2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基苯甲酸 | 1181608-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基苯甲酸
• 英文名称: 4'-methoxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-methylbenzoic acid
• CAS: 1181608-89-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD11933503
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PNUMFXLNECWGOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-乙酰-L-丙氨酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-methoxy-7-methylphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Remote and Selective C(sp²)–H Olefination for Sequential Regioselective Linkage of Phenanthrenes

  摘要：

  Biphenylcarboxylic acid with two competing C(sp(2))-H sites was designed for site selective C(sp(2))-H functionalization by developing carboxylic acids assisted remote and selective olefination via 7-membered palladacycle. Mechanism investigation and DFT calculations reveal a kinetics-determined process, which could be utilized to explore a variety of remote site selectivity. The practicability of this method was highlighted by the precise construction of phenathrene under sequential site selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01208
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过缺电子烯烃的区域选择性和立体选择性碘内酯化合成七元内酯。

  摘要：

  内部电子缺陷的烯酸的区域和立体选择性碘内酯化已有报道，这提供了直接访问一系列包含两个连续手性中心的多官能化七元内酯的方法。烯烃上的酯取代基在实现高区域选择性中起关键作用。通过实验和DFT计算证明了这一结果。

  DOI：

  10.1039/c9cc10080f

文献信息

• Iridium-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids with Arenediazonium Salts
  作者：Liangbin Huang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201505769

  日期：2015.10.19

  In the presence of catalytic [IrCp*Cl2}2] and Ag2CO3, Li2CO3 as the base, and acetone as the solvent, benzoic acids react with arenediazonium salts to give the corresponding diaryl‐2‐carboxylates under mild conditions. This CH arylation process is generally applicable to diversely substituted substrates, ranging from extremely electron‐rich to electron‐poor derivatives. The carboxylate directing

  在催化[IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H functionalizations on benzoic acids with aryl, alkenyl and alkynyl halides by weak-O-coordination
  作者：Ruhuai Mei、Cuiju Zhu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc07773k

  日期：——

  C-H arylations of weakly coordinating benzoic acids were achieved by versatile ruthenium(II) catalysis with ample substrate scope. Thus, user-friendly ruthenium(II) biscarboxylate complexes modified with tricyclohexylphosphine enabled C-H functionalizations with aryl...

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。
• A Versatile Approach for the Synthesis of para-Substituted Arenes via Palladium-Catalyzed C–H Functionalization and Protodecarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Bo Zhou、Changdong Shao、Guangfa Shi

  DOI：10.1055/s-0035-1560579

  日期：——

  functionalization reactions have been developed and several breakthroughs have been achieved in meta C–H activation, para C–H functionalization is still in its infancy stage. In this article, a versatile strategy for the synthesis of para-substituted arenes has been developed via a tandem process consisting of palladium-catalyzed C–H functionalization and subsequent copper-catalyzed protodecarboxylation

  虽然已经开发了大量的邻位 C-H 官能化反应，并在间位 C-H 活化方面取得了一些突破，但对位 C-H 官能化仍处于起步阶段。在本文中，通过由钯催化的 C-H 官能化和随后的铜催化苯甲酸原脱羧组成的串联工艺开发了一种合成对位取代芳烃的通用策略。吸电子和给电子官能团都可以引入带有各种取代基的芳烃的对位。
• Cobalt-Catalyzed C−H Functionalizations by Imidate Assistance with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Ruhuai Mei、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201600384

  日期：2016.7.28

  inexpensive cobalt(II) acetylacetonate [Co(acac)2] and an N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand enabled versatile C−H arylations by oxazoline assistance. The broadly applicable, low‐valent cobalt catalyst displayed a wide substrate scope, and even proved applicable to challenging C−H alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and secondary alkyl chlorides. The power of the cobalt‐catalyzed C−H arylation

  包含廉价的乙酰丙酮钴（II）[Co（acac）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的催化体系能够通过恶唑啉辅助实现多种CH芳基化反应。广泛适用的低价钴催化剂具有广泛的底物范围，甚至证明适用于具有挑战性的含β-氢的伯和仲烷基氯的CH烷基化反应。钴催化的CH芳基化协议的功能尤其体现在室温下23°C的CH H的活化以及高效的后期多样化，从而获得了具有生物活性的联芳基。
• Ruthenium-Catalyzed C−H Arylation of Benzoic Acids and Indole Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Marco Simonetti、Diego M. Cannas、Adyasha Panigrahi、Szymon Kujawa、Michal Kryjewski、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201605068

  日期：2017.1.12

  Ru-catalyzed C-H arylation of benzoic acids with readily available aryl (pseudo)halides. The reaction, which does not require the use of silver salt additives, allows the arylation of previously challenging hindered benzoic acids and the use of generally unreactive ortho-substituted halorarenes. Furthermore, our new protocol can efficiently be applied to indole carboxylic acids, thus allowing access to C7-

  在此，我们报道了首次 Ru 催化的苯甲酸与容易获得的芳基（拟）卤化物的 CH 芳基化反应。该反应不需要使用银盐添加剂，可以对以前具有挑战性的受阻苯甲酸进行芳基化，并使用通常不反应的邻位取代的卤代芳烃。此外，我们的新方案可以有效地应用于吲哚羧酸，从而允许获得C7-、C6-、C5-和C4-芳基化吲哚化合物，这与吲哚C2和C3位置的经典增强反应性不同。