Benzyl-methyl-(3-methyl-but-2-enyl)-amine | 88505-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-methyl-(3-methyl-but-2-enyl)-amine
• 英文别名: N-Benzyl-N,3-dimethylbut-2-en-1-amine
• CAS: 88505-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: ONRZPTIAKMQCOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-methyl-(3-methyl-but-2-enyl)-amine 在 α,α,α-三联吡啶 、 双氧水 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 4-(benzyl(methyl)amino)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  链烯基胺的钴催化远程硼氢化反应

  摘要：

  我们在这里提出了一种普遍适用的钴催化的烯基胺远程硼氢化反应，为制备硼胺和氨基醇提供了一种实用的策略。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可耐受一系列烯基胺，包括烷基-烷基胺、烷基-芳基胺、芳基-芳基胺和酰胺。值得注意的是，该协议还与各种天然产品和药物衍生物兼容。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代链行走和硼氢化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02826
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-((E)-3-chloro-but-2-enyl)-methyl-(3-methyl-but-2-enyl)-ammonium; chloride 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Benzyl-methyl-(3-methyl-but-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Babayan,A.T. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1727 - 1731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Features and Applications of [Rh(CO)₂Cl]₂-Catalyzed Alkylations of Unsymmetrical Allylic Substrates
  作者：Brandon L. Ashfeld、Kenneth A. Miller、Anna J. Smith、Kristy Tran、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo701290b

  日期：2007.11.1

  A novel regio- and stereoselective [Rh(CO)2Cl]2-catalyzed allylic alkylation of unsymmetrical allylic carbonates was discovered. The regioselectivity of the reaction favors product ratios in which substitution occurs at the carbon bearing the leaving group. When an enantiomerically enriched carbonate (≥99% ee) was examined, the Rh(I)-catalyzed allylic alkylation proceeded stereoselectively to provide

  发现了一种新的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的不对称烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应。反应的区域选择性有利于产物比率，其中取代发生在带有离去基团的碳上。当检查对映体富集的碳酸盐（≥99％ee）时，Rh（I）催化的烯丙基烷基化立体选择性地进行，以提供保留绝对立体化学（98％ee）的烷基化产物。确定[Rh（CO）2 Cl] 2的范围-催化的烯丙基烷基化，检查了各种碳原子和杂原子亲核试剂，并描述了结果。作为Rh（I）催化的烯丙基烷基化的一种应用，已开发了一系列新颖的多米诺骨牌反应，这些反应将独特的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的烯丙基三氟乙酸烷基化与分子内鲍森偶联-Khand环化，环异构化或[5 + 2]环加成。所描述方法的一个独特方面是使用单个催化剂进行顺序转化，其中只需控制反应温度即可调节催化活性。这种方法的实施提供了从简单的前体快速有效地进入各种双环碳骨架的途径。
• Regio- and chemoselective Csp³–H arylation of benzylamines by single electron transfer/hydrogen atom transfer synergistic catalysis
  作者：Takafumi Ide、Joshua P. Barham、Masashi Fujita、Yuji Kawato、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c8sc02965b

  日期：——

  indicated that the conjugate base of PhC(O)SH is oxidized in preference to the substrate amine. The discovery of the thiocarboxylate as a novel HAT catalyst allowed for the selective generation of the sulfur-centered radical, so that the N-benzyl selectivity was achieved by overriding the inherent N-methyl and/or N-methylene selectivity under SET catalysis conditions. While visible light-driven α-C–H

  我们提出了通过单电子转移（SET）和氢原子转移（HAT）催化的协同作用介导的苄胺的高度区域和化学选择性Csp 3 -H芳基化。仅在先例的 SET 催化下， N , N-二甲基苄胺的芳基化反应通过铵自由基阳离子的形成进行，并选择性地靶向N-甲基。相比之下，添加PhC(O)SH作为HAT催化剂前体将区域选择性完全转变为N-苄基位置处的Csp 3 –H芳基化。氧化电位的测量表明，PhC(O)SH 的共轭碱优先于底物胺被氧化。硫代羧酸酯作为新型 HAT 催化剂的发现允许选择性生成以硫为中心的自由基，从而通过在 SET 催化条件下超越固有的N-甲基和/或N-亚甲基选择性来实现N-苄基选择性。虽然可见光驱动的胺 α-C-H 官能化主要是用苯胺衍生物和四氢异喹啉 (THIQ) 来证明的，但我们的方法适用于各种伯、仲和叔苄胺，以实现有效的N-苄基 C-H 芳基化。官能团耐受性高，各种 1,1-二芳基甲胺（包括
• Cobalt-Catalyzed Remote Hydroboration of Alkenyl Amines
  作者：Yaqin Lei、Jiaxin Huang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02826

  日期：2021.10.15

  applicable cobalt-catalyzed remote hydroboration of alkenyl amines, providing a practical strategy for the preparation of borylamines and aminoalcohols. This method shows broad substrate scope and good functional group tolerance, tolerating a series of alkenyl amines, including alkyl–alkyl amines, alkyl–aryl amines, aryl–aryl amines, and amides. Of note, this protocol is also compatible with a variety of natural

  我们在这里提出了一种普遍适用的钴催化的烯基胺远程硼氢化反应，为制备硼胺和氨基醇提供了一种实用的策略。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可耐受一系列烯基胺，包括烷基-烷基胺、烷基-芳基胺、芳基-芳基胺和酰胺。值得注意的是，该协议还与各种天然产品和药物衍生物兼容。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代链行走和硼氢化序列。
• Babayan,A.T. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1727 - 1731
  作者：Babayan,A.T. et al.

  DOI：——

  日期：——