建多环化合物的有力方法。传统上，这些反应是由Rh II催化剂以α-重氮羰基化合物为底物催化的。本文介绍了无过渡金属的分子内芳族取代/Büchner反应。这些反应使用现成的N-甲苯磺酰hydr作为重氮化合物的前体，并显示出较宽的底物范围。
• (Aryloxy)aryl Semicarbazones and Related Compounds:  A Novel Class of Anticonvulsant Agents Possessing High Activity in the Maximal Electroshock Screen
  作者：Jonathan R. Dimmock、Ramanan N. Puthucode、Jennifer M. Smith、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Terry Lechler、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm9603025

  日期：1996.1.1

  A number of (aryloxy)aryl semicarbazones and related compounds were synthesized and evaluated for anticonvulsant activities. After intraperitoneal injection to mice, the semicarbazones were examined in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and neurotoxicity (NT) screens. The results indicated that greater protection was obtained in the MES test than the scPTZ screen

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分
• UEDA I.; SATO Y.; MAENO S.; UMIO S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2223-2231,
  作者：UEDA I.、 SATO Y.、 MAENO S.、 UMIO S.

  DOI：——

  日期：——
• BIPHENYL SULFONYL ARYL CARBOXYLIC ACIDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1077966A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• [EN] BIPHENYL SULFONYL ARYL CARBOXYLIC ACIDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] ACIDES BIPHENYL-SULFONYL-ARYL-CARBOXYLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'INSULINORESISTANCE ET DE L'HYPERGLYCEMIE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999058520A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) This invention provides compounds of Formula (I) having the structure wherein A is (a) or (b), Q is (c) or (d); B is carbon or nitrogen; D is oxygen, sulfur, or nitrogen; E is carbon or nitrogen; X is carbon, nitrogen, oxygen, or sulfur; Y is a bond, methylene, C(O), or CH(OH); Z is CH=CH, nitrogen, oxygen, or sulfur; the dashed line of Q represents an optional double bond; R1 is alkyl of 1 to 12 carbons, aryl of 6-10 carbon atoms, aralkyl of 7-15 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, Het-alkyl wherein the alkyl moiety contains 1-6 carbon atoms, or aryl of 6-10 carbon atoms mono-, di-, or tri-substituted with trifluoromethyl, alkyl of 1-6 carbon atoms or, alkoxy of 1-6 carbon atoms; Het is (e) or (f); R7 is alkylene of 1 to 3 carbon atoms, G is oxygen, sulfur or nitrogen; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, or trifluoromethyl; R3 and R4 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms mono-, di-, or tri-substituted with trifluoromethyl, alkyl of 1-6 carbon atoms or, alkoxy of 1-6 carbon atoms, nitro, alkylsulfamide; arylsulfamide, cycloakyl of 3-8 carbon atoms or a heterocyclic ring containing 5 to ring 7 atom rings having 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, or sulfur; R5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, or aralkyl of 7-15 carbon atoms; R6 is hydrogen, -OR5, or -OCOR5; with the proviso that when R1 is halogen, Y is a bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.(FR) L'invention concerne des composés de la formule structurelle (I) dans laquelle A représente un groupe (a) ou (b), Q représente un groupe (c) ou (d), B représente carbone ou azote, D représente oxygène, soufre ou azote, E représente carbone ou azote, X représente carbone, azote oxygène ou soufre, Y représente une liaison, méthylène, C(O), ou CH(OH), Z représente CH=CH, azote, oxygène ou soufre, les pointillés de Q représentent une double liaison facultative, R1 représente alkyle C1-12, aryle C6-10, aralkyle C7-15, halogène, trifluorométhyle, alcoxy C1-6, Het-alkyle où la fraction alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone, ou aryle C1-6 mono-, di- ou tri-substitué par trifluorométhyle, alkyle C1-6, ou alcoxy C1-6; Het représente le groupe (e) ou (f), R7 représente alkylène C1-3, G représente oxygène, soufre ou azote, R2 représente hydrogène, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène ou trifluorométhyle, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C1-6, aryle C6-10, halogène, trifluorométhyle, alcoxy C1-6, aryle C6-10 mono-, di-, ou tri-substitué par trifluorométhyle, alkyle C1-6 ou, alcoxy C1-6, nitro, alkylsulfamide, arylsulfamide, cycloalkyle C3-6, ou un noyau hétérocyclique contenant 5 à 7 chaînons possédant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote ou soufre, R5 représente hydrogène, alkyle C1-6, aryle C6-10, ou aralkyle C7-15, R6 représente hydrogène, -OR5 ou -OCOR5, à condition que lorsque R1 représente halogène, Y représente une liaison. L'invention concerne également un sel de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Ces composés et ce sel sont utiles dans le traitement de troubles métaboliques associés à l'insulinorésistance ou à l'hyperglycémie.