4-chloro-N,N,1-triethyl-1,3-dihydro-3-oxofuro[3,4-c]pyridine-1-carboxamide | 1191944-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N,N,1-triethyl-1,3-dihydro-3-oxofuro[3,4-c]pyridine-1-carboxamide
• 英文别名: 4-chloro-N,N,1-triethyl-3-oxofuro[3,4-c]pyridine-1-carboxamide
• CAS: 1191944-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 296.754
• InChiKey: ZJQXRAZCTDJONM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  509.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N,N,1-triethyl-1,3-dihydro-3-oxofuro[3,4-c]pyridine-1-carboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-ethyl-3,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-furo[3,4-c]pyridine-1-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the DE synthon of racemic camptothecin

  摘要：

  A concise formal synthesis of camptothecin is described. The key pyrido-lactone (DE ring) was prepared effectively starting from 2-chloronicotinic acid via lithiation, reduction, and hydrolysis in 29% overall yield.

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0245-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 N,N-diethyl 2-oxobutyroamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-chloro-N,N,1-triethyl-1,3-dihydro-3-oxofuro[3,4-c]pyridine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the DE synthon of racemic camptothecin

  摘要：

  A concise formal synthesis of camptothecin is described. The key pyrido-lactone (DE ring) was prepared effectively starting from 2-chloronicotinic acid via lithiation, reduction, and hydrolysis in 29% overall yield.

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0245-0

文献信息

• Synthesis of the DE synthon of racemic camptothecin
  作者：Shanbao Yu、Yu Luo、Haiyan Liu、Haomin Liu、Wei Lu

  DOI：10.1007/s00706-009-0245-0

  日期：2010.2

  A concise formal synthesis of camptothecin is described. The key pyrido-lactone (DE ring) was prepared effectively starting from 2-chloronicotinic acid via lithiation, reduction, and hydrolysis in 29% overall yield.