2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)-1,4-dicyanobenzene | 863868-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)-1,4-dicyanobenzene
• 英文别名: 2,5-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dicyanobenzene；2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)terephthalonitrile；2,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL) benzene-1,4-dicarbonitrile；2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 863868-47-7
• 化学式: C₂₀H₂₆B₂N₂O₄
• 分子量: 380.059
• InChiKey: SNMRYEFSUYXTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-245 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  525.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)-1,4-dicyanobenzene 、 2-溴-9-苯基-9H-咔唑 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有亚苯桥的构象受限联苯并咪唑显示深蓝色发射光和高三重态能量：系统的结构与性质之间的关系†

  摘要：

  据报道合成了十二种新的对称咔唑二聚体，其中咔唑单元通过1，4-亚苯基间隔基连接。根据咔唑环上亚苯基间隔基连接的位置，有两种不同的化合物系列：在咔唑C（3）（系列1a-1f）或在C（2）（系列2a-2f）。中心亚苯基环被两个甲基，两个甲氧基或两个氰基取代基取代，这两个取代基在亚苯基和咔唑环之间赋予分子内扭转角，从而限制了咔唑单元之间的π共轭程度，并提高了咔唑单元的三重态能量。分子到E T由其在80 K下的磷光光谱确定，为2.6–3.0 eV。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环伏安法和理论计算研究了结构与性质之间的关系。一个值得注意的观察结果是，在咔唑的2位取代（线性共轭）对HOMO的位置进行控制，而在咔唑的3位取代（间共轭）允许对LUMO进行更大的控制。据报道两种联咔唑的X射线晶体结构。化合物2d已显示是PhOLED中天蓝色发射极FIrpic的合适基质，与CBP基质相比，它具有改善的器件性能。

  DOI：

  10.1039/c8cp01636d
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)-1,4-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  立体锁定的供体-受体共轭聚合物显示出有效的热活化延迟荧光

  摘要：

  供体-受体（d-A）的共轭聚合物通常具有一个显著前沿分子轨道重叠，因为缀合伸长，导致引起的大的单线态-三线态能量分裂（▵无热活化延迟荧光（TADF）Ë ST）。本文提出了一种新颖的空间锁定策略，即将甲基结合到D–A共轭聚合物中。得益于甲基的阻碍，可以很好地调整施主和受主之间的扭转，形成空间锁定的构象，从而防止不必要的平面弛豫和共轭伸长，从而促进了空穴-电子的分离。所得的D–A共轭聚合物的ΔE ST极低0.09 eV的高电平以实现有效的TADF。相应的掺杂和无掺杂设备通过溶液工艺制造的，露出的24.0％的记录高外量子效率（EQE）（79.4光盘-1，75.0流明w ^ -1）和15.3％（50.9光盘- 1，47.3流明w ^ -1）。

  DOI：

  10.1002/anie.202016428

文献信息

• Sterically Directed Functionalization of Aromatic C−H Bonds:  Selective Borylation Ortho to Cyano Groups in Arenes and Heterocycles
  作者：Ghayoor A. Chotana、Michael A. Rak、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0428309

  日期：2005.8.1

  Ir-catalyzed borylations of 4-substituted benzonitriles are described. In contrast to electrophilic aromatic substitutions and directed ortho metalations, C-H activation/borylation enables functionalization at the 2-position, adjacent to the cyano group, when the 4-subsitutent is larger than cyano. When an excess of borane reagent is used, diborylation can be achieved with a single regioisomer being

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。
• 一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物及制备与 应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105503736B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明属于电致发光材料技术领域，公开了一种含萘[1,2]并咪唑的n‑型化合物及制备与应用。所述制备方法为：将萘[1,2]并咪唑的前驱体与共轭芳香单元进行脱水成环反应，或将含有萘[1,2]并咪唑的卤代物通过Suzuki偶联反应，或者将萘[1,2]并咪唑的衍生物与金属化合物进行配位耦合反应，得到含萘[1,2]并咪唑的n‑型化合物。本发明的化合物具有较高的荧光量子产率、电子传输和电子注入能力，较好的溶解性及成膜性，可应用在包括有机发光二极管等有机光电器件中的发光层和电子传输层。
• Sterically‐Locked Donor–Acceptor Conjugated Polymers Showing Efficient Thermally Activated Delayed Fluorescence
  作者：Jiancheng Rao、Liuqing Yang、Xue Li、Lei Zhao、Shumeng Wang、Hongkun Tian、Junqiao Ding、Lixiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202016428

  日期：2021.4.19

  Donor–acceptor (D–A) conjugated polymers often possess a significant frontier molecular orbital overlap because of the conjugation elongation, leading to no thermally activated delayed fluorescence (TADF) caused by a large singlet‐triplet energy splitting (▵EST). Herein a novel steric locking strategy is proposed by incorporating methyl groups into D–A conjugated polymers. Benefitting from the methyl

  供体-受体（d-A）的共轭聚合物通常具有一个显著前沿分子轨道重叠，因为缀合伸长，导致引起的大的单线态-三线态能量分裂（▵无热活化延迟荧光（TADF）Ë ST）。本文提出了一种新颖的空间锁定策略，即将甲基结合到D–A共轭聚合物中。得益于甲基的阻碍，可以很好地调整施主和受主之间的扭转，形成空间锁定的构象，从而防止不必要的平面弛豫和共轭伸长，从而促进了空穴-电子的分离。所得的D–A共轭聚合物的ΔE ST极低0.09 eV的高电平以实现有效的TADF。相应的掺杂和无掺杂设备通过溶液工艺制造的，露出的24.0％的记录高外量子效率（EQE）（79.4光盘-1，75.0流明w ^ -1）和15.3％（50.9光盘- 1，47.3流明w ^ -1）。
• Conformationally-restricted bicarbazoles with phenylene bridges displaying deep-blue emission and high triplet energies: systematic structure–property relationships
  作者：Iain A. Wright、Hameed A. Al-Attar、Andrei S. Batsanov、Andrew P. Monkman、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/c8cp01636d

  日期：——

  The synthesis is reported of twelve new symmetrical carbazole dimers in which the carbazole units are linked via 1,4-phenylene spacers. There are two distinct series of compounds based on the position on the carbazole ring where the phenylene spacer is attached: this is either at carbazole C(3) (series 1a–1f) or at C(2) (series 2a–2f). The central phenylene ring is substituted with either two methyl

  据报道合成了十二种新的对称咔唑二聚体，其中咔唑单元通过1，4-亚苯基间隔基连接。根据咔唑环上亚苯基间隔基连接的位置，有两种不同的化合物系列：在咔唑C（3）（系列1a-1f）或在C（2）（系列2a-2f）。中心亚苯基环被两个甲基，两个甲氧基或两个氰基取代基取代，这两个取代基在亚苯基和咔唑环之间赋予分子内扭转角，从而限制了咔唑单元之间的π共轭程度，并提高了咔唑单元的三重态能量。分子到E T由其在80 K下的磷光光谱确定，为2.6–3.0 eV。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环伏安法和理论计算研究了结构与性质之间的关系。一个值得注意的观察结果是，在咔唑的2位取代（线性共轭）对HOMO的位置进行控制，而在咔唑的3位取代（间共轭）允许对LUMO进行更大的控制。据报道两种联咔唑的X射线晶体结构。化合物2d已显示是PhOLED中天蓝色发射极FIrpic的合适基质，与CBP基质相比，它具有改善的器件性能。