8-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 501374-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 8-phenyl-1-tetralone；8-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-8-phenyl-
• CAS: 501374-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZNPPRZCOXXBMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.0-97.5 °C
• 沸点：
  409.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (10R,11R,1'R)-10,11-bis(methoxymethyl)-5-(8-phenyl-1,2,3,4,-tetrahydro-1-naphthalenyliden-2'-thirrane)-10,11-dihydro-3,7-dibromo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Complementary Helicity Interchange of Optically Switchable Supramolecular-Enantiomeric Helicenes with (−)-Gel-Sol-(+)-Gel Transition Ternary Logic

  摘要：

  A gallamide-containing pseudoenantiomeric helicene pair bearing a (10R,11R)-dimethoxymethyl-dibenzosuberane core can self-assemble by intermolecular amide H-bonding and pi-pi stacking into bundled helical fibers with helical tunnels of complementary helicity in CH2Cl2. The helicenes undergo excellent complementary photoswitchings of ternary logic at 280, 318, and 343 nm through (-)-gel-sol-(+)-gel interconversion.

  DOI：

  10.1021/ja401214t
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 8-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性助剂新家族的发展

  摘要：

  已经开发了一种新的手性助剂家族，其设计为（-）-8-苯基薄荷醇的构象受限形式。两种对映异构体均可从以克数进行的廉价合成中获得。首次申请显示，新型辅助剂和（-）-8-苯基薄荷醇之间具有相当的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00278

文献信息

• Iron-Catalyzed CH Bond Activation for the ortho-Arylation of Aryl Pyridines and Imines with Grignard Reagents
  作者：Naohiko Yoshikai、Sobi Asako、Takeshi Yamakawa、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201100470

  日期：2011.11.4

  Direct arylation of the ortho‐CH bond of an aryl pyridine or an aryl imine with an aryl Grignard reagent has been achieved by using an iron‐diamine catalyst and a dichloroalkane as an oxidant in a short reaction time (e.g., 5 min) under mild conditions (0 °C). The use of an aromatic co‐solvent, such as chlorobenzene and benzene, and slow addition of the Grignard reagent are essential for the high

  所述的芳基化直接邻-C 芳吡啶或与芳基格氏试剂的芳亚胺H键已经通过使用铁二胺催化剂和二氯烷烃如在短的反应时间的氧化剂来实现（例如，5分钟）在温和的条件下（0°C）。使用芳族助溶剂（例如氯苯和苯）以及缓慢添加格氏试剂对于提高反应效率至关重要。与使用芳基锌试剂的先前开发的反应相比，本芳基化反应具有明显的优点，例如其反应速率和原子经济性。选择性C在离去基团例如对甲苯氧基，氯和溴基的存在下发生H键活化。化学计量反应和动力学同位素效应的研究为反应中间体和CH键活化步骤提供了启示。
• Unraveling the C−H Arylation of Benzo‐Fused Cycloalkanones: Combined Experimental and Computational Evidence
  作者：Benjamin Large、Damien Prim

  DOI：10.1002/adsc.202001349

  日期：2021.3.16

  palladacycles to the potential reactivity of the benzo‐fused cycloalkanone family members. The experimental results were in full agreement with the trend provided by the theoretical study. A wide panel of diversely substituted benzo‐fused cycloalkanones has been successfully obtained using optimized conditions. Moreover, an approach towards polycyclic molecules has been illustrated featuring a C−H arylation

  苯并稠合环烷酮的CH官能化代表了一项合成挑战，因为此类支架在sp 2和sp 3处显示出不同的激活位点碳，双环结构和各种尺寸的环烷酮环。预期CH功能化的结果以及环烷酮环的存在和大小的影响将有助于预见到更复杂分子结构的合成途径。使用DFT计算研究了四氢萘酮，苯并亚砜和茚满酮的CH芳基化机理，并将其与苯乙酮进行了比较。通过比较能量曲线，可以确定过程的关键步骤。通过分析关键中间体的拓扑结构，可以将palladacycles的变形与苯并稠合的环烷酮家族成员的潜在反应性相关联。实验结果与理论研究的趋势完全吻合。在优化条件下，已经成功获得了各种各样的取代苯并稠合的环烷酮。此外，已经说明了一种针对多环分子的方法，该方法具有CH芳基化和第二步，可利用剩余的酮片段及其经历多种转化的能力，从而导致通往更复杂分子结构的替代途径
• A Ruthenium-Catalyzed Reaction of Aromatic Ketones with Arylboronates:  A New Method for the Arylation of Aromatic Compounds via C−H Bond Cleavage
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Shintaro Kan、Kimitaka Igi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja029273f

  日期：2003.2.19

  The ruthenium-catalyzed reaction of aromatic ketones with arylboronic acid esters (arylboronates) gave the ortho arylation product. For this coupling reaction, a RuH2(CO)(PPh3)3 complex exhibited the highest catalytic activity among the complexes screened. Several aromatic ketones, for example, acetophenones, acetonaphthone, alpha-tetralone, and benzosuberone, can be used in this coupling reaction

  芳族酮与芳基硼酸酯（芳基硼酸酯）在钌催化下反应得到邻位芳基化产物。对于这种偶联反应，RuH2(CO)(PPh3)3 配合物在筛选的配合物中表现出最高的催化活性。几种芳香酮，例如苯乙酮、乙酰萘、α-四氢萘酮和苯并芴酮，可用于该偶联反应。发现各种含有给电子（OMe 和 NMe2）和吸电子（F 和 CF3）基团的芳基硼酸酯与芳香酮反应生成相应的酰化产物。相应的芳基硼酸可用于该偶联反应，但与使用相应芳基硼酸酯的反应相比，产率略低。
• Ruthenium-catalyzed arylation of fluorinated aromatic ketones via ortho-selective carbon–fluorine bond cleavage
  作者：Keisuke Kawamoto、Takuya Kochi、Mitsuo Sato、Eiichiro Mizushima、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.005

  日期：2011.11

  We report here ruthenium-catalyzed arylation of fluorinated aromatic ketones via ortho-selective carbon–fluorine bond cleavage. In the presence of trimethylvinylsilane and cesium fluoride, ortho carbon–fluoride bonds of aromatic ketones were phenylated by 5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinane using RuH2(CO)(PPh3)3 as a catalyst. Tandem C–F phenylation/C–H alkylation was observed for substrates

  我们在这里报告了钌通过邻位选择性碳-氟键裂解引起的氟化芳族酮的芳基化反应。在三甲基乙烯基硅烷和氟化铯的存在下，使用RuH 2（CO）（PPh 3）3作为基团，通过5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧杂硼烷将芳族酮的邻碳-氟键苯基化催化剂。对于同时带有一个邻氢和一个邻氟原子的底物，观察到串联的C-F苯基化/ C-H烷基化。
• Iron-Catalyzed Chemoselective ortho Arylation of Aryl Imines by Directed CH Bond Activation
  作者：Naohiko Yoshikai、Arimasa Matsumoto、Jakob Norinder、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200900454

  日期：——

  No Fe‐ar: Iron catalyzes an imine‐directed CH bond activation to introduce an ortho‐aryl group to an acetophenone‐derived imine using a diarylzinc reagent (see scheme), whereas palladium catalyzes the conventional substitution reaction . The title reaction features mild and selective CH bond activation in the presence of aryl bromide, chloride, or sulfonate groups, and 1,2‐dichloroisobutane is essential

  不含Fe-AR：铁催化亚胺定向Ç  H键活化以引入邻位-芳基于使用diarylzinc试剂（参见方案）苯乙酮衍生的亚胺，而钯催化常规取代反应。标题反应在存在芳基溴化物，氯或磺酸盐基团的情况下具有温和且选择性的CH键活化作用，而1,2-二氯异丁烷对于实现这种选择性至关重要。