2-(1-acetyl-2-oxopropylidene)benzothiazole | 123150-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-acetyl-2-oxopropylidene)benzothiazole
• 英文别名: 2-(diacetylmethylidene)-2,3-dihydrobenzothiazole；3-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)pentane-2,4-dione；3-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 123150-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: VRDFHUXAGPHXNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-2-oxopropylidene)benzothiazole 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-[3H-Benzothiazol-(2Z)-ylidene]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Ketene N,S-Acetals and Their Reactions with α,β-Unsaturated Nitriles

  摘要：

  通过苯甲醛基丙烯腈与苯并噁唑亚甲基或苯并噻唑亚甲基戊二酮的碱催化环加成反应，制备了取代的3H-吡啶[2,1-b]苯并噁唑和3H-吡啶[2,1-b]苯并噻唑。

  DOI：

  10.1135/cccc19951065
• 作为产物：
  描述：

  2-碘基异硫氰酸苯酯 、 乙酰丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到2-(1-acetyl-2-oxopropylidene)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的分子内CS键形成2-取代的苯并噻唑的多米诺合成。

  摘要：

  已开发出一种新的，无过渡金属的2-取代的苯并噻唑多米诺骨合成方法，该方法包括将一锅活性亚甲基化合物碱促一锅加成到碘代异芳基异硫氰酸酯上，然后在分子内形成硫代氨基甲酸酯阴离子。该反应在室温下1-3小时内进行，以高收率提供了各种取代的苯并噻唑。已经提出了通过SRN1机制的可能的自由基中间途径用于分子内CS键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02855

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTIONS OF NEW FUSED HETEROCYCLES DERIVED FROM 3-(o-AMINOPHENYL)-4-AMINO-5-MERCAPTO-1,2,4-TRIAZOLE
  作者：H. M. Moustafa

  DOI：10.1081/scc-100000185

  日期：2001.1

  3-(o-Aminophenyl)-4-amino-5-methylthio-s-triazole 1 was used for the synthesis of some new fused heterocycles 2–6, 9 and spiro systems 7, 8. Diazotization of compound 10 led to the formation of compound 11. Alkylation of compound 11 with chloroacetonitrile gave compound 12. Heterocyclic systems 13–16, 18–20 and spiro compouds 17, 21 were prepared through the reaction of compound 12 with the appropriate

  3-(o-Aminophenyl)-4-amino-5-methylthio-s-triazole 1 用于合成一些新的稠合杂环 2-6, 9 和螺环系统 7, 8。化合物 10 的重氮化导致形成化合物 11 的化合物。化合物 11 用氯乙腈烷基化得到化合物 12。杂环系统 13-16、18-20 和螺环化合物 17、21 是通过化合物 12 与合适的试剂反应制备的。
• Synthesis of 4-amino-3-cyano-2- methylsulfanyl-1H-[1,5]benzodiazepine, benzo[1,3]azole, and pyrazolobenzo[1,3]azole derivatives via a new utility of bis(methylsulfanyl)methylene derivatives
  作者：Eman A. El-Rady、Mohamed A. Khalil、Fawi M. Abd El Latif

  DOI：10.1002/hc.20031

  日期：——

  2-bis(methylthio)benzoxazoles 8a–d, 2,2-bis- (acetyl)benzoxazole 8e, 2-(3-methyl-1-phenylpyrazolo- 4-yl)benzoazole derivatives 16a–c, as well as the previously reported 2-di[cyano(acetyl)-methylene]benzothiazoles 7a,b have been obtained via a new utility of ketene dithioacetals 1a,b and 12 with aniline derivatives 2. Rationales for the reactions pathways are presented. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  新型多取代 1,5-苯二氮卓 5, 2,2-双(甲硫基)苯并恶唑 8a–d, 2,2-双-(乙酰)苯并恶唑 8e, 2-(3-甲基-1-苯基吡唑并-4-基)苯并唑衍生物 16a–c 以及先前报道的 2-二[氰基（乙酰基）-亚甲基]苯并噻唑 7a、b 已通过乙烯酮二硫缩醛 1a、b 和 12 与苯胺衍生物 2 的新效用获得。 反应的基本原理提出了途径。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:407–412, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20031
• El-Sayed, Ahmed Mahmoud; El-Saghier, Ahmed Mohamed Mohamed; Mohamed, Mounir Abbas Ali, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 10, p. 605 - 608
  作者：El-Sayed, Ahmed Mahmoud、El-Saghier, Ahmed Mohamed Mohamed、Mohamed, Mounir Abbas Ali、El-Shafei, Ahmed Kamal

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Zhi-Tang; Shi, Xian, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 541 - 547
  作者：Huang, Zhi-Tang、Shi, Xian

  DOI：——

  日期：——
• Wang, He-Ting; Wang, Xiao-Jun; Huang, Zhi-Tang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2141 - 2145
  作者：Wang, He-Ting、Wang, Xiao-Jun、Huang, Zhi-Tang

  DOI：——

  日期：——

表征谱图