(3-benzamidophenyl)boronic acid | 252663-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-benzamidophenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-(Benzoylamino)phenylboronic acid
• CAS: 252663-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BNO₃
• 分子量: 241.054
• InChiKey: WYITUHAPFVNFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 (3-benzamidophenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到N-(4'-hydroxybiphenyl-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  17β-HSD2 inhibitors for the treatment of osteoporosis: Identification of a promising scaffold

  摘要：

  17 beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17 beta-HSD2) catalyses the conversion of active 17 beta-hydroxysteroids into the less active 17-ketosteroids thereby controlling the availability of biologically active estrogens (E2) and androgens (T) in the tissues. The skeletal disease osteoporosis occurs mainly in post-menopausal women and in elderly men when the levels of estrogens and androgens, respectively, decrease. Since 17 beta-HSD2 is present in osteoblasts, inhibition of this enzyme may provide a new and promising approach to prevent the onset of osteoporosis, keeping a certain level in estrogens and androgens in bone cells of ageing people. Hydroxynaphthyl, hydroxyphenyl and hydroxymethylphenyl-substituted moieties were synthesised as mimetics of the steroidal substrate. Compound 8 has been identified as promising scaffold for 17 beta-HSD2 inhibitors displaying high activity and good selectivity toward 17 beta-HSD1, ER alpha and ER beta. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.013
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 barium dihydroxide 、 iron hydroxide 、 水 作用下， 生成 (3-benzamidophenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Seaman; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dipicolinic Acid Derivatives as Inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1
  作者：Allie Y. Chen、Pei W. Thomas、Alesha C. Stewart、Alexander Bergstrom、Zishuo Cheng、Callie Miller、Christopher R. Bethel、Steven H. Marshall、Cy V. Credille、Christopher L. Riley、Richard C. Page、Robert A. Bonomo、Michael W. Crowder、David L. Tierney、Walter Fast、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00407

  日期：2017.9.14

  mediated resistance, specifically New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1). By utilization of fragment-based drug discovery (FBDD), a new class of inhibitors for NDM-1 and two related β-lactamases, IMP-1 and VIM-2, was identified. On the basis of 2,6-dipicolinic acid (DPA), several libraries were synthesized for structure–activity relationship (SAR) analysis. Inhibitor 36 (IC50 = 80 nM) was identified

  金属-β-内酰胺酶（MBL）介导的耐药性（特别是新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1））的出现和全球传播威胁着β-内酰胺类抗生素的有效性。通过利用基于片段的药物发现（FBDD），鉴定出一类新型的NDM-1抑制剂和两种相关的β-内酰胺酶IMP-1和VIM-2。在2,6-二吡啶甲酸（DPA）的基础上，合成了多个文库用于结构-活性关系（SAR）分析。与其他Zn（II）金属酶相比，抑制剂36（IC 50 = 80 nM）被鉴定为对MBL具有高度选择性。虽然DPA显示出螯合NDM-1中金属离子的倾向，但36形成了稳定的NDM-1：Zn（II）：抑制剂三元络合物，如1所示。1 H NMR，电子顺磁共振（EPR）光谱，平衡透析，固有色氨酸荧光发射和UV-vis光谱。当与36种（对哺乳动物细胞无毒的浓度）共同给药时，亚胺培南对具有NDM-1的大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的临床分离株的最低抑制浓度（MIC）降低至易感水平。
• Universal Solid-Phase Approach for the Immobilization, Derivatization, and Resin-to-Resin Transfer Reactions of Boronic Acids
  作者：Michel Gravel、Kim A. Thompson、Mark Zak、Christian Bérubé、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo0106501

  日期：2002.1.1

  amides, anilides, and ureas, respectively. Ugi multicomponent reactions on DEAM-PS-supported aminobenzeneboronic acids, derivatization of multifunctional arylboronic acids, and sequential reactions can also be carried out efficiently. These new DEAM-PS-supported arylboronic acids can be employed directly into resin-to-resin transfer reactions (RRTR). This type of multiresin process helps eliminate time-consuming

  含硼酸的分子广泛用于生物学，医学和合成领域。然而，这些化合物往往难以通过溶液相方法处理。在此，该问题通过用于官能化硼酸的衍生化的第一种通用固相方法的开发来解决。该方法基于使用二乙醇胺树脂锚，该锚通过避免在酯化过程中彻底去除水的需要而促进了硼酸的固定。通过在室温下在无水溶剂中简单搅拌，可以在数分钟内将多种硼酸固定在N，N-二乙醇氨基甲基聚苯乙烯（DEAM-PS，1）上。通过（1）DEAM-PS负载的对甲苯基硼酸的（1）NMR分析显示了形成具有假定的NB配位的双环二乙醇胺硼酸酯的证据。通过紫外光谱研究了DEAM-PS树脂对相同型号硼酸的水解裂解。水解和附着显示在快速达到的平衡下发生，并且需要大量过量的水（> 32当量）以实现从DEAM-PS实际定量释放硼酸。尽管它们对水和醇具有相对的敏感性，但可以用甲酰基，溴甲基，羧基或氨基官能化的DEAM-PS结合的芳基硼酸以良好或极高的收率转化成各种胺，酰
• Boron-capped binuclear Mn(II) clathrochelate complexes: Synthetic, structural, and electrochemical studies
  作者：Chunhua Ge、Jialong Zhang、Zilun Qin、Peng Zhang、Rui Zhang、Haiyang Zhao、Yuhui Wang、Xiangdong Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2017.04.028

  日期：2017.7

  Abstract Template condensation on Mn(II) of 2,6-diformyl-4-methylphenol oxime (H3dfmp) with 2-thienylboronic acid (2-tba), 3-thienylboronic acid (3-tba), 3-(benzamido)phenylboronic acid (3-bpba), 3-(nicotinamido)phenylboronic acid(3-napb) and 3-aminophenylboronic acid(3-apba) in methanol afforded a series of boron-capped binuclear “three-leaf” Mn(II) clathrochelate complexes denoting as [MnII2(dfm

  摘要模板与2-噻吩基硼酸（2-tba），3-噻吩基硼酸（3-tba），3-（苯甲酰胺基）苯基硼酸缩合在2,6-二甲酰基-4-甲基苯酚肟（H3dfmp）的Mn（II）上甲醇中的（3-bpba），3-（烟酰胺基）苯基硼酸（3-napb）和3-氨基苯基硼酸（3-apba）提供了一系列硼包覆的双核“三叶” Mn（II）笼形螯合物，表示作为[MnII2（dfmp）3（2-tba）2]·Et3NH·H2O（1），[MnII2（dfmp）3（3-tba）2]·Et3NH·2H2O（2），[MnII2（dfmp）3（ 3-bpba）2]·Et3NH·3CH3OH（3），[MnII2（dfmp）3（3-napb）2]·Et3NH·3CH3OH（4），[MnII2（dfmp）3（3-apba）2]·Et3NH ·3CH3OH（5）。每个复合物均由双核锰（II）笼形螯合物配位部分组成，其中一个负电荷被质子化的三乙胺离子所抵消。配体具有大双环结构。
• Triazole-substituted phenylboronic acids as tunable lead inhibitors of KPC-2 antibiotic resistance
  作者：Jingyuan Zhou、Paul Stapleton、Francisco Humberto Xavier-Junior、Andreas Schatzlein、Shozeb Haider、Jess Healy、Geoffrey Wells

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114571

  日期：2022.10

  Inhibition of β-lactamases is a promising strategy to overcome antimicrobial resistance to commonly used β-lactam antibiotics. Boronic acid derivatives have proven to be effective inhibitors of β-lactamases due to their direct interaction with the catalytic site of these enzymes. We synthesized a series of phenylboronic acid derivatives and evaluated their structure-activity relationships as Klebsiella

  抑制β-内酰胺酶是克服对常用β-内酰胺抗生素的抗微生物药物耐药性的有前景的策略。硼酸衍生物已被证明是 β-内酰胺酶的有效抑制剂，因为它们与这些酶的催化位点直接相互作用。我们合成了一系列苯硼酸衍生物，并评估了它们作为肺炎克雷伯菌碳青霉烯酶 (KPC-2) 抑制剂的构效关系。我们鉴定了有效的 KPC-2 抑制剂2e和6c（分别为 Ki = 0.032 μM 和 0.038 μM），它们可增强头孢噻肟在表达 KPC-2 的大肠杆菌中的活性. 测得的所选含三唑苯硼酸的酸解离常数 (pKa) 很宽 (5.98–10.0)，这表明这是化合物的附加性质，可以调整以优化目标相互作用和/或物理化学性质化合物。这些发现将有助于指导硼酸化合物作为 KPC-2 和其他靶蛋白抑制剂的未来发展。
• Seaman; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 713
  作者：Seaman、Johnson

  DOI：——

  日期：——