6,11-dihydro-7-methyl-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one | 132687-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6,11-dihydro-7-methyl-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one
• 英文别名: 6,11-dihydro-7-methyl-5H-pyrido-[2,3-b][1,5]benzodiazepin-5-one；7-Methyl-6,11-dihydro-5H-pyrido(2,3-b)(1,5)benzodiazepin-5-one；7-methyl-6,11-dihydropyrido[3,2-c][1,5]benzodiazepin-5-one
• CAS: 132687-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: GXHCCZBZTJWGDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-240.1 °C
• 沸点：
  337.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dihydro-7-methyl-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one 在 硫酸 、 氢化钾 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 反应 15.0h， 生成 6,11-dihydro-11-ethyl-7-methyl-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 2,3-二氨基甲苯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到6,11-dihydro-7-methyl-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045

文献信息

• The treatment of HIV-1 infection using certain pyridodiazepines
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05571809A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Disclosed are novel pyridodiazepines. These compounds, as well certain known 6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin-5-ones are useful in the treatment of AIDS, ARC and related disorders associated with HIV infection.

  本文披露了新型吡啶二氮杂环己烯。这些化合物，以及某些已知的6,11-二氢-5H-吡啶[2,3-b][1,5]苯并二氮杂环己烯-5-酮，在治疗艾滋病、ARC和与HIV感染相关的疾病方面具有用处。
• Pyridobenzo- and pyridiothieno-diazepines useful for the treatment of
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05602113A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Disclosed are novel pyrido[2,3,-b][1,5]benzodiazepines. These compounds are useful in the treatment of AIDS, ARC and related disorders associated with HIV infection. ##STR1##

  本发明涉及一种新型的吡啶并[2,3-b][1,5]苯二氮平。这些化合物在治疗艾滋病、ARC和与HIV感染相关的疾病方面具有用途。
• HARGRAVE, KARL D.;PROUDFOOT, KAPADIA R.;GROZINGER, KARL G.;CULLEN, ERNEST+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2231-2241
  作者：HARGRAVE, KARL D.、PROUDFOOT, KAPADIA R.、GROZINGER, KARL G.、CULLEN, ERNEST+

  DOI：——

  日期：——
• 6,11-Dihydro-5H-pyrido(2,3-b)(1,5,)benzodiazepin-5-ones and thiones and their use in the prevention or treatment of AIDS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0393604B1

  公开（公告）日：1997-12-29
• Pyridobenzodiazepines, dipyrido [3,2-b:2',3'-e] [1,4]diazepines and their use in the prevention or treatment of HIV infection
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0498290B1

  公开（公告）日：1996-09-18