4-[(3-chlorophenyl)hydroxymethyl]benzenecarbonitrile | 186000-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-chlorophenyl)hydroxymethyl]benzenecarbonitrile
• 英文别名: 4-((3-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)benzonitrile；4-[(3-Chlorophenyl)(hydroxy)methyl]benzonitrile；4-[(3-chlorophenyl)-hydroxymethyl]benzonitrile
• CAS: 186000-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: XMKUXLMPAHGREV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  418.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 3-氯苯甲醛 在 正戊醛 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到4-[(3-chlorophenyl)hydroxymethyl]benzenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛，酮和醇的电化学芳基化：从阴极还原到聚合成对电解

  摘要：

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015230

文献信息

• Cr³⁺-Mediated Addition of Arylzincs to Aldehydes
  作者：Yoshihiro Ogawa、Mitsuo Mori、Akihiro Saiga、Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/cl.1996.1069

  日期：1996.12

  Addition of arylzincs to aldehydes was achieved by making use of the novel transmetallation of arylzincs into Cr3+ compounds. Various α-substituted benzyl alcohols or 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranones, containing reactive functional groups, were synthesized in good yields. Me3SiCl exerted beneficial effects on the reaction.

  通过将芳基锌转化为 Cr3+ 化合物的新型转金属化反应，实现了芳基锌对醛的加成。采用多种包含反应性官能团的 α-取代苄醇或 3-取代 1(3H)-异苯并呋喃酮，在良好的产率下被合成。Me3SiCl 对反应产生了有益的影响。
• Nucleophilic Additions of Arylzinc Compounds to Aldehydes Mediated by CrCl₃:  Efficient and Facile Synthesis of Functionalized Benzhydrols, 1(3<i>H</i>)-Isobenzofuranones, Benzyl Alcohols, or Diaryl Ketones
  作者：Yoshihiro Ogawa、Akihiro Saiga、Mitsuo Mori、Takanori Shibata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo991444k

  日期：2000.2.1

  benzhydrols 4a-f in good yields. From arylzinc compounds 1a,b, 3-aryl-1(3H)-isobenzofuranones 3a-f were given by the CrCl(3)-mediated reaction with arylaldehydes 2a-f. Diaryl ketones 5a-e were obtained in good yields by the addition of excess amount of benzaldehyde as an oxidant to the resulting solution after the CrCl(3)-mediated reaction between arylzinc compounds 1c-g and arylaldehydes 2b,g was completed

  在化学计量的CrCl（3）和三甲基氯硅烷（TMSCl）的存在下，芳基锌化合物1c-h向芳基醛2a，b，g的亲核加成反应在室温下平稳进行，以良好的收率得到相应的苯甲醇4a-f。从芳基锌化合物1a，b通过CrCl（3）介导的与芳基醛2a-f的反应得到3-芳基-1（3H）-异苯并呋喃酮3a-f。在芳基锌化合物1c-g与芳基醛2b，g之间完成CrCl（3）介导的反应后，通过向所得溶液中添加过量的苯甲醛作为氧化剂，以高收率获得二芳基酮5a-e。在芳基锌化合物1a，d，f与烷基6b-f的亲核加成中，在添加醛之前，需要用CrCl（3）处理芳基锌化合物，以防止可烯化的醛对芳基锌化合物的快速原型脱锌。在这些CrCl（3）介导的芳基锌化合物与醛的亲核加成反应中，芳基铬（III）可能是反应性中间体。