(2R,3S)-3-benzyloxy-2,4-dimethylpentanal | 233681-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxy-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (2R,3S)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxypentanal
• CAS: 233681-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: SEWNUIAYSXVOBI-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxy-2,4-dimethylpentanal 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.92h， 生成 (6R)-6-[(E,3S,4S)-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyhex-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxypentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x

文献信息

• The Exceptional Chelating Ability of Dimethylaluminum Chloride and Methylaluminum Dichloride. The Merged Stereochemical Impact of α- and β-Stereocenters in Chelate-Controlled Carbonyl Addition Reactions with Enolsilane and Hydride Nucleophiles
  作者：David A. Evans、Brett D. Allison、Michael G. Yang、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/ja011337j

  日期：2001.11.1

  beta-disubstituted aldehydes concludes that the syn aldehyde diastereomer possesses the arrangement of stereocenters wherein the alpha- and beta-substituents impart a reinforcing facial bias upon the aldehyde carbonyl. Aldol reactions of syn aldehydes were thus observed to proceed with uniformly excellent diastereofacial selectivity. Aldol reactions of the corresponding anti aldehydes containing opposing

  介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。
• Chelation-controlled stannylacetylene additions to β-alkoxy aldehydes promoted by alkylaluminum halide Lewis acids
  作者：David A. Evans、David P. Halstead、Brett D. Allison

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00740-6

  日期：1999.6

  Lewis acid-mediated additions of stannylacetylenes to β-alkoxy aldehydes are reported. High levels of chelation control are observed with dimethylaluminum chloride (Me2AlCl) and methylaluminum dichloride (MeAlCl2).

  报道了路易斯酸介导的苯乙烯基乙炔向β-烷氧基醛的加成。用二甲基氯化铝（Me 2 AlCl）和二氯化甲基铝（MeAlCl 2）观察到高水平的螯合控制。
• Chelate-controlled carbonyl addition reactions. The exceptional chelating abilityof dimethylaluminum chloride and methylaluminum dichloride
  作者：David A. Evans、Brett D. Allison、Michael G. Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00739-x

  日期：1999.6

  Highly selective chelatinn-controlled aldol and allyl nucleophile additions to β-alkoxy aldehydes promoted by dimethylaluminum chloride and methylaluminum dichloride are described. Cationic aluminum chelates are proposed as intermediates in these reactions. Evidence is provided to support the claim that chelate organization with Me2AlCl and MeAlCl2 is possible even with β-tert-butyldimethyl-silyloxy

  描述了由氯化二甲基铝和二氯化甲基铝促进的对β-烷氧基醛的高度选择性的螯合蛋白控制的羟醛和烯丙基亲核试剂加成。阳离子铝螯合物被提议作为这些反应的中间体。提供了证据支持即使具有β-叔丁基二甲基-甲硅烷氧基也可以与Me 2 AlCl和MeAlCl 2螯合的说法。提供了立体选择性数据，该数据比较了Me 2 AlCl，McAlCl 2，SnCl 4和TiCl 4的螯合电位。
• Total Synthesis of Dermostatin A
  作者：Christopher J. Sinz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3224::aid-anie3224>3.0.co;2-d

  日期：2001.9.3

  An oxo-hexaene macrolide antibiotic, dermostatin A has been synthesized. Key features of the synthesis include the application of cyanohydrin acetonide couplings for the synthesis of the polyol portion, and the convergent introduction of the polyene segment by means of a Stille coupling.