(2-hydroxy-2-phenylacetylamido)-acetic acid ethyl ester | 112681-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-2-phenylacetylamido)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: rac-N-glycine ethyl ester；ethyl (2-hydroxy-2-phenylacetylamino)acetate；Mandelsaeure-(aethoxycarbonyl-methylamid)；2-[(2-Hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-[(2-hydroxy-2-phenylacetyl)amino]acetate
• CAS: 112681-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KPMIPZOIEHFEMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  429.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-2-phenylacetylamido)-acetic acid ethyl ester 、 N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸-O-硝基苯基酯 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-羟基苯并三唑催化活性酯合成二肽

  摘要：

  通过N-保护的氨基酸活性酯的1-羟基苯并三唑催化的醇解，可以制备75-93％的二肽。

  DOI：

  10.1039/c3975000973b
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以104 mg的产率得到(2-hydroxy-2-phenylacetylamido)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯的催化，对映选择性α-加成：路易斯碱催化的Passerini型反应

  摘要：

  已经证明了异氰酸酯催化醛的对映选择性α-加成反应的普遍性（Passerini型反应）。四氯化硅和手性双磷酰胺（R，R）-1b的催化体系为叔丁基异氰酸酯加成多种醛（芳族，杂芳族，烯属，炔属，脂族）提供了高收率和良好至优异的对映选择性。水处理得到α-羟基叔胺-丁基酰胺，而低温甲醇淬灭，然后进行碱性后处理，得到α-羟基甲基酯。该反应对于其他异氰酸酯也成功，尽管对映选择性降低。发现反应条件，特别是异氰酸酯的添加速率对于良好的产率和高的选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo050549m

文献信息

• The First Catalytic, Asymmetric α-Additions of Isocyanides. Lewis-Base-Catalyzed, Enantioselective Passerini-Type Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja035410c

  日期：2003.7.1

  The first, catalytic, enantioselective alpha-additions of isocyanides to aldehydes have been demonstrated (Passerini-type reactions). The catalytic system of silicon tetrachloride and a chiral bisphosphoramide 5a provided high yields and good to excellent enantioselectivities for the addition of tert-butyl isocyanide to a wide range of aldehydes (aromatic, olefinic, acetylenic, aliphatic). Aqueous

  第一个，异氰化物与醛的催化、对映选择性 α 加成反应已经被证明（Passerini 型反应）。四氯化硅和手性双磷酰胺 5a 的催化体系提供了高产率和良好的对映选择性，用于将叔丁基异氰化物加成到多种醛（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）。水性后处理提供α-羟基叔丁基酰胺，而甲醇淬灭随后进行碱性后处理提供α-羟基甲基酯。
• Seebach, Dieter; Adam, Geo; Gees, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 507 - 518
  作者：Seebach, Dieter、Adam, Geo、Gees, Thomas、Schiess, Martin、Weigand, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——