4-(1-benzofuran-2-yl)-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione | 1116585-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(1-benzofuran-2-yl)-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione
• 英文别名: 4-(1-benzofuran-2-yl)-5H-1,3-dithiazole-5-thione；4-(1-benzofuran-2-yl)dithiazole-5-thione
• CAS: 1116585-98-8
• 化学式: C₁₀H₅NOS₃
• 分子量: 251.354
• InChiKey: BUCFHMNLJIMQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-(1-benzofuran-2-yl)-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)-2-(morpholin-4-yl)-2-thioxoethanimine
  参考文献：
  名称：

  4-取代的5 H -1,2,3-二噻唑与伯胺和仲胺的反应：1,2,5-噻二唑，2-亚氨基硫代乙酰胺和2-氧代乙酰胺的快速便捷合成

  摘要：

  在室温下用伯脂族胺和苄胺处理在氯仿中的5 H -1,2,3-二噻唑-5-硫酮1和在THF中的5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮2 1,2,5-噻二唑-3（2 H）-硫酮3和1,2,5-噻二唑-3（2 H）-ones 6。通过X射线衍射分析确认了二噻唑酮3f的结构。在4-位带有供电子甲基的二噻唑酮2e的反应以高收率得到2-氧代乙酰胺7e。硫酮的反应1用DMSO中的脂肪族仲胺与仲硫磺一起以中等收率得到2-亚氨基硫代乙酰胺8。有趣的是，在相同条件下用仲胺处理二噻唑酮2可获得2-氧代乙酰胺9-相应的亚氨基衍生物10的水解产物，其分离为10b。提出了形成产物的通用机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.033
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 吡啶 、 二氯化二硫 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(1-benzofuran-2-yl)-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  通过拟议的锌喷射机制评估取代的1,2,3-二噻唑作为猫免疫缺陷病毒（FIV）核衣壳蛋白的抑制剂

  摘要：

  合成了5-噻吩并，5-氧代和5-亚氨基1,2,3-二噻唑衍生物的多样化文库，并针对作为细胞中HIV模型的猫免疫缺陷病毒（FIV）评估了功效。该系列中的几种不同化合物显示出纳摩尔活性和低毒性，代表了用于治疗FIV和HIV的一类潜在的新型化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600260

文献信息

• One-pot synthesis of 5-phenylimino, 5-thieno or 5-oxo-1,2,3-dithiazoles and evaluation of their antimicrobial and antitumor activity
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg I. Bol’shakov、Natalia V. Obruchnikova、Hélène Laborie、Annabelle Tanga、Valérie Sopéna、Isabelle Lanneluc、Laurent Picot、Sophie Sablé、Valérie Thiéry、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.010

  日期：2009.1

  We here report the synthesis and biological evaluation of rare 4-substituted-5-phenylimino, 5-thieno- and 5-oxo-1,2,3-dithiazoles. Dithiazoles were selectively obtained in moderate to high yields (25–73%) via a one-pot reaction from various ethanoneoximes with sulfur monochloride, pyridine in acetonitrile followed by treatment by corresponding nucleophiles (aniline, thioacetamide and formic acid).

  我们在这里报告了罕见的4-取代的5-苯基亚氨基，5-硫代-和5-氧代-1,2,3-二噻唑的合成和生物学评估。一锅反应是由多种乙酮肟与一氯化硫，吡啶在乙腈中的反应，然后通过相应的亲核试剂（苯胺，硫代乙酰胺和甲酸）进行处理，选择性地以中等至高收率（25-73％）获得二噻唑。所有合成的化合物进行了筛选对它们的抗菌（对细菌大肠杆菌，沙门氏菌 肠炎种鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯氏菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，蜡样芽胞杆菌和抗李斯特菌），抗真菌（针对白色念珠菌，光滑念珠菌，热带念珠菌和东方依斯念珠菌的致病性菌株）和抗肿瘤活性（在人类细胞系MCF-7和MDA-MB-231上）。4-（2-吡啶基）-5 ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮和4- ethylcarboxyl -5- ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮（5D，5H），它们有效对抗革兰氏阳性细菌对真菌具有显着活性。4-（2-苯并呋喃基）-5-苯基亚氨基-5
• Synthesis of 1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thiones and 1,2,5-thiadiazol-3(2H)-ones from 1,2,3-dithiazoles
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Bol'shakov、Natalia V. Obruchnikova、Svetlana P. Golova、Yulia V. Nelyubina、Konstantin A. Lyssenko、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.03.010

  日期：2009.3

  5H-1,2,3-Dithiazole-5-thiones and 5H- 1,2,3-dithiazol-5-ones undergo a new transformation into 1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thiones and 1,2,5-thiadiazol-3(2H)-ones, respectively, upon treatment with primary amines; the structure of thiadiazolethione was confirmed by X-ray diffraction.
• Unexpected formation of 5,5-diethoxy-5H-1,2,3-dithiazoles from 5H-1,2,3-dithiazole-5-thiones
  作者：Oleg I. Bol'shakov、Lidia S. Konstantinova、Rinat R. Aysin、Natalia V. Obruchnikova、Elena D. Lubuzh、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.06.010

  日期：2010.7

  5H-1,2,3-Dithiazole-5-thiones undergo an unexpected transformation into 5,5-diethoxy-5H-1,2,3-dithiazoles upon treatment with sodium ethoxide; the structure of the products was confirmed by Raman and IR spectra.
• Evaluation of Substituted 1,2,3-Dithiazoles as Inhibitors of the Feline Immunodeficiency Virus (FIV) Nucleocapsid Protein via a Proposed Zinc Ejection Mechanism
  作者：Christopher R. M. Asquith、Lidia S. Konstantinova、Tuomo Laitinen、Marina L. Meli、Antti Poso、Oleg A. Rakitin、Regina Hofmann-Lehmann、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/cmdc.201600260

  日期：2016.10.6

  5‐oxo‐, and 5‐imino‐1,2,3‐dithiazole derivatives was synthesized and evaluated for efficacy against the feline immunodeficiency virus (FIV) as a model for HIV in cells. Several diverse compounds from this series displayed nanomolar activity and low toxicity, representing a potential new class of compounds for the treatment of FIV and HIV.

  合成了5-噻吩并，5-氧代和5-亚氨基1,2,3-二噻唑衍生物的多样化文库，并针对作为细胞中HIV模型的猫免疫缺陷病毒（FIV）评估了功效。该系列中的几种不同化合物显示出纳摩尔活性和低毒性，代表了用于治疗FIV和HIV的一类潜在的新型化合物。
• Reactions of 4-substituted 5H-1,2,3-dithiazoles with primary and secondary amines: fast and convenient synthesis of 1,2,5-thiadiazoles, 2-iminothioacetamides and 2-oxoacetamides
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg I. Bol'shakov、Natalia V. Obruchnikova、Svetlana P. Golova、Yulia V. Nelyubina、Konstantin A. Lyssenko、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.033

  日期：2010.6

  aliphatic amines and benzylamine afforded 1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thiones 3 and 1,2,5-thiadiazol-3(2H)-ones 6, respectively. The structure of dithiazolone 3f was confirmed by X-ray diffraction analysis. The reaction of dithiazolone 2e bearing an electron-donating methyl group in the 4-position gave 2-oxoacetamide 7e in high yield. The reaction of thiones 1 with secondary aliphatic amines in DMSO yielded

  在室温下用伯脂族胺和苄胺处理在氯仿中的5 H -1,2,3-二噻唑-5-硫酮1和在THF中的5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮2 1,2,5-噻二唑-3（2 H）-硫酮3和1,2,5-噻二唑-3（2 H）-ones 6。通过X射线衍射分析确认了二噻唑酮3f的结构。在4-位带有供电子甲基的二噻唑酮2e的反应以高收率得到2-氧代乙酰胺7e。硫酮的反应1用DMSO中的脂肪族仲胺与仲硫磺一起以中等收率得到2-亚氨基硫代乙酰胺8。有趣的是，在相同条件下用仲胺处理二噻唑酮2可获得2-氧代乙酰胺9-相应的亚氨基衍生物10的水解产物，其分离为10b。提出了形成产物的通用机制。