2-(4-甲氧基苄氧基)-3-硝基吡啶 | 350848-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苄氧基)-3-硝基吡啶
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyloxy)-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-3-nitropyridine
• CAS: 350848-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: QDNCQDVCUNCCEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄氧基)-3-硝基吡啶 在 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of an Immunomodulator (+)-Conagenin Using ­Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Chelation-Controlled ­Reductions as Key Steps

  摘要：

  使用商业可得的光学活性甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯，通过二铑(II)催化的C-H胺化和螯合控制还原作为关键步骤，实现了免疫调节剂(+)-conagenin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933145
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 4-甲氧基苄醇 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(4-甲氧基苄氧基)-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for thep-Methoxybenzylation of Hydroxy Groups with 2-(4-Methoxybenzyloxy)-3-nitropyridine

  摘要：

  2-(4-甲氧基苄氧基)-3-硝基吡啶（PMBONPy），由2-氯-3-硝基吡啶和4-甲氧基苄醇（PMB）轻松制备，在催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）存在下，与各种类型的羟基反应，在温和条件下以高产率生成相应的PMB醚。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.424

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Thiocarbazates and Their Activity as Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Zhuqing Liu、Michael C. Myers、Parag P. Shah、Mary Pat Beavers、Phillip A. Benedetti、Scott L. Diamond、Amos B. Smith,III、Donna M. Huryn

  DOI：10.2174/138620710791054303

  日期：2010.5.1

  Recently, we identified a novel class of potent cathepsin L inhibitors, characterized by a thiocarbazate warhead. Given the potential of these compounds to inhibit other cysteine proteases, we designed and synthesized a library of thiocarbazates containing diversity elements at three positions. Biological characterization of this library for activity against a panel of proteases indicated a significant preference for members of the papain family of cysteine proteases over serine, metallo-, and certain classes of cysteine proteases, such as caspases. Several potent inhibitors of cathepsin L and S were identified. The SAR data were employed in docking studies in an effort to understand the structural elements required for cathepsin S inhibition. This study provides the basis for the design of highly potent and selective inhibitors of the papain family of cysteine proteases.

  最近，我们鉴定出一类新型高效组织蛋白酶L抑制剂，其特点是具有硫卡巴脒头部结构。鉴于这些化合物有可能抑制其他半胱氨酸蛋白酶，我们设计并合成了一系列硫卡巴脒类化合物，这些化合物在三个位点上含有多样性元素。该化合物的生物活性鉴定结果显示，它们对木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶相较于丝氨酸、金属蛋白酶以及某些类别的半胱氨酸蛋白酶（如胱天蛋白酶）表现出显著的选择性。我们鉴定出了几个高效的组织蛋白酶L和S抑制剂。通过对接研究，我们利用SAR数据来理解实现组织蛋白酶S抑制所需的结构要素。这项研究为设计高度有效且选择性的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂奠定了基础。
• Advances and Setbacks in the Total Synthesis of the Fungal Metabolite Curvicollide C: Synthesis and Elaboration of Non-Aldol Stereotriads from Gosteli-Type Allyl Vinyl Ethers
  作者：Martin Hiersemann、Marleen Körner

  DOI：10.1055/s-0035-1561614

  日期：——

  transformations. Advances and setbacks are reported in regard to the asymmetric total synthesis of the fungal metabolite curvicollide C relying on a synthetic strategy that exploits non-aldol stereotriads as chiral building blocks. A catalytic asymmetric Gosteli–Claisen rearrangement, a two-step aldehyde-to-alkyne-homologation, and a Julia–Kocienski olefination served as key C/C-connecting transformations.

  摘要 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。
• ２−（アルコキシベンジルオキシ）−３−ニトロピリジン及びこれを用いるアルコキシベンジルエーテル化合物の製造法
  申请人：三菱ウェルファーマ株式会社

  公开号：JP2002284764A

  公开（公告）日：2002-10-03

  (57)【要約】\n【目的】アルコール類を効率的にアルコキシベンジルエーテル化合物に変換する。\n【構成】２−（４−メトキシベンジルオキシ）−３−ニトロピリジン及び２−（３，４−ジメトキシベンジルオキシ）−３−ニトロピリジン及び該化合物を用いるアルコールから４−メトキシまたは３，４−ジメトキシベンジルエーテル化合物を製造する方法。

  (57) [摘要] Јn [目的] 有效地将醇转化为烷氧基苄基醚化合物。\组成] 2-(4-甲氧基苄氧基)-3-硝基吡啶和 2-(3,4-二甲氧基苄氧基)和 2-(3,4-二甲氧基苄氧基)-3-硝基吡啶，以及使用这些化合物从醇中生产 4-甲氧基或 3,4-二甲氧基苄基醚化合物的方法。
• Toward a Synthetic Access to Jatropha-5,12-dienes by Ring-Closing Metathesis: Detours and Dead-Ends
  作者：Martin Hiersemann、Lena Butt、Christoph Schnabel

  DOI：10.1055/s-0034-1380192

  日期：——

  Results from efforts aimed at the synthesis of polyhydroxylated jatropha-5,12-dienes are unveiled. An apparently pre-qualified plot consisting of successive aldol addition and ring-closing metathesis was pursued in order to construct the fully oxidized trans-bicyclo[10.3.0]pentadecane scaffold of naturally occurring jatrophanoids.
• An Efficient Method for the<i>p</i>-Methoxybenzylation of Hydroxy Groups with 2-(4-Methoxybenzyloxy)-3-nitropyridine
  作者：Masakazu Nakano、Wataru Kikuchi、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.424

  日期：2001.5

  2-(4-Methoxybenzyloxy)-3-nitropyridine (PMBONPy), easily prepared from 2-chloro-3-nitropyridine and p-methoxybenzyl (PMB) alcohol, reacts with various types of hydroxy groups in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) to give the corresponding PMB ethers in high yields under mild conditions.

  2-(4-甲氧基苄氧基)-3-硝基吡啶（PMBONPy），由2-氯-3-硝基吡啶和4-甲氧基苄醇（PMB）轻松制备，在催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）存在下，与各种类型的羟基反应，在温和条件下以高产率生成相应的PMB醚。