4-(3-methylbenzyl)benzonitrile | 1235271-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methylbenzyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(3-Methylphenyl)methyl]benzonitrile；4-[(3-methylphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1235271-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: LTJVAVAVLBCJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 4-(3-methylbenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多相金属光催化 C(sp2)–C(sp3) 与集成联吡啶-Ni(II)-氮化碳的交叉偶联反应

  摘要：

  通过使用集成联吡啶-Ni(II)-碳氮化物作为稳定且可回收的双功能催化剂，开发了芳基/乙烯基卤化物与烷基/烯丙基三氟硼酸盐的完全非均相金属光催化 C-C 交叉偶联。这种可见光介导的异构协议允许高效地可持续合成各种有价值的二芳基甲烷和烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01384

文献信息

• N‐heterocyclic carbene–palladium complexes for Suzuki–Miyaura coupling reaction with benzyl chloride and aromatic boronic acid leading to diarylmethanes
  作者：Ming‐Tsz Chen、Wan‐Rong Wang、Yi‐Jun Li

  DOI：10.1002/aoc.4912

  日期：2019.6

  A family of N‐heterocyclic carbene–palladium(II)–N,N‐dimethylbenzylamine complexes ((NHC)LPdCl2; L = N,N‐dimethylbenzylamine) were synthesized as well as characterized using single‐crystal X‐ray diffraction and spectroscopic data. These complexes exhibited higher catalytic activities for the Suzuki reaction of benzyl chlorides to afford diarylmethanes under milder conditions than other efficient (NHC)LPdCl2

  合成了N-杂环卡宾-钯（II）-N，N-二甲基苄胺络合物（（NHC）LPdCl 2 ; L =  N，N-二甲基苄胺）并使用单晶X射线衍射和光谱进行了表征数据。与其他有效的（NHC）LPdCl 2络合物相比，这些络合物在温和的条件下对苄基氯的Suzuki反应表现出更高的催化活性，从而生成二芳基甲烷。使用最佳条件，可以以中等至高收率获得预期的偶联产物。所有反应均在空气中进行，所有起始原料均不经纯化直接使用。
• The Dual Role of Benzophenone in Visible-Light/Nickel Photoredox-Catalyzed C−H Arylations: Hydrogen-Atom Transfer and Energy Transfer
  作者：Abhishek Dewanji、Patricia E. Krach、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201901327

  日期：2019.3.11

  A dual catalytic protocol for the direct arylation of non‐activated C(sp3)−H bonds has been developed. Upon photochemical excitation, the excited triplet state of a diaryl ketone photosensitizer abstracts a hydrogen atom from an aliphatic C−H bond. This inherent reactivity was exploited for the generation of benzylic radicals which subsequently enter a nickel catalytic cycle, accomplishing the benzylic

  已经开发了用于未活化的C（sp 3）-H键直接芳基化的双重催化方案。在光化学激发下，二芳基酮光敏剂的激发三重态从脂肪族CH键中提取氢原子。利用这种固有的反应性来产生苄基，其随后进入镍催化循环，从而完成苄基芳基化。
• Visible‐Light‐Mediated Aromatic Substitution Reactions of Cyanoarenes with 4‐Alkyl‐1,4‐dihydropyridines through Double Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Kazunari Nakajima、Sunao Nojima、Ken Sakata、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/cctc.201600037

  日期：2016.3.18

  photoredox catalyst proceed smoothly to give the corresponding alkyl‐substituted arenes in good to high yields. The present reaction system realizes a novel C−C bond‐forming reaction between two fragments generated from the C−C bond‐cleavage reactions of two independent substrates.

  在催化量的光氧化还原催化剂存在下，氰基芳烃与4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的新型芳族取代反应可以顺利进行，从而以高至高收率得到相应的烷基取代的芳烃。本反应体系实现了两个独立底物的C-C键断裂反应产生的两个片段之间的新型C-C键形成反应。
• Palladium catalyzed Suzuki cross-coupling of benzyltrimethylammonium salts <i>via</i> C–N bond cleavage
  作者：Tao Wang、Shuwu Yang、Silin Xu、Chunyu Han、Ge Guo、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c7ra02549a

  日期：——

  A palladium catalyzed Suzuki cross-coupling for construction of Csp3–Csp2 bond via Csp3–N bond activation of benzyltrimethyl-ammonium salt is described. This reaction not only offered a highly efficient approach to diarylmethanes but also paved the way for the application of benzyltrimethylammonium salts in the palladium catalyzed cross coupling reactions.

  描述了钯催化的Suzuki交叉偶联，用于通过苄基三甲基铵盐的Csp 3 -N键活化来构建Csp 3 -Csp 2键。该反应不仅为二芳基甲烷提供了一种高效方法，而且为在钯催化的交叉偶联反应中应用苄基三甲基铵盐铺平了道路。
• Direct Method for Carbon-Carbon Bond Formation: The Functional Group Tolerant Cobalt-Catalyzed Alkylation of Aryl Halides
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201000178

  日期：2010.5.25

  cobalt‐catalyzed alkylation of aryl halides has been developed that proceeds smoothly in the presence of phosphanes or bipyridines as ligands with a variety of alkyl halides, including challenging alkyl electrophiles bearing β‐hydrogen atoms (see scheme). Sensitive functional groups are tolerated on both coupling partners, thus, significantly extending the general scope of transition‐metal‐catalyzed

  已开发出一种直接用钴催化芳基卤化物进行烷基化的新方案，该方案在膦或联吡啶作为配体与各种烷基卤化物（包括带有β-氢原子的挑战性烷基亲电体）的存在下可以顺利进行。敏感的官能团在两个偶联配偶体上均具有耐受性，因此大大扩展了芳基卤化物的过渡金属催化烷基化作用的一般范围。