6,8-dihydroxy-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-one | 85863-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 6,8-dihydroxy-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-5-one；5-aza-1,3-dihydroxyxanthone；6,8-Dihydroxy-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-one；6,8-dihydroxychromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 85863-99-6
• 化学式: C₁₂H₇NO₄
• 分子量: 229.192
• InChiKey: XKLBJUXDKRKZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dihydroxy-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 2-[6,9-dihydro-9,9-dimethylpyrano[3,2-f]pyrano[2',3':2,3]pyridine[4,3,2-c,d]indazol-6-yl]-1-ethanol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一些新的氮杂吡喃氧杂蒽酮氨基衍生物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  设计和合成了一系列与氮杂d啶生物碱丙烯醛具有结构相似性的新型氮杂吡喃并蒽酮。已经研究了它们对鼠L1210白血病和人实体瘤HT-29细胞系的体外细胞毒性。新的衍生物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性，并且比母体化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00503-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 6,8-dihydroxy-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的氮杂吡喃氧杂蒽酮氨基衍生物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  设计和合成了一系列与氮杂d啶生物碱丙烯醛具有结构相似性的新型氮杂吡喃并蒽酮。已经研究了它们对鼠L1210白血病和人实体瘤HT-29细胞系的体外细胞毒性。新的衍生物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性，并且比母体化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00503-0

文献信息

• Reisch, Johannes; Mester, Iuliu; Aly, Samir M. El-Moghazy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 219 - 223
  作者：Reisch, Johannes、Mester, Iuliu、Aly, Samir M. El-Moghazy

  DOI：——

  日期：——
• Oxiranylmethyloxy or thiiranylmethyloxy-azaxanthones and -acridone analogues as potential topoisomerase I inhibitors
  作者：Hee-Ju Cho、Mi-Ja Jung、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.091

  日期：2009.12

  A total of seven new oxyranylmethyloxy or thiiranylmethyloxy group substituted 5-azaxanthones and -acridones analogues were synthesized and tested for their biological activities for cancer cell lines and topoisomerases. Among the compounds, compound 5, 3-thiiranylmethyloxy-1-hydroxy-5-azaxanthone, showed effective topoisomerase I inhibitory activity, 50% and 27% inhibition ratio at 100 and 20 mu M, respectively. This result is the first finding of the function of 5-azaxanthone compounds for topoisomerase I inhibition and can provide a novel skeleton for the anticancer drug development process. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxic activity of some new azapyranoxanthenone aminoderivatives
  作者：George Kolokythas、Ioannis K Kostakis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Dimitris Kletsas、Harris Pratsinis

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00503-0

  日期：2003.10

  azapyranoxanthenones, bearing structural similarity to the acridone alkaloid acronycine have been designed and synthesized. Their in vitro cytotoxicities against the murine L1210 leukemia and the human solid tumor HT-29 cell lines have been investigated. The new derivatives exhibited interesting cytotoxic activity and were more potent than the parent compound.

  设计和合成了一系列与氮杂d啶生物碱丙烯醛具有结构相似性的新型氮杂吡喃并蒽酮。已经研究了它们对鼠L1210白血病和人实体瘤HT-29细胞系的体外细胞毒性。新的衍生物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性，并且比母体化合物更有效。