2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙醇 | 84192-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanol
• CAS: 84192-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: OQHUWKLMWDDKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-对茴香基-1-苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的构建基块，可轻松获得1,1-二芳烃和异combretastatin类似物

  摘要：

  由市售的乙二醛酸已经开发出一种成功的策略，该策略基于含有Weinreb酰胺官能团的合成等同物，通常可方便地获得1,1-二芳烃，特别是异combretastatin类似物。在组装芳基残基时可以方便地进行结构变化，显示出与所开发策略相关的一般性。该中间体还提供了以他莫昔芬的高级中间体的合成为代表的1,2,2-三芳基酮的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.072
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苯基)-2-苯基乙醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的构建基块，可轻松获得1,1-二芳烃和异combretastatin类似物

  摘要：

  由市售的乙二醛酸已经开发出一种成功的策略，该策略基于含有Weinreb酰胺官能团的合成等同物，通常可方便地获得1,1-二芳烃，特别是异combretastatin类似物。在组装芳基残基时可以方便地进行结构变化，显示出与所开发策略相关的一般性。该中间体还提供了以他莫昔芬的高级中间体的合成为代表的1,2,2-三芳基酮的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.072

文献信息

• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。
• Molybdenum-Catalyzed Aromatic Substitution with Olefins and Alcohols
  作者：Isao Shimizu、Kuok Meng Khien、Miki Nagatomo、Takayuki Nakajima、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1997.851

  日期：1997.9

  A new type of electrophilic aromatic substitution without using organic halides has been realized by using Mo(CO)6 catalyst.

  使用Mo(CO)6催化剂实现了一种新型无机卤化物的电芳香取代反应。
• 1-(<i>N,N</i>-Diisopropylcarbamoyloxy)-1-tosyl-1-alkenes—<i>a</i>²<i>d</i>¹ Synthons via Tandem Umpolung
  作者：Yue-Lei Chen、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/jo900347s

  日期：2009.6.5

  have been developed as an a2d1 synthon via tandem umpolung. Upon addition of Grignard reagents and further quench by carbonyl compounds, this synthon produces α,α′-branched-α′-oxygenated ketones. Strategically, this widely applicable method installs respectively a carbanion unit and a carbonyl unit formally onto the α-carbon and the carbonyl center of an aldehyde in one-pot.

  1-（N，N- -Diisopropylcarbamoyloxy）-1-甲苯磺酰基烯烃已经被开发作为一个2 d 1点通过串联极性转换的合成子。在添加格利雅试剂和羰基化合物进一步骤冷的，这种合成子产生α，α ' -支化-α ' -oxygenated酮。从战略上讲，这种广泛应用的方法是在一个罐中分别将碳负离子单元和羰基单元分别正式安装在醛的α-碳和羰基中心上。
• Friedel–Crafts alkylation of arenes with epoxides promoted by fluorinated alcohols or water
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/b926684d

  日期：——

  The stereoselective intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation of electron-rich arenes with epoxides can take place in refluxing 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol owing to its weak acidity and high ionizing power.

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。
• Tetraphenylphosphonium Tetrafluoroborate/1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol (Ph₄PBF₄/HFIP) Effecting Epoxide-Initiated Cation–Olefin Polycyclizations
  作者：Yan Tian、Xin Xu、Lin Zhang、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03438

  日期：2016.1.15

  The use of an excess amount of tetraphenylphosphonium tetrafluoroborate in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol, which can stabilize the intermediate cation in the reaction, efficiently promoted epoxide-initiated cation–olefin polycyclization reactions with broad functional group tolerance and water and oxygen tolerance.

  在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用过量的四氟硼酸四苯基phosph可以稳定反应中的中间阳离子，有效地促进了环氧基引发的阳离子-烯烃多环化反应，具有宽泛的官能团耐受性和耐水和氧气。