methyl 3,5-bis(docosyloxy)benzoate | 545389-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-bis(docosyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl [3,5-bis(docosyloxy)]benzoate；methyl 3,5-di(docosoxy)benzoate
• CAS: 545389-66-0
• 化学式: C₅₂H₉₆O₄
• 分子量: 785.332
• InChiKey: KQRGOWLGMRFXMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(docosyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96.2 %的产率得到3,5-bis(docosyloxy)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  液相合成结合片段缩合策略开发热响应性弹性蛋白样肽的高效制备方法

  摘要：

  弹性蛋白样肽 (ELP) 是模拟弹性蛋白特征性疏水氨基酸重复序列的合成肽，并表现出温度依赖性可逆自组装特性。ELP 预计将在不同的工业和研究领域用作温度响应型生物分子材料，并且需要一种简单的方法来大规模生产它们。之前，我们证明了含有苯丙氨酸的 ELP 类似物，即 (FPGVG) n，可以与短链 ( n  = 5) 发生凝聚。Fmoc 固相肽合成方法是用于合成这些短 ELP 的一种策略。然而，由于其反应效率低，因此需要一种有效的制备ELP的方法。在本研究中，使用疏水性苯甲醇载体（HBA-标签）的液相合成方法研究了 ELP 的有效制备。由于 HBA 标签具有高度疏水性，因此可以通过添加不良溶剂轻松沉淀它们，并通过过滤回收。这一性质使得该方法结合了固相方法的简单性和液相方法的高反应效率的优点。通过利用 HBA 标签的液相片段冷凝，成功地以高产率和纯度获得了短 ELP。最后，使用浊度测量评估了通过碎片冷凝产生的

  DOI：

  10.1002/psc.3528
• 作为产物：
  描述：

  1-溴二十二烷 、 3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl 3,5-bis(docosyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可溶性载体辅助的电化学反应：在阳极二硫键形成中的应用

  摘要：

  可溶性支持物辅助技术已成功应用于电化学反应，导致形成了阳极二硫键。与支持物结合的肽可溶于电解质溶液，从而使电子在电极表面转移。反应完成后，通过用不良溶剂简单稀释反应混合物，以沉淀形式回收结合了载体的产物。

  DOI：

  10.1021/ol302863r

文献信息

• PRECIPITATION PROMOTER AND PRECIPITATION METHOD IN WHICH SAME IS USED
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170320904A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Precipitation promoters, which are an organic compound having one or more linear aliphatic hydrocarbon groups having not less than 10 carbon atoms, wherein the aliphatic hydrocarbon group has not less than 20 carbon atoms in total are useful for precipitating an organic compound protected by an organic group having one or more aliphatic hydrocarbon groups having not less than 10 carbon atoms from a solvent.

  沉淀促进剂是一种有机化合物，具有一个或多个线性脂肪烃基，至少含有10个碳原子，其中脂肪烃基总计含有不少于20个碳原子，对于从溶剂中沉淀具有一个或多个脂肪烃基，至少含有10个碳原子的有机基保护的有机化合物是有用的。
• PRODUCTION METHOD OF OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：HIRAI Kunihiro

  公开号：US20120296074A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The problem of the present invention is provision of a method of producing an n+p-mer oligonucleotide efficiently in a high yield, which includes use of, as a starting material, an n-mer oligonucleotide wherein the 3′-terminal hydroxyl group is protected, and the 5′-terminal hydroxyl group is protected by a temporary protecting group, and continuously performing, in a solution, (1) a deprotection step of the 5′-terminal hydroxyl group, (2) a 5′-terminal elongation step by the addition of a p-mer oligonucleotide wherein the 3′-position is phosphoramidited, and (3) an oxidation step or a sulfurization step of a phosphite triester moiety. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by adding a particular cation scavenger during the deprotection step, applying a neutralization treatment after completion of the deprotection reaction, and using a particular oxidizing agent or sulfurizing agent in the oxidation step or sulfurization step.

  本发明的问题是提供一种高产率地有效生产n+p-mer寡核苷酸的方法，该方法包括使用n-mer寡核苷酸作为起始物，其中3'-端羟基被保护，而5'-端羟基被临时保护基保护，并在溶液中连续进行以下步骤：(1) 5'-端羟基去保护步骤，(2) 通过添加一个3'-位置为磷酰胺化的p-mer寡核苷酸进行5'-端伸长步骤，和(3) 磷酸酯三酯基的氧化步骤或硫化步骤。已经发现，通过在去保护步骤中添加特定的阳离子清除剂，在去保护反应完成后施加中和处理，并在氧化步骤或硫化步骤中使用特定的氧化剂或硫化剂，可以解决上述问题。
• Soluble-support-assisted Electrochemical Reactions: Application to Anodic Disulfide Bond Formation
  作者：Shingo Kitada、Masahito Takahashi、Yusuke Yamaguchi、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/ol302863r

  日期：2012.12.7

  technique was successfully applied to electrochemical reactions, leading to anodic disulfide bond formation. The support-bound peptide was soluble in electrolyte solution, allowing electron transfer at the surface of the electrodes. After completion of the reaction, the support-bound product was recovered as a precipitate by simple dilution of the reaction mixture with poor solvent.

  可溶性支持物辅助技术已成功应用于电化学反应，导致形成了阳极二硫键。与支持物结合的肽可溶于电解质溶液，从而使电子在电极表面转移。反应完成后，通过用不良溶剂简单稀释反应混合物，以沉淀形式回收结合了载体的产物。
• Reagent for Organic Synthesis and Method of Organic Synthesis Reaction with the Reagent
  申请人：Chiba Kazuhiro

  公开号：US20090299103A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A reagent for organic synthesis with which a chemical reaction can be conducted in a liquid phase and unnecessary compound(s) can be easily separated at low cost from the liquid phase after completion of the reaction. The reagent for organic synthesis reversibly changes from a liquid-phase state to a solid-phase state with changes in solution composition and/or solution temperature, and is for use in organic synthesis reactions. This reagent for organic syntheses facilitates process development. With the reagent, research on and development of, e.g., medicines through, e.g., compound library synthesis, etc. can be accelerated. It can hence contribute to technical innovations in the biochemical industry and chemical industry.

  一种有机合成试剂，可在液相中进行化学反应，并可在反应完成后以低成本轻松地从液相中分离出不必要的化合物。该有机合成试剂可随着溶液成分和/或溶液温度的变化可逆地从液相状态转变为固相状态，并可用于有机合成反应。这种有机合成试剂有助于工艺开发。使用这种试剂，例如通过化合物库合成等方式，可以加速药物等的研究和开发。因此，它可以促进生物化学工业和化学工业的技术创新。
• Solution-based method of making oligonucleotides via phosphoramidite coupling
  申请人：Hirai Kunihiro

  公开号：US09029528B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  A method of producing an n+p-mer oligonucleotide efficiently in a high yield, which includes use of, as a starting material, an n-mer oligonucleotide wherein the 3′-terminal hydroxyl group is protected, and the 5′-terminal hydroxyl group is protected by a temporary protecting group, and continuously performing, in a solution, (1) a deprotection step of the 5′-terminal hydroxyl group, (2) a 5′-terminal elongation step by the addition of a p-mer oligonucleotide wherein the 3′-position is phosphoramidited, and (3) an oxidation step or a sulfurization step of a phosphite triester moiety. The 3′-hydroxyl group of the n-mer oligonucleotide is protected by a solubilizing protecting group represented by formula: -L-Y—Z, where L is a group represented by formula (a1): Y is an oxygen atom, or NR wherein R is a hydrogen atom, an alkyl group or an aralkyl group, and Z is a group represented by formula (a2):

  一种高产率、高效地生产n+p-mer寡核苷酸的方法，包括使用n-mer寡核苷酸作为起始材料，其中3'-端羟基团被保护，5'-端羟基团被暂时保护基保护，并持续在溶液中执行以下步骤：(1)去除5'-端羟基团的保护基，(2)通过添加3'-位置为磷酰胺化的p-mer寡核苷酸进行5'-端延伸步骤，以及(3)氧化或硫化磷酸三酯基团的步骤。n-mer寡核苷酸的3'-羟基团被表示为公式-L-Y—Z的可溶性保护基所保护，其中L是由公式(a1)表示的基团：Y是氧原子，或NR，其中R是氢原子、烷基或芳基烷基，而Z是由公式(a2)表示的基团：