4-phenyl-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione | 1116585-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione
• 英文别名: 4-phenyldithiazole-5-thione
• CAS: 1116585-89-7
• 化学式: C₈H₅NS₃
• 分子量: 211.332
• InChiKey: NBJKKLYWWGHMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-5H-1,2,3-二噻唑-5-硫酮多碘化物与S-I+-S桥接配合物的结构和性质

  摘要：

  在乙腈中用碘处理 4-苯基-5H-1,2,3-二噻唑-5-硫酮得到具有硫酮-碘鎓三中心卤素键和三碘阴离子通过典型卤素键与两个碘分子结合的结晶产物。在电子密度及其梯度的理论研究水平上，桥接部分 [S-I-S]+ 和三碘阴离子 [I-I-I]- 中中心碘原子的电子性质的相似性已得到说明. 讨论了碘鎓盐的实验和理论拉曼光谱：根据计算的 ab initio 数据确定了对应于碘鎓桥接碎片振动的谱带。

  DOI：

  10.1007/s11224-020-01584-y
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-phenyl-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Direct access to bis-S-heterocyclesviacopper-catalyzed three component tandem cyclization using S₈as a sulfur source

  摘要：

  一种通过铜催化的三组分串联环化反应构建噻吩-螺噻唑双硫杂环骨架的元素硫原子给体策略已经被开发。

  DOI：

  10.1039/c9ob00377k

文献信息

• Homo-condensation of acetophenones toward imidazothiones
  作者：Phuc Hoang Pham、Phuc Thai Thien Nguyen、Thuy Thu Bui、Hien Nhat Tra、Tung Thanh Nguyen、Nam Thanh Son Phan

  DOI：10.1039/d0ra03047c

  日期：——

  Direct synthesis of imidazothiones from simple, commercial substrates is not known. We report a method for the condensation of acetophenones, elemental sulfur, and ammonium acetate as a nitrogen source to obtain the hitherto challenging five-membered heterocycles. Functionalities such as halogen, trifluoromethyl, cyano, methylthio, and heteroaryl groups were well tolerated.

  从简单的商业底物直接合成咪唑硫酮尚不清楚。我们报告了一种将苯乙酮、元素硫和乙酸铵作为氮源缩合以获得迄今为止具有挑战性的五元杂环的方法。卤素、三氟甲基、氰基、甲硫基和杂芳基等官能团具有良好的耐受性。
• Homo- and Heteroannulation of sp³ C–H Bonds in Acetophenones for Divergent Synthesis of Thienothiazoles
  作者：Phuc H. Pham、Khang X. Nguyen、Hoai T. B. Pham、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03414

  日期：2019.11.1

  2-d]thiazoles via direct functionalization of C(sp3)–H bonds in acetophenones was reported. The transformation is divergent to afford either 2-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]thiazoles or benzo[4,5]thieno[3,2-d]thiazol-2-yl(phenyl)methanones. Cross-coupling of acetophenones with C–H bonds in phenylacetic acids, methylazaarenes, and aldehydes was also feasible. Excellent tolerance of functionalities was observed.

  通过苯乙酮中的C（sp 3）-H键直接官能化合成了稠合噻吩并[3,2- d ]噻唑。该转化是不同的，以提供2-苯基苯并[4，5]噻吩并[3，2- d ]噻唑或苯并[4，5]噻吩并[3，2 - d ]噻唑-2-基（苯基）甲烷。在苯乙酸，甲基氮杂芳烃和醛中，苯乙酮与C–H键的交叉偶联也是可行的。观察到对功能的极好的耐受性。我们的方法标志着苯乙酮中C（sp 3）–H键的罕见功能化是在没有预先官能化肟酯的情况下获得杂环。
• Functionalization of C–H bonds in acetophenone oximes with arylacetic acids and elemental sulfur
  作者：Phuc H. Pham、Khang X. Nguyen、Hoai T. B. Pham、Thien T. Tran、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra00808g

  日期：——

  coupling of acetophenone ketoximes, arylacetic acids, and elemental sulfur in the presence of Li2CO3 base. Functionalities including chloro, bromo, fluoro, trifluoromethyl, and pyridyl groups were compatible with reaction conditions. High yields and excellent regioselectivities were obtained even if meta-substituted ketoxime acetates were used. Ethyl esters of heteroarylacetic acids were competent substrates

  在 Li 2 CO 3碱存在下，通过苯乙酮肟、芳基乙酸和元素硫的偶联合成稠合噻吩并[3,2- d ]噻唑。包括氯、溴、氟、三氟甲基和吡啶基在内的官能团与反应条件相容。即使使用间位取代的酮肟乙酸盐，也可以获得高产率和优异的区域选择性。杂芳基乙酸的乙酯是有效的底物，这在文献中非常罕见。我们的方法将提供一个方便的协议，从简单的底物提供多杂环结构。
• One-pot synthesis of 5-phenylimino, 5-thieno or 5-oxo-1,2,3-dithiazoles and evaluation of their antimicrobial and antitumor activity
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg I. Bol’shakov、Natalia V. Obruchnikova、Hélène Laborie、Annabelle Tanga、Valérie Sopéna、Isabelle Lanneluc、Laurent Picot、Sophie Sablé、Valérie Thiéry、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.010

  日期：2009.1

  We here report the synthesis and biological evaluation of rare 4-substituted-5-phenylimino, 5-thieno- and 5-oxo-1,2,3-dithiazoles. Dithiazoles were selectively obtained in moderate to high yields (25–73%) via a one-pot reaction from various ethanoneoximes with sulfur monochloride, pyridine in acetonitrile followed by treatment by corresponding nucleophiles (aniline, thioacetamide and formic acid).

  我们在这里报告了罕见的4-取代的5-苯基亚氨基，5-硫代-和5-氧代-1,2,3-二噻唑的合成和生物学评估。一锅反应是由多种乙酮肟与一氯化硫，吡啶在乙腈中的反应，然后通过相应的亲核试剂（苯胺，硫代乙酰胺和甲酸）进行处理，选择性地以中等至高收率（25-73％）获得二噻唑。所有合成的化合物进行了筛选对它们的抗菌（对细菌大肠杆菌，沙门氏菌 肠炎种鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯氏菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，蜡样芽胞杆菌和抗李斯特菌），抗真菌（针对白色念珠菌，光滑念珠菌，热带念珠菌和东方依斯念珠菌的致病性菌株）和抗肿瘤活性（在人类细胞系MCF-7和MDA-MB-231上）。4-（2-吡啶基）-5 ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮和4- ethylcarboxyl -5- ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮（5D，5H），它们有效对抗革兰氏阳性细菌对真菌具有显着活性。4-（2-苯并呋喃基）-5-苯基亚氨基-5
• Evaluation of Substituted 1,2,3-Dithiazoles as Inhibitors of the Feline Immunodeficiency Virus (FIV) Nucleocapsid Protein via a Proposed Zinc Ejection Mechanism
  作者：Christopher R. M. Asquith、Lidia S. Konstantinova、Tuomo Laitinen、Marina L. Meli、Antti Poso、Oleg A. Rakitin、Regina Hofmann-Lehmann、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/cmdc.201600260

  日期：2016.10.6

  5‐oxo‐, and 5‐imino‐1,2,3‐dithiazole derivatives was synthesized and evaluated for efficacy against the feline immunodeficiency virus (FIV) as a model for HIV in cells. Several diverse compounds from this series displayed nanomolar activity and low toxicity, representing a potential new class of compounds for the treatment of FIV and HIV.

  合成了5-噻吩并，5-氧代和5-亚氨基1,2,3-二噻唑衍生物的多样化文库，并针对作为细胞中HIV模型的猫免疫缺陷病毒（FIV）评估了功效。该系列中的几种不同化合物显示出纳摩尔活性和低毒性，代表了用于治疗FIV和HIV的一类潜在的新型化合物。