N-(α-morpholin-4-ylbenzylidene)aniline | 62718-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(α-morpholin-4-ylbenzylidene)aniline
• 英文别名: N-phenyl-N'-morpholinobenzoylamidine；4-(N-phenyl-benzimidoyl)-morpholine；Morpholine, 4-[phenyl(phenylimino)methyl]-；1-morpholin-4-yl-N,1-diphenylmethanimine
• CAS: 62718-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: GOMSVNCGYCLUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  411.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 二苯甲酮肟 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N-(α-morpholin-4-ylbenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Facile One-pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethansulfonic Anhydride

  摘要：

  通过在温和条件下分别利用胺和碳亲核试剂捕获由肟经贝克曼重排形成的碳正离子中间体，实现了酰亚胺和烯胺的简易一锅法合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.322

文献信息

• Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Jim Yoshitaka Onishi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1717

  日期：2004.9

  Iminocarbocation intermediates were in situ-generated by treating various oximes with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of triethylamine in toluene and nucleophilic trapping with amines or sodium enolates under mild conditions afforded the corresponding amidines and enamines. Some of the thus-obtained enamines were converted to 2-substituted 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivatives by subsequent intramolecular Friedel–Crafts acylation.

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。
• Etude du réarrangement de Beckmann des sels d'OTDP des oximes de cétones aromatiques et applications en synthèse
  作者：Sylvie Thiebaut、Christine Gerardin-Charbonnier、Claude Selve

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01122-3

  日期：1999.1

  bdBeckmann rearrangement of OTDP salts of oximes of aromatic ketones and synthetic applications. Reaction between tris(dimethylamino)-phosphine, carbon tetrachloride and oximes of ketones leads to the corresponding Oximoxy-Tris-(Dimethylamino)-Phosphonium salts (OTDP salts), which are isolated in the form of hexafluorophosphates. These salts are solid and stable except if they are completely dehydrated

  bdBeckmann重排芳香酮肟的OTDP盐及其合成应用。三（二甲基氨基）膦，四氯化碳与酮肟之间的反应生成相应的肟基-三（-二甲基氨基）-膦盐（OTDP盐），其以六氟磷酸盐的形式分离。这些盐是固体且稳定的，除非它们已完全脱水。在非极性溶剂（如CHCl 3）中的溶液，在室温下进行贝克曼重排。动力学和机理已通过NMR进行了研究。我们定义了捕获在重排中形成的阳离子中间体的条件，该条件导致使用an糖的半缩醛羟基作为亲核试剂有效地合成and并获得糖苷结构。
• Ph3P/I2-mediated synthesis of N,N′-disubstituted and N,N,N′-trisubstituted amidines
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Nittaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.069

  日期：2016.11

  A convenient one-pot protocol for the synthesis of N,N′-disubstituted and N,N,N′-trisubstituted amidines is reported. In the presence of the Ph3P–I2/Et3N system, a variety of secondary amides were smoothly reacted with primary or secondary amines to afford the corresponding amidines in good to excellent yields under mild conditions.

  报道了一种方便的一锅法合成N，N'-二取代的N，N，N，N'-三取代的am。在Ph 3 P–I 2 / Et 3 N体系存在下，多种仲酰胺与伯胺或仲胺平稳反应，在温和条件下以良好或极佳的收率得到相应的am。