4-(5-methylfuran-2-yl)benzonitrile | 78477-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-methylfuran-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-5-methylfuran；2-(p-cyanophenyl)-5-methylfuran；2-methyl-5-(4-cyanophenyl)furan
• CAS: 78477-43-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD04039132
• 分子量: 183.21
• InChiKey: WGLUWICPTGDSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴苯并[b]噻吩 、 4-(5-methylfuran-2-yl)benzonitrile 在 [PdCl(C₃H₅)(dppb)] 、 potassium acetate 作用下， 反应 20.0h， 以41%的产率得到4-[4-(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)-5-methylfuran-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩或苯并呋喃桥梁在碳酸二芳基Ethenes：通过Pd催化的C两个步存取？H活化及其光反应性的理论/实验研究

  摘要：

  通过使用顺序的Pd催化的CH活化反应，合成了一系列以苯并噻吩（BT）/苯并呋喃（BF）为中心的亚芳基。这种新的方法可以轻松地修饰杂亚芳基侧基的性质。制备了具有噻吩，噻唑，吡咯，异恶唑和吡唑环的二芳基乙烯（DAE）衍生物。通过这种新方法，可以在BT和BF中轻松访问大量不对称DAE系列。对它们在溶液中的光致变色性质的研究表明，杂芳烃和中央单元的性质极大地改变了它们的光致变色行为。进行TD-DFT计算以评估相关激发态的性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201402768
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 菲 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(5-methylfuran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 7. Aromatic hydrocarbon-photosensitized electron-transfer reactions of furan, methylated furans, 1,1-diphenylethylene, and indene with p-dicyanobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a035

文献信息

• Eco-Friendly Solvents for Palladium-Catalyzed Desulfitative CH Bond Arylation of Heteroarenes
  作者：Anoir Hfaiedh、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201403429

  日期：2015.5.22

  Herein, we report the Pd‐catalyzed regioselective direct arylation of heteroarenes in which benzenesulfonyl chlorides are used as coupling partners through a desulfitative cross‐coupling that can be performed in diethyl carbonate (DEC) or cyclopentyl methyl ether (CPME) as green and renewable solvents or even in neat conditions instead of dioxane or dimethylacetamide (DMA). Under these solvent conditions

  本文中，我们报道了杂芳烃在钯催化的区域选择性直接芳基化反应中的应用，其中苯磺酰氯通过脱硫交叉偶联作用作为偶联伙伴，可在碳酸二乙酯（DEC）或环戊基甲基醚（CPME）中作为绿色和可再生溶剂进行甚至在纯净的条件下代替二恶烷或二甲基乙酰胺（DMA）。在这些溶剂条件下，反应与各种各样的杂芳烃进行。C2或C5芳基化产物是由呋喃和吡咯衍生物制得的。苯并呋喃还可以在C2位置进行芳基选择性芳基化，而如果使用噻吩和苯并噻吩，则反应会在C3或C4位置选择性地进行。此外，在某些情况下，尤其是对于1-甲基吲哚，
• Direct (Hetero)arylation of Heteroarenes Catalyzed by Unsymmetrical Pd-PEPPSI-NHC Complexes under Mild Conditions
  作者：A-Xiang Song、Xiao-Xiao Zeng、Bei-Bei Ma、Chang Xu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00494

  日期：2020.10.12

  Pd-PEPPSI-type NHC complexes (PEPPSI, pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation; NHC, N-heterocyclic carbene) were designed and synthesized to catalyze the direct arylation of heteroarenes with (hetero)aryl bromides. The results demonstrated that the utilization of this “unsymmetrical” strategy led to much higher efficiency in comparison to the commonly used C2-symmetric

  为了开发一种方便有效的方法来获得结构上引人入胜的有价值的官能化（杂）芳基，制备了两种不对称的Pd-PEPPSI型NHC配合物（PEPPSI，吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发; NHC，N-杂环碳烯被设计和合成，以催化杂芳烃与（杂）芳基溴化物的直接芳基化。结果表明，与通常使用的C 2相比，这种“非对称”策略的利用导致更高的效率。对称的Pd-PEPPSI型NHC复合物。此外，即使在低至0.05 mol％的催化剂负载量和好氧条件下，具有各种官能团的各种杂芳族和（杂）芳基溴伙伴也都符合开发的方案。更重要的是，随着我们的研究，我们还发现，本协议可以方便地访问肌肉松弛药dantrolene和共轭共聚聚合物的克级合成方法。
• AgONO-Assisted Direct CH Arylation of Heteroarenes with Anilines
  作者：Saravanan Gowrisankar、Jayasree Seayad

  DOI：10.1002/chem.201403640

  日期：2014.9.26

  A novel copper‐catalyzed CH arylation of heteroarenes with anilines by an in situ diazonium reaction is established by using silver nitrite (AgONO) as an unconventional nitrosating reagent under acid‐free conditions. It provides a complementary approach for the CH arylation of electron‐rich heteroarenes with aromatic amines affording a variety of heterobiaryls in moderate to good yields.

  一种新颖的铜催化Ç 芳基化与苯胺通过原位重氮反应通过使用亚硝酸银（AgONO）作为无酸的条件下一个非常规的亚硝基化试剂建立杂芳烃小时。它为富电子杂芳基与芳族胺的C芳基化提供了一种补充方法，该芳族胺以中等至良好的收率提供了各种杂二芳基。
• Palladium hetero‐di(N‐heterocyclic carbene) complexes and their catalytic activities in direct C–H arylation of heteroarenes
  作者：Kausani Ghatak、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1002/aoc.6717

  日期：——

  neutral and cationic palladium complexes of cis-chelating hetero-dicarbene ligands have been prepared. These ligands contain two different NHC donors allowing for a wider degree of variation, and the impact of the distinct NHC units has been compared using various spectroscopic means. In addition, the catalytic activities of these complexes in the direct C-H arylation of thiophenes with aryl halides

  已经制备了顺式螯合杂二碳烯配体的中性和阳离子钯配合物库。这些配体包含两种不同的 NHC 供体，允许更大程度的变化，并且使用各种光谱手段比较了不同 NHC 单位的影响。此外，研究了这些配合物在噻吩与芳基卤化物的直接 CH 芳基化中的催化活性，结果发现 [PdBr 2 (diNHC)] 类型的中性二溴配合物通常优于其阳离子 [Pd (NCMe) 2 (diNHC)](OTf) 2 个对应物。更重要的是，含有更多不同 NHC 单元的配合物由于配合物内放大的“立体电子不对称性”而产生了优异的催化剂。还对一些选定的噻吩反应产物进行了初步的光物理研究。能够单独改变此类二碳烯配体中的每个 NHC 供体，从而可以更好地微调复杂的性能，以寻找优质的催化剂。
• Scope of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Heteroaryltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Belgin Canturk、Lauren E. Kennedy

  DOI：10.1021/jo802590b

  日期：2009.2.6

  A wide variety of bench-stable potassium heteroaryltrifluoroborates were prepared, and general reaction conditions were developed for their cross-coupling to aryl and heteroaryl halides. The cross-coupled products were obtained in good to excellent yields. This method represents an efficient and facile installation of heterocyclic building blocks onto preexisting organic substructures.