2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙腈 | 4578-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(phenyl)acetonitrile
• CAS: 4578-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: NMRODAMTCYVZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hochdruckversuche—X

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88135-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.

  摘要：

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2632

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of A Novel Class of Dithiocarbamic Acid Esters as Anticancer Agent
  作者：Xueling Hou、Zemei Ge、Tingmin Wang、Wei Guo、Jun Wu、Jingrong Cui、Chingsan Lai、Runtao Li

  DOI：10.1002/ardp.201000259

  日期：2011.5

  Based on a novel lead compound 4‐methylpiperazine‐1‐carbodithioic acid 3‐cyano‐3,3‐diphenylpropyl ester 1, the systematic structural modification was carried out. All the synthesized compounds were evaluated for their in‐vitro anticancer activities on four to six different cell lines at three different concentrations. Most of the tested compounds could selectively inhibit the growth of HL‐60 and Bel‐7402

  以新型先导化合物4-甲基哌嗪-1-碳二硫代酸3-氰基-3,3-二苯丙酯1为基础，进行了系统结构修饰。所有合成的化合物都在三种不同浓度下对四到六种不同细胞系的体外抗癌活性进行了评估。大多数被测化合物在中等浓度下都能选择性抑制HL-60和Bel-7402细胞系的生长。选择四种化合物（3f、3g、3n和5）进行IC50测试，结果显示三种化合物（3g、3n和5）对HL-60的活性几乎与化合物1相同或略弱和三种化合物（3f、3g 和 3n）对 Bel-7402 的效力比化合物 1 高 2 倍以上。用移植的肝细胞癌 22 作为体内测试模型评估了 3n HCl 的体内功效。研究发现，3n·HCl能显着抑制肿瘤的生长，且该作用呈剂量依赖性。同时，与化合物1·HCl相比，化合物3n·HCl表现出较低的毒性，其体重减轻很小。这些结果证实，化合物 3n·HCl 比先导化合物 1·HCl 更有效。初步结构-活性关系表明：
• Palladium-Catalyzed Regiodivergent Substitution of Propargylic Carbonates
  作者：Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201603481

  日期：2016.12.12

  The palladium(0)‐catalyzed, ligand‐controlled, regioselective addition of diaryl acetonitrile pronucleophiles to propargylic carbonates is reported. Selective formation of either terminal 1,3‐dienyl or propargylated products is proposed to arise from a change in reaction mechanism controlled by the denticity of the coordinating ligand.

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。
• Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflate Generated Phenylcyanocarbene and Its Reactivity with Aromatic Systems
  作者：Mohammed H. Al-Huniti、Zachary B. Sullivan、Jarrod L. Stanley、James A. Carson、I. F. Dempsey Hyatt、A. Christina Hairston、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01608

  日期：2017.11.17

  Phenylcyanocarbene was generated by the reaction of azide with a hypervalent iodonium alkynyl triflate and reacted in situ with 21 different carbocyclic and heterocyclic aromatic compounds. These reactions led to more complex products that frequently underwent subsequent rearrangements. The reactivity was further explored in a mechanistic study to ascertain the chemoselectivity and stereospecificity

  苯氰基卡宾是通过叠氮化物与高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯反应生成的，并与21种不同的碳环和杂环芳族化合物进行原位反应。这些反应导致了更复杂的产品，这些产品经常进行后续的重排。在机理研究中进一步探索了反应性，以确定化学选择性和立体特异性。
• Phenyl-substituted Normethadones: Synthesis and Pharmacology
  作者：T K N Mbela、J H Poupaert、J Cumps、C Moussebois、A Haemers、M Borloo、P Dumont

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05786.x

  日期：2011.4.12

  Phenyl-substituted normethadone derivatives were synthesized and their affinity (IC50) for opioid receptors was determined by displacement of the specific binding sites of [3H]sufentanyl on rat brain preparations. Substitution resulted in a decrease of affinity in-vitro. These results suggest that normethadone-like compounds may interact with the P subsite of the mu-opioid receptor and that the P subsite

  合成了苯基取代的去甲美沙酮衍生物，并通过在大鼠脑制剂中置换[3H]舒芬太尼的特异性结合位点，确定了它们对阿片样物质受体的亲和力（IC50）。替代导致体外亲和力降低。这些结果表明，去甲美沙酮样化合物可与μ阿片受体的P亚位相互作用，并且该P亚位具有严格定义的腔体形状，尺寸严格。
• Benzylic Cyanation via Oxidation and Simultaneous Nucleophilic Substitution
  作者：Marc Lemaire、Joël Doussot、Alain Guy

  DOI：10.1246/cl.1988.1581

  日期：1988.10.5

  benzoquinone and trimethylsilyl cyanide in suitable solvent permits the direct and ready transformation of benzylic C–H bonds to C–CN bonds with high yield and selectivity via oxidation and simultaneous nucleophilic substitution.

  在合适的溶剂中使用二氯二氰基苯醌和三甲基甲硅烷基氰化物可以通过氧化和同时亲核取代以高产率和选择性将苄基 C-H 键直接和容易地转化为 C-CN 键。