2,3-dimethoxy-1,6-dihydroxybenzene | 13077-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-1,6-dihydroxybenzene
• 英文别名: 4,5-dimethoxybenzene-1,3-diol；4,5-dimethoxy-resorcinol；3,5-Dihydroxy-1,2-dimethoxy-benzol；4,5-Dimethoxy-resorcin；1.5-Dioxy-2.3-dimethoxy-benzol；4,5-Dimethoxyresorcin
• CAS: 13077-75-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: WMZGDDNEICWXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  283.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-1,6-dihydroxybenzene 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2',5,6'-trihydroxy-3',4',6,7-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids syntheses. V. Synthesis of flavonoids with three hydroxy and four methoxy groups and their spectral properties.

  摘要：

  合成了十二种黄酮，分别在C-2'、3'、4'、5、6、6'、7 (1-4)，C-2'、3'、4'、5、6'、7、8 (5)，C-2'、3、4'、5、5'、6、7 (6-11) 和C-2'、3、4'、5、5'、7、8 (12) 位置上具有三个羟基和四个甲氧基。这些合成的目的是确认NAS-3的结构，并研究七氧化黄酮的光谱特性。此外，还描述了用于B环部分的四氧化苯甲醛（14-19）的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.660
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethoxyphenol 在 镍 氢氧化钾 、 过甲酸 作用下， 以 甲酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3-dimethoxy-1,6-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids syntheses. V. Synthesis of flavonoids with three hydroxy and four methoxy groups and their spectral properties.

  摘要：

  合成了十二种黄酮，分别在C-2'、3'、4'、5、6、6'、7 (1-4)，C-2'、3'、4'、5、6'、7、8 (5)，C-2'、3、4'、5、5'、6、7 (6-11) 和C-2'、3、4'、5、5'、7、8 (12) 位置上具有三个羟基和四个甲氧基。这些合成的目的是确认NAS-3的结构，并研究七氧化黄酮的光谱特性。此外，还描述了用于B环部分的四氧化苯甲醛（14-19）的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.660

文献信息

• Tumor inhibitors—XXXIII
  作者：S.M. Kupchan、C.W. Sigel、R.J. Hemingway、J.R. Knox、M.S. Udayamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82733-2

  日期：1969.1

  4′-trimethoxyflavone structure (11) for eupatilin. From a cytotoxic extract of Eupatorium cuneifolium (TOURN.) L., two flavones were isolated. The compounds were characterized as the previously-known hispidulin and a new flavone, eupafolin. Structural studies are described which have led to assignment of the 5,7,3′,4′-tetrahydroxy-6-methoxyflavone structure (18) for eupafolin. The earlier assignment of structure 18 for

  从半锯缘的DC的细胞毒性提取物中分离出五个黄酮。其中三个化合物的特征是先前已知的果胶素，而两个新的黄酮是紫杉醇和紫杉醇。描述了导致eupatorin的5,3'-二羟基-6,7,4'-三甲氧基黄酮结构（1）和5,7-二羟基-6,3'，4'-三甲氧基黄酮的结构研究依帕替林的结构（11）。从细胞毒性提取泽兰cuneifolium（TOURN。）L.，二黄酮中分离得到。这些化合物的特征是先前已知的组织蛋白和一种新的黄酮，依普福林。描述了导致5,7,3'，4'-四羟基-6-甲氧基黄酮结构的结构研究（18）的eupafolin。已显示结构18的较早分配给脚蹬蛋白是不正确的，并且提出了另外的5,6,3'，4'-四羟基-7-甲氧基黄酮结构（24）用于脚蹬蛋白。
• The synthesis of penduletin
  作者：S.E. Flores、J. Herrán、H. Menchaca

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88011-4

  日期：1958.1

  A total synthesis of penduletin was achieved, conclusively proving the proposed structure for this substance.

  完整的摆锤蛋白合成，最终证明了该物质的拟议结构。
• Baker; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 159
  作者：Baker、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• XIV.—Anthoxanthins. Part X. The synthesis of gossypetin and of quercetagetin
  作者：Wilson Baker、Ryuzaburo Nodzu、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9290000074

  日期：——
• Chapman; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 3020
  作者：Chapman、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——