2,3,4-tri(ethoxycarbonyl)pyrrole | 107416-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,4-tri(ethoxycarbonyl)pyrrole
• 英文别名: pyrrole-2,3,4-tricarboxylic acid triethyl ester；Pyrrol-2,3,4-tricarbonsaeure-triaethylester；triethyl 1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 107416-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: WJCXVSVZXPYALJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  421.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri(ethoxycarbonyl)pyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 生成 pyrrol-2,3,4-tri-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nicolaus; Mangoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 358,368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4-tri(ethoxycarbonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nicolaus; Mangoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 358,368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Alkyne Cycloaddition: A General and Practical Method to Oligosubstituted Pyrroles
  作者：Jianquan Liu、Zhongxue Fang、Qian Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201302024

  日期：2013.7.1

  key: The transition‐metal‐catalyzed cycloaddition of isocyanides and unactivated terminal alkynes has been realized with Ag2CO3 as a unique and robust catalyst (see scheme). The protocol is highly efficient, allowing a broad range of terminal and internal alkynes to react under base‐ and ligand‐free conditions, generating synthetically useful oligosubstituted pyrroles in high yields.

  Ag 2 CO 3是关键：Ag 2 CO 3是一种独特而坚固的催化剂，已经实现了过渡金属催化的异氰酸酯和未活化的末端炔烃的环加成反应（参见方案）。该方案非常高效，可以使各种末端和内部炔烃在无碱和无配体的条件下反应，从而以高收率生成合成上有用的寡取代吡咯。
• Copper- or Phosphine-Catalyzed Reaction of Alkynes with Isocyanides. Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Controlled by the Catalyst
  作者：Shin Kamijo、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja051875m

  日期：2005.6.1

  The copper-catalyzed reaction of isocyanides (CNCH(2)EWG(1)) 1 with electron-deficient alkynes (RC equivalent to CEWG(2)) 2 gave the 2,4-di-EWG-substituted pyrroles 3 selectively, whereas the phosphine-catalyzed reaction of 1 with 2 afforded the 2,3-di-EWG-subsituted pyrroles 4. Accordingly, regioselective synthesis of substituted pyrroles has been achieved by merely choosing the catalyst.
• Nicolaus; Mangoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 358,368
  作者：Nicolaus、Mangoni

  DOI：——

  日期：——