1-(Borolan-1-yl)-1H-pyrrole | 192522-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(Borolan-1-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(borolan-1-yl)pyrrole
• CAS: 192522-31-9
• 化学式: C₈H₁₂BN
• 分子量: 133.001
• InChiKey: YISBNVMBSNMRLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Borolan-1-yl)-1H-pyrrole 、 双(三甲基锡)乙炔 以 正己烷 为溶剂， 生成 Trimethyl-[(1-pyrrol-1-ylborinan-2-ylidene)-trimethylstannylmethyl]stannane
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基（N-偶氮基）硼烷逐步扩大硼杂环的单1-炔基锡化合物的1,1-有机硼化

  摘要：

  单-1- alkynyltin化合物1-4（ME 3的Sn-C≡CR 1 ; R 1 = H（1）中，Me（2）中，Ph（3），SnMe 3（4））与各种二烷基反应（ñ -偶氮基）硼烷5–9（偶氮基=吡咯基（a），2,5-二甲基吡咯基（b），吲哚基（c），咔唑基（d））通过1,1-有机取代立体定向生成有机金属取代的烯烃10–20，22–25，三甲基锡烷基和硼烷基在C = C键的顺式位置。这些反应通过类似炔基硼酸酯的两性离子中间体ZI进行，并且偶氮基与1-炔基的交换可能会与（1）（b））竞争与1,1-有机取代（方程（1）（a） ）），具体取决于硼碳键的反应性和空间要求。还显示出，除了在化学计量比为1：1的反应中形成的产物外，其他产物还来自两当量的1与一当量的硼烷的反应。这些产物可以是1，3-丁二烯衍生物或通过烯丙基重排形成的丙二烯。所有产品的特征在于1 H，11 B，13 C和119Sn N

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00019-3

文献信息

• 1,1 -Organoboration of mono-1-alkynyltin compounds using dialkyl(N-azolyl) boranes-stepwise ring enlargement of boron heterocycles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Heidi E. Maisel、Bernd Schwarze、Wolfgang Milius、Roland Köster

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00019-3

  日期：1997.8

  5-dimethylpyrrolyl (b), indolyl (c), carbazolyl (d)) stereospecifically by 1,1-organoboration to give organometallic-substituted alkenes 10–20, 22–25, with the trimethylstannyl and the boryl group in cis-positions at the C=C bond. These reactions proceed via an alkynylborate-like zwitterionic intermediate ZI, and exchange of the azolyl against the 1-alkynyl group may compete (Eq. (1)(b)) with the 1,1-organoboration

  单-1- alkynyltin化合物1-4（ME 3的Sn-C≡CR 1 ; R 1 = H（1）中，Me（2）中，Ph（3），SnMe 3（4））与各种二烷基反应（ñ -偶氮基）硼烷5–9（偶氮基=吡咯基（a），2,5-二甲基吡咯基（b），吲哚基（c），咔唑基（d））通过1,1-有机取代立体定向生成有机金属取代的烯烃10–20，22–25，三甲基锡烷基和硼烷基在C = C键的顺式位置。这些反应通过类似炔基硼酸酯的两性离子中间体ZI进行，并且偶氮基与1-炔基的交换可能会与（1）（b））竞争与1,1-有机取代（方程（1）（a） ）），具体取决于硼碳键的反应性和空间要求。还显示出，除了在化学计量比为1：1的反应中形成的产物外，其他产物还来自两当量的1与一当量的硼烷的反应。这些产物可以是1，3-丁二烯衍生物或通过烯丙基重排形成的丙二烯。所有产品的特征在于1 H，11 B，13 C和119Sn N