N-methyl-N-nitrobenzamide | 59476-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-nitrobenzamide
• 英文别名: N-nitro-N-methylbenzamide；N-Nitro-benzoesaeure-methylamid；N-Benzoyl-N-methyl-nitramin；Benzamide, N-methyl-N-nitro-
• CAS: 59476-39-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: SRLCOESMFONMEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-nitrobenzamide 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-nitroso- and N-nitro-N-alkylamides with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a014
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中含氮化合物的同质和同质Y-NO 2键解离能级的建立：NO 2释放和捕获的化学起源

  摘要：

  通过滴定量热法结合相关的电化学数据，通过适当的热力学方法，建立了三种Y-硝基（Y = N，O）化合物和相应的自由基阴离子在乙腈中的第一个杂合和均溶的N（O）-NO 2键解离能级周期。

  DOI：

  10.1021/jo702364a

文献信息

• Conversion of Amides to<i>S</i>-Alkyl and<i>S</i>-Aryl Thioesters via Nitrosoamides and Nitroamides
  作者：Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-1989-27234

  日期：——

  Thiolates react at room temperature with nitrosoamides and, even more rapidly, with nitroamides to afford good yields of S-alkyl and S-aryl thioesters; by-products arising from N-to-S transnitrosations and transnitrations are practically not observed.

  硫醇盐在室温下与亚硝酰胺反应，且与硝基胺反应更为迅速，生成良好的S-烷基和S-芳基硫酯；由于N转S的转亚硝基和转硝基反应产生的副产物几乎没有被观察到。
• Rearrangement of imidoyl nitrates to N-nitro amides: an intramolecular [1,3] O-to-N migration of a nitro group
  作者：Emilia Carvalho、Jim Iley、Eduarda Rosa

  DOI：10.1039/c39880001249

  日期：——

  Imidoyl nitrates, formed by the reaction of imidoyl chlorides with AgNO3, rearrange via a unimolecular, intramolecular mechanism probably involving homolytic fission of the O–N bond to yield N-nitro amides; migration of the nitro group in N-arylimidoyl nitrates to the ortho- and para-positions of the N-aryl ring does not involve a special ortho-directing effect.

  由亚氨基酰氯与AgNO 3反应形成的亚氨基硝酸根，可能通过单分子的分子内机制进行重排，可能涉及O-N键的均裂裂产生N-硝基酰胺。在硝基迁移Ñ -arylimidoyl硝酸盐到邻位-和对位的的位上Ñ芳基环不涉及特殊邻-directing效果。
• Unterhalt,B.; Thamer,D., Synthesis, 1976, p. 241 - 242
  作者：Unterhalt,B.、Thamer,D.

  DOI：——

  日期：——
• Iley, Jim; Carvalho, Emilia; Norberto, Fatima, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 281 - 290
  作者：Iley, Jim、Carvalho, Emilia、Norberto, Fatima、Rosa, Eduarda

  DOI：——

  日期：——
• Improved methods for the N-nitration of amides
  作者：Pedro Romea、Montse Aragones、Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo00025a017

  日期：1991.12

  The reactivity of several nitrating mixtures with amides has been compared. Ammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride, morpholinium nitrate/trifluoroacetic anhydride, and morpholinium nitrate/heptafluorobutyric anhydride are the reagents of choice since, in CH2Cl2 at 0-degrees-C, they give N-alkyl-N-nitrocarboxamides and N-nitrolactams in excellent yields. Mechanistic details of these nitrations have been elucidated. Trifluoroacetyl nitrate, which arises from the reaction R2NH2+NO3- + 2(CF3CO)2O --> CF3COONO2 + CF3CONR2 + 2CF3COOH, appears to cause the direct N-nitration of carboxamides.