4,4'-difluorodiphenyl sulfide | 404-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4'-difluorodiphenyl sulfide
• 英文别名: bis(4-fluorophenyl)sulfide；di(4-fluorophenyl) sulfide；bis(4-fluorophenyl)sulfane；bis(p-fluorophenyl)sulfide；4,4′-difluoro diphenyl sulfide；1-fluoro-4-(4-fluorophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 404-38-6
• 化学式: C₁₂H₈F₂S
• 分子量: 222.258
• InChiKey: LNFVXUBCXWEIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-difluorodiphenyl sulfide 在 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4,4'-二氟二苯砜
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺可控氧化硫化物选择性合成亚砜和砜

  摘要：

  已经开发出一种实用且温和的方法，通过使用廉价的N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 作为氧化剂选择性氧化硫化物来切换合成亚砜或砜。这些高度化学选择性的转化是通过改变 NFSI 负载而实现的，H 2 O 作为绿色溶剂和氧源，没有任何添加剂。良好的官能团耐受性使该策略具有价值。

  DOI：

  10.1039/d1ob01632f
• 作为产物：
  描述：

  二(4-氟苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 在 iron(III) chloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到4,4'-difluorodiphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的碳硫键的形成：带有二芳基碘鎓盐的硫醚的原子经济构造

  摘要：

  二芳基碘鎓盐的特征在于原子经济性差，形成一当量的碘芳烃作为废物。我们已经开发了一种原子经济的铁催化方案，用于与二芳基碘鎓盐合成各种硫醚。发现不仅环状二芳基碘鎓盐而且线性二芳基碘鎓盐在反应中表现良好。

  DOI：

  10.1002/aoc.3810

文献信息

• Nano copper oxide catalyzed synthesis of symmetrical diaryl sulfides under ligand free conditions
  作者：K Harsha Vardhan Reddy、V Prakash Reddy、A Ashwan Kumar、G Kranthi、YVD Nageswar

  DOI：10.3762/bjoc.7.101

  日期：——

  Potassium thiocyanate acts as an efficient sulfur surrogate in C-S cross-coupling reactions mediated by recyclable copper oxide nanoparticles under ligand free conditions. This protocol avoids foul smelling thiols, for the synthesis of a variety of symmetrical diaryl sulfides, via the cross-coupling of different aryl halides with potassium thiocyanate, affording corresponding products in moderate to

  在无配体条件下，由可回收氧化铜纳米粒子介导的 CS 交叉偶联反应中，硫氰酸钾充当有效的硫替代物。该协议避免了难闻的硫醇，用于合成各种对称的二芳基硫化物，通过不同的芳基卤化物与硫氰酸钾的交叉偶联，以中等至优异的产率提供相应的产品。
• Use of Base Control To Provide High Selectivity between Diaryl Thioether and Diaryl Disulfide for C–S Coupling Reactions of Aryl Halides and Sulfur and a Mechanistic Study
  作者：Hsing-Ying Chen、Wei-Te Peng、Ying-Hsien Lee、Yu-Lun Chang、Yen-Jen Chen、Yi-Chun Lai、Nai-Yuan Jheng、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1021/om400784w

  日期：2013.10.14

  Previous studies have reported that S-arylation produces diaryl disulfide when the precursors include sulfur powder and aryl halide using CuI as the catalyst. However, our research has revealed that the use of different bases in the above S-arylation process results in the coproduction of diarylsulfane and diaryldisulfane. In addition, we have demonstrated that the ratio of the two products can be

  先前的研究报道，当前体包括硫粉和使用CuI作为催化剂的芳基卤化物时，S-芳基化反应将生成二芳基二硫化物。但是，我们的研究表明，在上述S-芳基化过程中使用不同的碱会导致联产二芳基硫烷和二芳基二硫烷。另外，我们证明了可以通过选择碱的碱度来控制两种产物的比例。1个1 H NMR谱表明，二芳基二硫醚是第一产物，通过CuI催化与芳基卤化物反应生成二芳基硫烷成为试剂。使用各种不同的碱，对各种芳基卤化物进行了测试，以提高二芳基硫烷和二芳基二硫烷之间的选择性，从而得出以下原理。弱碱，例如金属碳酸盐或乙酸盐，只会产生二芳基二硫醚；强碱（例如金属氢氧化物）会同时生成二芳基二硫烷和二芳基硫烷。根据DFT计算，氢氧根离子被碘离子交换并与铜键合，从而更强烈地影响铜电子以还原二芳基二硫化物。
• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• Palladium-catalysed thioetherification of aryl and alkenyl iodides using 1,3,5-trithiane as sulfur source
  作者：László Kollár、Yalamarti Venkat Rajat Rao、Alexandra Zugó、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132602

  日期：2022.1

  Thioetherification reaction of aryl iodides catalysed by palladium(II) complexes in the presence of 1,3,5-trithiane as sulphur source is reported. The paper presents the first homogeneous catalytic application of 1,3,5-trithiane in synthesis. Detailed optimization steps, the frames of the novel reaction are described, as well as the limitations and the substrate scope are also demonstrated. Moderate

  报道了在 1,3,5-三噻烷作为硫源存在下由钯 (II) 配合物催化的芳基碘化物的硫醚化反应。该论文首次介绍了 1,3,5-三噻烷在合成中的均相催化应用。描述了详细的优化步骤、新反应的框架，以及局限性和底物范围。在各种取代的碘苯和一些链烯基碘的存在下，使用钯-黄原磷催化剂体系，实现了中等至良好的硫醚产率。还进行了混合底物存在下的竞争反应，并假设了机械方面的考虑。
• Copper-Catalyzed Production of Diaryl Sulfides Using Aryl Iodides and a Disilathiane
  作者：Norio Sakai、Yohei Ogiwara、Hiromu Maeda

  DOI：10.1055/s-0036-1591723

  日期：2018.3

  A disilathiane was found to be a novel S1 source for the copper-catalyzed synthesis of diaryl sulfides using aryl iodides. The reaction of iodoarenes and hexamethyldisilathiane, (Me 3 Si) 2 S, in the presence of a catalytic amount of CuI/1,10-phenanthroline provided various types of diaryl sulfides in good yields.

  发现二硅硫烷是使用芳基碘在铜催化下合成二芳基硫化物的新型 S1 来源。在催化量的 CuI/1,10-菲咯啉存在下，碘芳烃和六甲基二硅硫烷 (Me 3 Si) 2 S 的反应以良好的产率提供了各种类型的二芳基硫化物。