1-[α-(1-phenylethylamino)benzyl]-2-naphthol | 1227296-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[α-(1-phenylethylamino)benzyl]-2-naphthol
• 英文别名: 1-[Phenyl-(1-phenylethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1227296-54-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: NOTRXRCAHRCVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[α-(1-phenylethylamino)benzyl]-2-naphthol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2] -Wittig重排构建具有多个立体中心和Betti碱衍生的γ-氨基醇的全取代吡咯烷衍生物†

  摘要：

  从简单的1-苯基-乙胺已成功合成了一类新的取代的γ-氨基醇和下游的吡咯烷衍生物，其中通过高度非对映选择性的[1,2] -Wittig获得了具有多个立体中心的代表性全取代吡咯烷衍生物。重排和分子内环化，具有完美的手性转移（高达> 99.9％de）和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c5ra09145d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 α-苯乙胺 、 2-萘酚 以92%的产率得到1-[α-(1-phenylethylamino)benzyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2] -Wittig重排构建具有多个立体中心和Betti碱衍生的γ-氨基醇的全取代吡咯烷衍生物†

  摘要：

  从简单的1-苯基-乙胺已成功合成了一类新的取代的γ-氨基醇和下游的吡咯烷衍生物，其中通过高度非对映选择性的[1,2] -Wittig获得了具有多个立体中心的代表性全取代吡咯烷衍生物。重排和分子内环化，具有完美的手性转移（高达> 99.9％de）和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c5ra09145d

文献信息

• Modification of micro-channel filling flow by poly(dimethylsiloxane) surface functionalization with fluorine—Substituted aminonaphthols
  作者：G. Cortese、F. Martina、G. Vasapollo、R. Cingolani、G. Gigli、G. Ciccarella

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.017

  日期：2010.3

  of rectangular micro-channels for the motion of water fluid. The immobilization on activated PDMS surface of suitable functional molecules such as hydrophilic and hydrophobic fluorine-containing aminonaphthols, obtained through a straightforward and versatile synthetic procedure, allowed us to modulate PDMS surface properties depending on the structural characteristics of the employed derivative. In

  基于通过适当的液体或溶液的毛细管现象引起的弹性体通道的填充的微流体代表了实现便携式诊断装置的有用途径，该便携式诊断装置设计为无需额外的机械或电气微型泵。在这项研究中，由聚二甲基硅氧烷（PDMS）制成的弹性模具包含与硅基板紧密接触的凸版图案，被用来创建矩形微通道的连续网络，以使水流运动。通过直接和通用的合成方法获得的合适功能分子（例如亲水性和疏水性含氟氨基萘）固定在活化的PDMS表面上，使我们能够根据所使用衍生物的结构特征来调节PDMS表面性能。在这种情况下，氟基团的引入对于提高所得装置的生物相容性，提供可在化学和生物学上惰性的表面以及抵抗表面粘附现象的表面的生物相容性很重要。PDMS复制品的液相功能化，涉及共价衍生化通过上述化合物在氧化的PDMS表面上的硅烷化反应，成功地改变了矩形毛细管中水的微流体运动，此外，接触角值还证明了如何调节PDMS膜的润湿性，氟化的氨基萘官能化的PDMS表现出更高的接触角。
• Phenol-Derived Chiral Auxiliaries as Substrates in the Synthesis of Optically Active Phosphonic Acid Derivatives: Synthetic and Structural Aspects
  作者：Józef Drabowicz、Dorota Krasowska、Andrzej Łopusiński、Anna Aftyka、Patrycja Pokora-Sobczak、Małgorzata Urbaniak、Małgorzata Szyrej、Wanda Wieczorek

  DOI：10.1080/10426507.2014.974096

  日期：2015.6.3

  Preparation of chiral phosphonic acid amidoesters or diesters derived from diastereomerically pure 1-[alpha-N-1-phenylethylamino]benzyl-2-naphthol or 2,2 '-dihydroxy-1,1 '-binaphthyl are reported. The attempted ring opening reactions of the isolated compounds with a few nucleophiles are also discussed. Basic structural data for phenyl amidophosphonate and phenylamidothiophosphonate derived from diastereomerically pure 1-[alpha-N-1-phenylethylamino]benzyl-2-naphthol based on X-ray structural analysis are also presented.
• Phosphorylation of Betti bases
  作者：K. E. Metlushka、D. N. Sadkova、L. N. Shaimardanova、K. A. Nikitina、O. A. Lodochnikova、O. N. Kataeva、V. A. Al’fonsov

  DOI：10.1134/s1070428014110062

  日期：2014.11

  Reaction of N-substituted 1-(alpha-aminobenzyl)-2-naphthols (Betti bases) with phosphorus(III) compounds followed by sulfurization afforded new cyclic phosphorylated and thiophosphorylated diastereomeric derivatives of N-substituted Betti bases. In most cases individual diastereomers were isolated and their characteristic spectral features were determined.