2-methyl-6-nitrothiazolo[5,4-b]pyridine | 948306-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-nitrothiazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: 2-methyl-6-nitro[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine；2-methyl-6-nitro-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
• CAS: 948306-20-5
• 化学式: C₇H₅N₃O₂S
• 分子量: 195.202
• InChiKey: RIWUNNUSWKGWQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-nitrothiazolo[5,4-b]pyridine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-6-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的国家依赖性Na V 1.7抑制剂，用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  描述了新型的状态依赖性电压门控钠通道（NaV）1.7抑制剂的发现。通过在NaV1.7阻滞剂III中修饰酰胺或氨基甲酸酯键，进行了结构活性关系研究，从而鉴定了新型NaV1.7抑制剂2i（DS01171986）。化合物2i在浓度高达100μM的条件下对NaV1.7表现出状态依赖性抑制作用，而没有NaV1.1，NaV1.5或人类以太相关基因（hERG）负性。进一步的生物学分析成功地揭示了2i在神经性疼痛的小鼠模型（ED50：3.4 mg / kg）中具有有效的镇痛特性，并具有出色的中枢神经系统（CNS）安全裕度（> 600倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00126
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 、 硫代乙酰胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到2-methyl-6-nitrothiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的国家依赖性Na V 1.7抑制剂，用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  描述了新型的状态依赖性电压门控钠通道（NaV）1.7抑制剂的发现。通过在NaV1.7阻滞剂III中修饰酰胺或氨基甲酸酯键，进行了结构活性关系研究，从而鉴定了新型NaV1.7抑制剂2i（DS01171986）。化合物2i在浓度高达100μM的条件下对NaV1.7表现出状态依赖性抑制作用，而没有NaV1.1，NaV1.5或人类以太相关基因（hERG）负性。进一步的生物学分析成功地揭示了2i在神经性疼痛的小鼠模型（ED50：3.4 mg / kg）中具有有效的镇痛特性，并具有出色的中枢神经系统（CNS）安全裕度（> 600倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00126

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS AS MALT1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLO-PYRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MALT1
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2018020474A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Disclosed are compounds of the general formula (I), wherein R1-R3 are as defined herein, for use as MALT1 inhibitors in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases or disorders. Methods of synthesizing the compounds are also disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing a compound of the invention and a method of treating a patient for an autoimmune or an inflammatory disease or disorder, for example, a cancer, by administering a compound of the invention.

  揭示了通式（I）中R1-R3的化合物，其中R1-R3的定义如本文所述，用作MALT1抑制剂治疗自身免疫和炎症性疾病或紊乱。还揭示了合成这些化合物的方法。还揭示了含有本发明化合物的药物组合物以及通过给予本发明化合物治疗患有自身免疫或炎症性疾病或紊乱的患者的方法，例如癌症。
• A single-step preparation of thiazolo[5,4-<i>b</i>]pyridine- and thiazolo[5,4-<i>c</i>]pyridine derivatives from chloronitropyridines and thioamides, or thioureas
  作者：Kiran P. Sahasrabudhe、M. Angels Estiarte、Darlene Tan、Sheila Zipfel、Matthew Cox、Donogh J. R. O'Mahony、William T. Edwards、Matthew A. J. Duncton

  DOI：10.1002/jhet.185

  日期：2009.11

  A one-step synthesis of thiazolo[5,4-b]pyridines from an appropriately substituted chloronitropyridine and thioamide, or thiourea, is presented. In particular, the reaction was used to prepare a large number of 6-nitrothiazolo[5,4-b]pyridine derivatives, bearing hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, and amine substituents at the 2-position. The reaction could also be extended

  提出了由适当取代的氯硝基吡啶和硫代酰胺或硫脲一步合成噻唑并[5,4- b ]吡啶的方法。特别地，该反应用于制备大量的6-硝基噻唑并[5，4- b ]吡啶衍生物，其在2-位带有氢，烷基，取代的烷基，环烷基，芳基，杂芳基和胺取代基。该反应也可以扩展以产生在吡啶环上具有替代取代基的噻唑并[4，5- c ]吡啶衍生物和噻唑并[5，4- b ]吡啶。J.杂环化​​学，（2009）。
• Amide Derivatives as Ion-Channel Ligands and Pharmaceutical Compositions and Methods of Using the Same
  申请人：Kelly Michael G.

  公开号：US20100004222A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: Formula (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  本发明公开了一种化合物，其化学式表示为以下式子：式（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类的各种疾病，例如但不限于疼痛，炎症，创伤性损伤等。
• THERAPEUTIC AGENT FOR TAUOPATHIES
  申请人：Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP4104861A1

  公开（公告）日：2022-12-21

  The present invention is to provide a medicament for treating and/or preventing tauopathy by activating the voltage-gated sodium channel (Nav). The present invention relates to a medicament for treating and/or preventing tauopathy, comprising a Nav activator as an active ingredient.

  本发明提供了一种通过激活电压门控钠通道（Nav）治疗和/或预防tau病的药物。本发明涉及一种治疗和/或预防tau病的药物，其包括Nav激活剂作为活性成分。
• EP3828174
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——