2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid chloride | 1239164-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbonyl chloride；2-Oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid chloride；2-oxo-1-phenyl-1,8-naphthyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 1239164-66-9
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: LMDHKLGEKAPTBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenecarbonyl)-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  RING-FUSED 2-PYRIDONE DERIVATIVES AND HERBICIDES

  摘要：

  提供了具有优异除草活性并对有用作物等表现出高安全性的2-吡啶酮衍生物；其盐；以及含有这些化合物的除草剂。更详细地说，提供了通式[I]所表示的2-吡啶酮衍生物或其农药可接受的盐，以及含有这些化合物的除草剂。在通式[I]中，X1是氧原子或硫原子；X2、X3和X4分别为CH或N(O)m；m是0或1的整数；R1是氢原子，C1-12烷基或类似物；R2是卤素原子，氰基或类似物；n是0到4的整数；R3是羟基，卤素原子或类似物；A1是C(R11R12)；A2是C(R13R14)或C═O；A3是C(R15R16)；R11、R12、R13、R14、R15和R16分别独立地是氢原子或C1-6烷基基团。

  公开号：

  US20110287937A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 PCC/Celite 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  带有1,8-萘啶-2-酮部分的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列带有1,8-萘啶-2-酮部分的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物。目标化合物表现出中度至对三名癌细胞系高的抗增殖活性（A549，HepG2和MCF-7）和几种化合物（25，27，33，37，41，43，49和53），用于针对c的活性进行了评估-Met激酶。最有前途的化合物33（IC 50 c-Met = 2.36 nM）对具有IC 50的A549，HepG2和MCF-7细胞系表现出优异的活性值分别为0.23μM，0.42μM和0.21μM，是阳性对照的1.5–2.1倍。此外，评估了化合物33对Flt3，PDGFR-α，PDGFR-β，c-Kit，Flt4，ALK和EGFR激酶的活性。结构活性关系研究表明， C部分4位的单EWG（例如R 2 = F）是提高抗肿瘤活性的关键因素。另外，对化合物33的进一步研究主要包括浓度依赖性，细胞凋亡（ac啶橙染色），细胞凋亡结果分析和分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.066

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety
  作者：Qidong Tang、Yongli Duan、Hehua Xiong、Ting Chen、Zhen Xiao、Linxiao Wang、Yueyue Xiao、Shunmin Huang、Yinhua Xiong、Wufu Zhu、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.066

  日期：2018.10

  A series of 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety were designed, synthesized and evaluated for their biological activities. The target compounds exhibited moderate to high antiproliferative activity against three cancer cell lines (A549, HepG2 and MCF-7) and several compounds (25, 27, 33, 37, 41, 43, 49 and 53) were evaluated for the activity against

  设计，合成和评估了一系列带有1,8-萘啶-2-酮部分的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物。目标化合物表现出中度至对三名癌细胞系高的抗增殖活性（A549，HepG2和MCF-7）和几种化合物（25，27，33，37，41，43，49和53），用于针对c的活性进行了评估-Met激酶。最有前途的化合物33（IC 50 c-Met = 2.36 nM）对具有IC 50的A549，HepG2和MCF-7细胞系表现出优异的活性值分别为0.23μM，0.42μM和0.21μM，是阳性对照的1.5–2.1倍。此外，评估了化合物33对Flt3，PDGFR-α，PDGFR-β，c-Kit，Flt4，ALK和EGFR激酶的活性。结构活性关系研究表明， C部分4位的单EWG（例如R 2 = F）是提高抗肿瘤活性的关键因素。另外，对化合物33的进一步研究主要包括浓度依赖性，细胞凋亡（ac啶橙染色），细胞凋亡结果分析和分子对接。
• Discovery of novel 2-substituted-4-phenoxypyridine derivatives as potential antitumor agents
  作者：Yongli Duan、Shan Xu、Hehua Xiong、Linxiao Wang、Bingbing Zhao、Ping Wang、Caolin Wang、Yiqing Peng、Shifan Cai、Rong Luo、Pengwu Zheng、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.063

  日期：2018.2

  A series of 2-substituted-4-phenoxypyridine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity against 4 cancer cell lines (A549, HT-29, H460, and U87MG) in vitro. Most compounds showed moderate to excellent potency. Nine tyrosine kinases (c-Met, Flt-3, ALK, VEGFR-2, VEGFR-3, PDGFR-α, PDGFR-β, c-Kit, and EGFR) were used to evaluate the inhibitory activities with

  设计，合成了一系列2-取代的4-苯氧基吡啶衍生物，并在体外评估了它们对4种癌细胞系（A549，HT-29，H460和U87MG）的抗增殖活性。大多数化合物显示出中等至极好的效价。九种酪氨酸激酶（c-Met，Flt-3，ALK，VEGFR-2，VEGFR-3，PDGFR-α，PDGFR-β，c-Kit和EGFR）用于评估最有前途的类似物39的抑制活性。，显示Flt-3 / c-Met IC 50值为2.18 / 2.61 nM。构效关系研究表明，n-Pr作为R 1基团表现出更高的偏好性，而苯环上更强的单EWG（如R 2  = 4-F）则受益于其效价。
• Synthesis and antiproliferative activity of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety
  作者：Qidong Tang、Yongli Duan、Linxiao Wang、Min Wang、Yiqiang Ouyang、Caolin Wang、Han Mei、Sheng Tang、Yinhua Xiong、Pengwu Zheng、Ping Gong、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.034

  日期：2018.1

  A series of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing the 1,8-naphthyridin-2-one moiety were synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity against four cancer cell lines (HT-29, A549, H460, and U87MG) and six tyrosine kinases (c-Met, Flt-3, PDGFR-β, VEGFR-2, EGFR, and c-Kit) inhibitory activities in vitro. Most compounds showed moderate to excellent potency, with the most promising

  合成了一系列带有1,8-萘啶-2-酮部分的吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系（HT-29，A549，H460和U87MG）的抗增殖活性）和六种酪氨酸激酶（c-Met，Flt-3，PDGFR-β，VEGFR-2，EGFR和c-Kit）的体外抑制活性。大多数化合物显示出中等至极好的效价，最有前途的类似物32的Flt-3 / c-Met IC 50值为1.16 / 1.92 nM。构效关系研究表明，氢原子作为R 1基团具有较强的效力，苯环上的单电子吸电子基团（mono-EWGs）（如R 3 = 4-F）对抗增殖活性表现出更高的偏爱。
• Ring-fused 2-pyridone derivatives and herbicides
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US08334236B2

  公开（公告）日：2012-12-18

  Provided are 2-pyridone derivatives which have excellent herbicidal activity and exhibit high safety to useful crops and so on; salts thereof; and herbicides containing same. In more detail, 2-pyridone derivatives represented by general formula [I] or agrochemically acceptable salts thereof, and herbicides containing these compounds are provided. In general formula [I], X1 is an oxygen atom or a sulfur atom; X2, X3, and X4 are to each CH or N(O)m; m is an integer of 0 or 1; R1 is a hydrogen atom, a C1-12 alkyl group, or the like; R2 is a halogen atom, a cyano group, or the like; n is an integer of 0 to 4; R3 is a hydroxyl group, a halogen atom, or the like; A1 is C(R11R12); A2 is C(R13R14) or C═O; A3 is C(R15R16); and R11, R12, R13, R14, R15, and R16 are each independently a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.

  提供了具有出色除草活性并对有用作物等表现出高安全性的2-吡啶酮衍生物；其盐；以及含有它们的除草剂。更详细地说，提供了由通式[I]表示的2-吡啶酮衍生物或农药上可接受的盐，以及含有这些化合物的除草剂。在通式[I]中，X1是氧原子或硫原子；X2、X3和X4分别为CH或N(O)m；m是0或1的整数；R1是氢原子、C1-12烷基或类似物；R2是卤素原子、氰基或类似物；n是0到4的整数；R3是羟基、卤素原子或类似物；A1是C(R11R12)；A2是C(R13R14)或C═O；A3是C(R15R16)；R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地是氢原子或C1-6烷基。
• US8334236B2
  申请人：——

  公开号：US8334236B2

  公开（公告）日：2012-12-18