2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthylidene)acetic acid | 106593-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthylidene)acetic acid
• 英文别名: (1-Oxo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)acetic acid；2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-ylidene)acetic acid
• CAS: 106593-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: XUCFJOMJARRPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthylidene)acetic acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthaleneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  微环平行合成双环内酰胺的水基条件

  摘要：

  我们报告了有效的小型化条件，以准备用于筛选的双环内酰胺阵列。溶剂的性质通常是反应性的重要因素。在小的合成规模下，当需要自动移液装置时，溶剂的物理性质（例如表面张力和蒸气压）也变得非常重要。在证明试剂在水中或乙醇和水的混合物中完全蒸发会产生预期的内酰胺后，我们以制备80个成员的文库为例，说明了反应和过程。我们的合成方案经验证可用于1到100 mg的合成规模。因此，它既可用于生产HTS的快速测试样品，又可用于制备中间体，用于合成更多复杂的，受自然界启发的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.082
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 乙醛酸 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  微环平行合成双环内酰胺的水基条件

  摘要：

  我们报告了有效的小型化条件，以准备用于筛选的双环内酰胺阵列。溶剂的性质通常是反应性的重要因素。在小的合成规模下，当需要自动移液装置时，溶剂的物理性质（例如表面张力和蒸气压）也变得非常重要。在证明试剂在水中或乙醇和水的混合物中完全蒸发会产生预期的内酰胺后，我们以制备80个成员的文库为例，说明了反应和过程。我们的合成方案经验证可用于1到100 mg的合成规模。因此，它既可用于生产HTS的快速测试样品，又可用于制备中间体，用于合成更多复杂的，受自然界启发的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.082

文献信息

• Water-based conditions for the microscale parallel synthesis of bicyclic lactams
  作者：Sandra Malaquin、Mouhamad Jida、Justin Courtin、Guillaume Laconde、Nicolas Willand、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.082

  日期：2013.2

  a mixture of ethanol and water yields the expected lactams, we exemplified the reaction and procedure with the preparation of a library of 80 members. Our synthesis scheme is validated for synthesis scales from 1 to 100 mg. Therefore, it can be used both to produce rapidly test samples for HTS as well as to prepare intermediates for the synthesis of more elaborated nature-inspired compounds.

  我们报告了有效的小型化条件，以准备用于筛选的双环内酰胺阵列。溶剂的性质通常是反应性的重要因素。在小的合成规模下，当需要自动移液装置时，溶剂的物理性质（例如表面张力和蒸气压）也变得非常重要。在证明试剂在水中或乙醇和水的混合物中完全蒸发会产生预期的内酰胺后，我们以制备80个成员的文库为例，说明了反应和过程。我们的合成方案经验证可用于1到100 mg的合成规模。因此，它既可用于生产HTS的快速测试样品，又可用于制备中间体，用于合成更多复杂的，受自然界启发的化合物。
• Structures and Reactivities of 1-Oxo-cycloalkan-2-ylideneacetic Acids. A 1H NMR, Modelling and Photochemical Study
  作者：Stefano Ghelli、M Paola Costi、Lucio Toma、Daniela Barlocco、Glauco Ponterini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00662-1

  日期：2000.9

  tendency to form tricyclic lactones with increasing size of the aliphatic ring. A theoretical structural analysis of the E and Z isomers, the tricyclic lactones and some of the hypothetical intermediates of the reaction with hydrazine suggests the size of the aliphatic ring and the associated flexibility to be crucial in modulating the ability of these compounds to form tricyclic products.

  在脂肪族环的大小和缩合的不饱和环的性质上不同的四种1-氧代-环烷烃基-2-亚烷基乙酸对肼具有不同的反应性，仅在一种情况下导致所需的三环吡啶并哒嗪酮。观察到的行为差异不能归因于四种酸的环外双键的不同构型：1 H NMR实验结合UV光解表明，所有化合物均以E形式制备，并且在不存在E的情况下稳定。灯和催化剂。光化学获得的Z异构体显示出随着脂肪族环的尺寸增加而形成三环内酯的趋势增加。E和E的理论结构分析Z异构体，三环内酯和与肼反应的一些假设中间体表明，脂族环的大小和相关的柔韧性对于调节这些化合物形成三环产物的能力至关重要。
• Benzo[h]cinnoline compound, a method of preparing said compound and a
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04782057A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  A benzo[h]cinnoline compound of the formula: ##STR1## wherein each of X and Y is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, hydroxy, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, amino, alkanoylamido having 2 to 4 carbon atoms, nitro, cyano, alkanoyl having 2 to 4 carbon atoms; Ar is phenyl or pyridyl which may be optionally substituted by at least one substituent selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl, hydroxy, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, amino, alkanoylamido having 2 to 4 carbon atoms, nitro and cyano; and the bond position indicated by dotted line is single bond or double bond, a method of preparing said compound and a pharmaceutical composition containing said compound. Since these compounds possess high affinity for benzodiazepine receptor and antianxiety activity, they are useful as neutralizers to an excess dose of antianxiety agents or as antianxiety agents.

  一种苯并[h]茚啉化合物，其化学式为：##STR1## 其中X和Y中的每一个都可以是氢，卤素，三氟甲基，羟基，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，氨基，具有2至4个碳原子的烷酰胺基，硝基，氰基，具有2至4个碳原子的烷酰基；Ar是苯基或吡啶基，可以选择地被至少一个取代基所取代，所述取代基来自于卤素，三氟甲基，羟基，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，氨基，具有2至4个碳原子的烷酰胺基，硝基和氰基的群体；虚线所示的键位可以是单键或双键，一种制备所述化合物的方法以及含有所述化合物的制药组合物。由于这些化合物具有高亲和力的苯二氮平受体和抗焦虑活性，因此它们可用作抗焦虑药物，以中和过量使用抗焦虑剂或作为抗焦虑剂。
• Crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) with simultaneous epimerization at two stereocenters. A short synthesis of conformationally constrained homophenylalanines
  作者：Andrej Kolarovič、Dušan Berkeš、Peter Baran、František Považanec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.048

  日期：2005.2

  CIAT of aza-Michael adducts allows simultaneous build up of two stereocenters. A consequent short and efficient synthesis affords simple access to the both antipodes of various conformationally restricted homophenylalanines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of a series of aminoalkyl-tetralones and tetralols as dual dopamine/serotonin ligands
  作者：Laura Carro、María Torrado、Enrique Raviña、Christian F. Masaguer、Sonia Lage、José Brea、María I. Loza

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.066

  日期：2014.1

  A series of novel alpha-tetralone and a-tetralol derivatives was synthesized, and their binding affinities for 5-HT2A and D-2 receptors, the most important targets implicated in the anti-schizophrenia drug action, were evaluated to elucidate how substitutions in the aromatic ring of the pharmacophore affect to the affinity or selectivity for these receptors. The replacement of the H-7 in the tetrahydronaphthalene system by an amino group resulted in privileged 5-HT2A affinity of the 6-fluorobenzo[d]isoxazol derivative 36 and the alcohol 25 both showing a pK(i) value for 5-HT2A higher than 8.3 and good binding affinities for D-2 receptor leading to a Meltzer's ratio characteristic of an atypical antipsychotic profile. Additionally, a small collection of 3-aminomethyltetralone derivatives was prepared and examined here for their affinities and selectivities as 5-HT2A/D-2 dual ligands. Compound 11 shows the best profile with good pK(i) values for 5-HT2A and D-2 receptors leading to a Meltzer's ratio characteristic of a typical antipsychotic behaviour. These three compounds behaved as competitive antagonists of both 5-HT2A and D-2 receptors, and might be promising pharmacological tools for the investigation of the dual function of the 5HT(2A)-D-2 ligands. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.