N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 88708-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-benzyltrifluoroacetimidoyl chloride；Ethanimidoyl chloride, 2,2,2-trifluoro-N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• CAS: 88708-70-7
• 化学式: C₉H₇ClF₃N
• 分子量: 221.609
• InChiKey: ZSRKHHOFCRGTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 2,6-二氯吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， -196.0~90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到N-benzyl-2,2,2-trifluoroethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides

  摘要：

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。

  DOI：

  10.1055/a-1681-3972
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides

  摘要：

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。

  DOI：

  10.1055/a-1681-3972

文献信息

• 1-Fluoroalkyl-prop-2-yne 1-imines and 1-iminium salts as building blocks: A new synthesis of α-(trifluoromethyl)pyrroles
  作者：Thomas Schneider、Bianca Seitz、Maximilian Schiwek、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109567

  日期：2020.7

  induced cyclization of so-formed (3-aminoallenyl)phosphonium salts. While the mentioned alkynyl trifluoromethyl N-methyl-ketimines were obtained by copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and N-methyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride, terminal alkynes and N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride under the same reaction conditions furnished 2,3-disubstituted 5-CF3-pyrroles directly

  1氟烷基-丙-2-炔-1- Ñ，Ñ -dimethyliminium通过三氟甲磺酸酯，得到盐Ñ炔氟代-methylation Ñ -methylketimines。它们代表新颖的，由于氟代烷基的活化作用，是高反应性的炔属亚胺盐类。本文中，我们描述的CF的两步转换3取代的亚铵盐为1,4-二取代α-CF 3个-pyrroles通过迈克尔加成三苯基膦的和如此形成的（3- aminoallenyl）鏻盐的热诱导的环化。所述炔基三氟甲基N-甲基酮亚胺是通过末端炔烃和N的铜催化交叉偶联而获得的。-甲基-2,2,2-三氟乙酰亚胺基氯，末端炔烃和N-苄基-2,2,2-三氟乙酰亚胺基氯在相同的反应条件下直接提供2,3-二取代的5-CF 3-吡咯。
• Sigmatropic isomerizations in azaallyl systems: XXI. Alkanimidoylphosphonates and their prototropic and phosphorotropic isomers
  作者：P. P. Onys’ko、T. V. Kim、E. I. Kiseleva、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/s11176-005-0110-8

  日期：2004.12

  Synthetic procedures for alkanimidoylphosphoryl derivatives with α-hydrogen atoms in the N-alkyl radical are developed. Data on the effect of substituents at the carbon and phosphorus atoms on the facility of prototropic transitions in the C=N-C triad are summarized. The most facile proton transfer occurs in the N-benzyl derivatives, and the prototropic isomer is the more stable, the stronger the electron-acceptor power of the substituent at the sp 3-carbon atom of the azaallyl triad. The proton transfer in N-(α-phenethyl)-trifluoroacetimidoylphosphonates proceeds selectively, which allows preparation of enantiomerically enriched derivatives of α-aminotrifluoroethylphosphonic acid. A specific effect of substituents at the phosphorus atom on the prototropism attendant on phosphorylation of imidoyl chlorides is demonstrated.

  开发了含有α-氢原子的N-烷基自由基的烷基脲膦酰基衍生物的合成方法。总结了碳原子和磷原子上的取代基对C=N-C三元组中质子转移便利性的影响数据。在N-苄基衍生物中，质子转移最为容易，随着位于氮杂烯三元组的sp³碳原子上的取代基的电子受体能力增强，质子异构体愈加稳定。在N-(α-苯乙基)-三氟乙酰基脲膦酸酯中，质子转移选择性进行，这使得能够制备富含对映体的α-氨基三氟乙基膦酸的衍生物。证实了磷原子上取代基对氯脲酰化反应中伴随的质子转移的特定影响。
• Sigmatropic isomerizations in 2-aza-allylic systems. Part X. Prototropic and chlorotropic rearrangements in fluoroalkyl- substituted 1,3-dichloro-imines
  作者：P.P. Onys'ko、T.V. Kim、E.I. Kiseleva、A.D. Sinitsa

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03133-9

  日期：1994.12

  The photochemical chlorination of N-benzylimidoyl chlorides RC(CI)=NCH2Ph (R=CF3, CFCI2, C3F7, tBu, Ar) results in RC(CI)=NCH(CI)Ph or its mixture with isomeric RCCI2N=CHPh depending on the nature of the substituent R. 1,3-Prototropic and 1,3-chlorotropic rearrangements in the chlorination products have been observed and investigated.

  N-苄基亚氨基酰氯RC（CI）= NCH 2 Ph（R = CF 3，CFCI 2，C 3 F 7，t Bu，Ar）的光化学氯化导致RC（CI）= NCH（CI）Ph或其混合物取决于取代基R的性质，其具有RCCI 2 N ＝ CHPh的异构体。已经观察到并研究了氯化产物中的1，3-丙酸和1，3-氯酸重排。
• ISOMERIZATION OF TRIFLUOROACETIMIDOYL CHLORIDES AND THEIR 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS WITH ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS
  作者：Kiyoshi Tanaka、Hiroki Daikaku、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1463

  日期：1983.9.5

  corresponding N-trifluoroethylbenzimidoyl chlorides under more drastic conditions. The reactions of the trifluoroacetimidoyl chlorides with methyl acrylate and acrylonitrile give the corresponding 1,3-dipolar cycloadducts.

  N-芳基甲基三氟乙亚胺酰氯在室温下在三乙胺存在下异构化为 N-（芳基亚甲基）-1-氯-2,2,2-三氟乙胺，并在更剧烈的条件下异构化为相应的 N-三氟乙基苯并亚氨酰氯。三氟乙酰亚胺酰氯与丙烯酸甲酯和丙烯腈的反应得到相应的 1,3-偶极环加合物。
• Onys'ko, P. P.; Kim, T. V.; Kiseleva, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 6.1, p. 1123 - 1129
  作者：Onys'ko, P. P.、Kim, T. V.、Kiseleva, E. I.、Sinitsa, A. D.

  DOI：——

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