Ethyl 3-bromo-5-methyl-3,4-hexadienoate | 174536-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-bromo-5-methyl-3,4-hexadienoate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-5-methyl-hexa-3,4-dienoate
• CAS: 174536-13-1
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: DATXUHJPVYJDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-bromo-5-methyl-3,4-hexadienoate 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到3,6-Dihydro-3,4,5-tribromo-6,6-dimethyl-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Welch, Andreas; Haubner, Martin, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 171 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Ethyl 3-bromo-5-methyl-3,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  高选择性锰（I）/路易斯酸使用溴代丙烯烯共催化直接CHH丙炔化反应

  摘要：

  已经开发了具有高选择性的锰（I）/路易斯酸共催化的直接CHH炔丙基化。发现BPh 3不仅可以促进反应性，而且可以提高选择性。可以直接在炔丙基位置上构建仲碳，叔碳，甚至四碳碳中心。内部炔烃和末端炔烃均可轻松获得。手性已成功地从轴向手性异戊烯转移到中心手性。发现该锰催化剂在该反应中的反应性在过渡金属催化剂中是独特的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710835

文献信息

• Yne-Allenes from 1-Bromoallenes and Trimethylstannylacetylenes via Palladium-Mediated C–C Coupling Reactions
  作者：Rolf W. Saalfrank、Martin Haubner、Christian Deutscher、Walter Bauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2367::aid-ejoc2367>3.0.co;2-9

  日期：1999.9

  provided a convenient route for the synthesis of the conjugated yne-allenes 7 or the diastereomeric yne-diallenes, meso-9 and (R,R)/(S,S)-9. Analogously to 7, the phosphorylyne-allenes 14 were also prepared under Stille conditions, starting from the phosphorylallenes 12 and propargylstannane 6a. Alternatively, yne-allenes 17 and 18 were obtained from hexadiynol 16 with orthoester 2b or diethoxychlorophosphane

  溴丙炔 3 与甲炔基炔烃 6 或二甲炔基炔烃 8 的斯蒂勒交叉偶联为合成共轭炔-丙炔-7 或非对映异构炔-二丙炔、meso-9 和 (R,R)/(S, S)-9。与 7 类似，磷酰炔-丙二烯 14 也在斯蒂勒条件下制备，从磷酰丙二烯 12 和炔丙基锡烷 6a 开始。或者，炔-丙二烯17和18是通过[3.3]-和[2.3]-sigmatropic重排从己二炔醇16与原酸酯2b或二乙氧基氯膦13a获得的。
• S-, P-stabilized bromoallenes for modular allenylborylation of alkenes
  作者：Jixin Wang、Donghao Luo、Ying Hu、Zhili Duan、Jianlin Yao、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

  DOI：10.1007/s11426-023-1692-4

  日期：2024.1

  selective allenation and borylation remains challenging. We herein report a new type of S- and P-stabilized bromoallenes for palladium-catalyzed modular allenation and borylation of alkenes to the divergent synthesis of multiply functionalized allenes in a highly regio- and diastereoselective manifold. The reaction features broad substrate scope and wide functional group compatibility, thus providing a straightforward

  通过过渡金属催化的烯烃双官能化策略一步同时形成碳-碳和碳-杂原子键已成为合成有机化学的强大工具。由于反应活性无法控制，与溴联烯直接交叉偶联作为选择性丙二烯化和硼酸化的结构单元仍然具有挑战性。我们在此报道一种新型的S-和P-稳定的溴联烯，用于钯催化的烯烃的模块化烯丙化和硼基化，以在高度区域和非对映选择性流形中进行多官能化丙二烯的发散合成。该反应具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，从而提供了一种在烯烃上安装丙二烯基和硼基的简单方法。对照实验强调了S -、P - 稳定对于 Pd 物质氧化插入丙二烯基 - Br 键的至关重要。生物活性联烯类固醇和环外联烯的简便合成证明了该方案的合成效用。
• Saalfrank, Rolf, W.; Welch, Andreas; Haubner, Martin, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 23/24, p. 2937 - 2938
  作者：Saalfrank, Rolf, W.、Welch, Andreas、Haubner, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Saalfrank, Rolf W.; Welch, Andreas; Haubner, Martin, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 171 - 181
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Welch, Andreas、Haubner, Martin、Bauer, Udo

  DOI：——

  日期：——
• Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation Using Bromoallenes
  作者：Can Zhu、Jonas Luca Schwarz、Sara Cembellín、Steffen Greßies、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201710835

  日期：2018.1.8

  A manganese(I)/Lewis acid cocatalyzed direct C−H propargylation with high selectivity has been developed. BPh3 was discovered to not only promote the reactivity, but also enhance the selectivity. Secondary, tertiary, and even quaternary carbon centers at the propargylic position could be directly constructed. Both internal and terminal alkynes are easily accessible. The chirality was successfully transferred

  已经开发了具有高选择性的锰（I）/路易斯酸共催化的直接CHH炔丙基化。发现BPh 3不仅可以促进反应性，而且可以提高选择性。可以直接在炔丙基位置上构建仲碳，叔碳，甚至四碳碳中心。内部炔烃和末端炔烃均可轻松获得。手性已成功地从轴向手性异戊烯转移到中心手性。发现该锰催化剂在该反应中的反应性在过渡金属催化剂中是独特的。