(2R,6R)-2,6-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 1053231-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6R)-2,6-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2R,6R)-2,6-dimethyltetrahydro-4H-pyran-4-one；(2R,6R)-2,6-dimethyloxan-4-one
• CAS: 1053231-38-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: FZXBJPDVINOGBR-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2,6-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 (-)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)ethane(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate copper(I) oxide 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 52.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 96.42h， 生成 (S)-2-((2R,6R)-2,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-((methoxycarbonyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及公式I的化合物，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的组合物和方法。还披露了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2012109080A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((R)-tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(piperidin-1-ylimino)hexan-3-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (2R,6R)-2,6-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及公式I的化合物，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的组合物和方法。还披露了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2012109080A1

文献信息

• [EN] THIAZOLYL-SUBSTITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR THIAZOLYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110687A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to novel Thiazolyl-Substituted Tetracyclic Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2R3, R4 and R5 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Thiazolyl-Substituted Tetracyclic Compound, and methods of using the Thiazolyl-Substituted Tetracyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)中的新型噻唑基取代的四环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、R2R3、R4和R5按本文定义。本发明还涉及包含至少一种噻唑基取代的四环化合物的组合物，以及使用噻唑基取代的四环化合物治疗或预防患者中HCV感染的方法。
• A Scalable Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>)-2,6-Dimethyldihydro-2<i>H</i>-pyran-4(3<i>H</i>)-one
  作者：Ian S. Young、Matthew W. Haley、Annie Tam、Steven A. Tymonko、Zhongmin Xu、Ronald L. Hanson、Animesh Goswami

  DOI：10.1021/op500135x

  日期：2015.10.16

  Kulinkovich cyclopropanation of silyl protected (R)-ethyl 3-hydroxybutanoate, and subsequent oxidative fragmentation of the cyclopropanol. The resulting vinyl ketone intermediate was then subjected to oxidative Heck cyclization to form the enone substrate required for conjugate addition. A diastereoselective copper-catalyzed Grignard addition procedure was implemented to install the requisite methyl

  报道了（R，R）-2,6-二甲基二氢-2 H-吡喃-4（3 H）-one的可扩展合成。该策略的关键是Ti（O i Pr）4催化的甲硅烷基保护的Kulinkovich环丙烷化（R）-3-羟基丁酸乙酯，随后环丙醇的氧化裂解。然后将所得的乙烯基酮中间体进行氧化Heck环化反应以形成共轭物添加所需的烯酮底物。实施了非对映选择性铜催化的格氏试剂加成步骤，以安装必需的甲基，其中包括1,3-双（二苯基膦基）丙烷和三甲基甲硅烷基氯，大大提高了该方法的耐用性。
• Synthesis and Conformational Studies of Dipeptides Constrained by Disubstituted 3-(Aminoethoxy)propionic Acid Linkers
  作者：D. Srinivasa Reddy、David Vander Velde、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo035683q

  日期：2004.3.1

  A series of cyclic compounds with dimethyl-substituted 3-(aminoethoxy)propionic acid linkers have been prepared as potential β-turn mimics. The desired linkers were prepared from disubstituted pyrones, which were coupled with dipeptides and then subjected to macrocyclization using diethylcyanophosphonate to furnish cyclic compounds 1−5. Conformational analysis was carried out using NMR and X-ray crystallography

  已经制备了具有二甲基取代的3-（氨基乙氧基）丙酸连接基的一系列环状化合物作为潜在的β-转角模拟物。期望的连接子从二取代的吡喃酮，将其加上二肽，然后进行使用氰基磷酸二乙酯，得到环状化合物大环化来制备1 - 5。使用NMR和X射线晶体学进行构象分析。发现所有五个环状化合物都以I型或II型β-转角构象存在。
• Inhibitors of Serine Proteases
  申请人：Farmer Luc

  公开号：US20100272681A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是针对丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。这些化合物通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者。本发明还涉及通过给患者注射包含本发明化合物的组合物来治疗HCV感染的方法。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20110165120A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or mixtures thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式I的化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。