6,11-dihydro-8,9-dichloro-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one | 10321-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6,11-dihydro-8,9-dichloro-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one
• 英文别名: 8,9-dichloro-6H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepun-5(11H)-one；8,9-dichloro-6,11-dihydro-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one；8,9-Dichloro-6,11-dihydropyrido[3,2-c][1,5]benzodiazepin-5-one
• CAS: 10321-11-6
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 280.113
• InChiKey: LBHIOSZAQZTQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dihydro-8,9-dichloro-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARGRAVE, KARL D.;PROUDFOOT, KAPADIA R.;GROZINGER, KARL G.;CULLEN, ERNEST+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2231-2241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 3,4-二氯-1,2-苯二胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到6,11-dihydro-8,9-dichloro-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045

文献信息

• Heteroarenobenzodiazepines. 6. Synthesis and pharmacological evaluation of CNS activities of [1,2,3]triazolo[4,5-b][1,5]-, imidazolo[4,5,-b][1,5]-, and pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepines. 10-Piperazinyl-4H-1,2,3-triazolo[4,5-b][1,5]benzodiazepines with neuroleptic activity
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Terrence M. Hotten、Ian A. Pullar、David J. Steggles

  DOI：10.1021/jm00130a025

  日期：1989.10

  The synthesis of [1,2,3]triazolo[4,5-b][1,5]-, imidazolo[4,5-b][1,5]-, and pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepines is described. The antidopaminergic and anticholinergic activities of the compounds have been examined by the respective in vitro [3H]spiperone and [3H]QNB receptor binding assay. The neuroleptic potential has been further evaluated in terms of their ability to produce hypothermia and catalepsy

  [1,2,3]三唑并[4,5-b] [1,5]-，咪唑并[4,5-b] [1,5]-和吡啶并[2,3-b] [描述了1，5]苯并二氮杂pine。化合物的抗多巴胺能和抗胆碱能活性已通过各自的体外[3H]哌隆和[3H] QNB受体结合试验进行了检查。就其在小鼠中产生体温过低和僵直的能力以及在大鼠中产生的条件回避反应而言，已进一步评估了其抗精神病药的潜力。只有三唑并苯并二氮杂series系列化合物显示出抗精神病药的潜力。咪唑基和吡啶基苯并二氮杂pine系列缺乏活性表明，杂芳烃部分的碱性可能决定活性。
• HARGRAVE, KARL D.;PROUDFOOT, KAPADIA R.;GROZINGER, KARL G.;CULLEN, ERNEST+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2231-2241
  作者：HARGRAVE, KARL D.、PROUDFOOT, KAPADIA R.、GROZINGER, KARL G.、CULLEN, ERNEST+

  DOI：——

  日期：——
• Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 1. Tricyclic pyridobenzo- and dipyridodiazepinones
  作者：Karl D. Hargrave、John R. Proudfoot、Karl G. Grozinger、Ernest Cullen、Suresh R. Kapadia、Usha R. Patel、Victor U. Fuchs、Scott C. Mauldin、Jana Vitous、Mark L. Behnke、Janice M. Klunder、Kollol Pal、Jerry W. Skiles、Daniel W. McNeil、Janice M. Rose、Grace C. Chow、Mark T. Skoog、Joe C. Wu、Günther Schmidt、Wolfhard W. Engel、Wolfgang G. Eberlein、Tracy D. Saboe、Scot J. Campbell、Alan S. Rosenthal、Julian Adams

  DOI：10.1021/jm00111a045

  日期：1991.7.1

  Novel pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepinones (I), pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepinones (II), and dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepinones (III) were found to inhibit human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase in vitro at concentrations as low as 35 nM. In all three series, small substituents (e.g., methyl, ethyl, acetyl) are preferred at the lactam nitrogen, whereas slightly larger

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50