(3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide | 1224157-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
• 英文别名: (3R,4R,5R)-1-oxido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium
• CAS: 1224157-96-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: AVLNHQMPNAPJIL-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide 在 盐酸 、 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,6R,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-hexahydroindolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的糖衍生的环硝酮与Enals的交叉偶联：多羟基吡咯烷并吲哚并立定的通用有效合成†

  摘要：

  基于糖衍生的环硝酮与NHC的NHC催化偶联，已经开发了一种通用且有效的合成多羟基吡咯烷核苷和吲哚唑烷的方法，该方法提供了关键中间体γ-羟基氨基酯，优良至优良。产量。因此，已经合成了多种多羟基化的吡咯烷核苷和吲哚并核苷，并针对各种糖苷酶进行了测定，结果表明，吡咯烷核苷的C-7或吲哚并核苷的C-8处的芳基或烷基取代基降低了对这些双环亚氨基糖的糖苷酶抑制的能力。

  DOI：

  10.1039/c3ob40696b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-arabinose 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88.2 g的产率得到(3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Sugar-Derived Cyclic Nitrones: Powerful Synthons for the Synthesis of Iminosugars

  摘要：

  从相应的醛糖通过一种高效实用的过程合成了糖源性环硝酮，该过程涉及七个步骤反应，整体产率为良好到优秀（10-42%）。这种合成策略只需使用廉价试剂，操作简单，因此适合大规模制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219189

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Ring Expansion of Diazocarbonylated Cyclic <i>N</i>-Hydroxylamines: A New Approach to Cyclic Ketonitrones
  作者：Evelyn Lieou Kui、Alice Kanazawa、Jean-François Poisson、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol502029z

  日期：2014.9.5

  Novel C-ethoxycarbonyl cyclic ketonitrones are synthesized from the Ag- or Cu-catalyzed ring expansion of β-diazo cyclic hydroxylamines. The latter are themselves easily obtained by the addition of lithiated ethyl diazoacetate onto cyclic nitrones. The regioselective metal-catalyzed rearrangement of β-diazo cyclic hydroxylamines proved highly efficient and resulted in a synthetically useful ring expansion

  由Ag或Cu催化的β-重氮环羟胺的扩环合成了新型的C-乙氧羰基环状酮硝酮。后者本身很容易通过将锂化的重氮乙酸乙酯加到环状硝酮上而获得。β-重氮环羟胺的区域选择性金属催化的重排被证明是高效的，并导致合成上有用的环扩展以产生6或7元环官能化的硝酮。这两个步骤的结果，即亲和性地将α-重氮酸酯加成到硝酮上和扩环，是正式的硝酮同系物。
• Straightforward Synthesis of Diverse 1-Deoxyazapyranosides via Stereocontrolled Nucleophilic Additions to Six-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Ting-Hao Chan、Yi-Fan Chang、Jung-Jung Hsu、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001045

  日期：2010.10

  A systematic study of diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagents to six-membered chiral tri-O-benzyl cyclic nitrones is described. With all eight chiral cyclic nitrones and asymmetric reaction conditions in hand, a practical methodology is established for the preparation of diverse 1-deoxyazapyranosides bearing various stereogenic centers.

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。
• Novel 2-aryl-3,4,5-trihydroxypiperidines: Synthesis and glycosidase inhibition
  作者：Hui Zhao、Wu-Bao Wang、Shinpei Nakagawa、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、George W.J. Fleet、Francis X. Wilson、Robert J. Nash、Atsushi Kato、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.027

  日期：2013.12

  piperidine analogues of the pyrrolidine alkaloids radicamine A and radicamine B, were prepared from six-membered cyclic nitrones through a concise two-step procedure, i.e., Grignard reagent addition and deprotection. These novel polyhydroxylated piperidine iminosugars were assayed against 10 types of enzymes. Only compound 8 exhibited weak inhibition (IC50 1080 μmol/L) against β-galactosidase from rat

  摘要由六元环硝酮通过简明的两个反应制备了三对新颖的2-芳基-3,4,5-三羟基哌啶（6-8及其对映异构体），分别为吡咯烷生物碱拉迪明A和拉迪明B的哌啶类似物。步骤，即格氏试剂的添加和脱保护。这些新型的多羟基哌啶亚氨基糖针对10种酶进行了测定。仅化合物8对来自大鼠肠道乳糖酶的β-半乳糖苷酶表现出微弱的抑制作用（IC50 1080μmol/ L）。