(E)-4-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoc acid | 85293-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoc acid
• 英文别名: 4-(4-trifluoromethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；3-(4-Trifluoromethylbenzoyl)acrylic Acid；(E) 4-(4-trifluoromethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；(E)-4-(4-Trifluoromethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；(E)-4-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enoic acid
• CAS: 85293-41-0
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃
• 分子量: 244.17
• InChiKey: GTEGXWRXDLLGGZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoc acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键引导的[5 +1]环环氧化物与酯键联的双烯酮：方便地获得手性螺氧并吲哚δ-内酯

  摘要：

  一种新型的双功能硫脲催化了羟吲哚和酯连接的双硒酮的正式[5 +1]环加成反应。该策略涉及两个连续的迈克尔加成，从而产生具有三个连续立体中心的螺环吲哚δ-内酯，包括具有高非对映体和对映体选择性的全碳四元中心。另外，在反应性和选择性上观察到了显着的N-取代作用。

  DOI：

  10.1021/ol500547e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-4-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoc acid
  参考文献：
  名称：

  对映体取代的吡啶是有前途的抗疟药物候选物

  摘要：

  我们描述4-（2-氨基-1-羟乙基）吡啶（4 AHPs）作为新的抗疟药物候选物的对映选择性合成和生物学评估。特别地，研究了两种获得关键中间体4-乙烯基吡啶的途径。这些路线基于Kröhnke型环化反应或基于金属催化的反应。Kröhnke型环化途径较快，但仅在小规模生产时有效，因为该途径涉及需要严格控制温度的维蒂希反应。因此，我们设计了基于金属催化反应的第二条路线。这种方法更长，但是至少可以以5g的规模获得4-乙烯基吡啶。最后，区域选择性S N烷基伯胺对映体纯环氧化合物的2次开环允许合成8种4-AHP，总产率高达41％。这些化合物对恶性疟原虫菌株显示出强大的体外抗疟活性，并且比氯喹和甲氟喹更具活性。这些结果表明4-AHPs是有前途的抗疟药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131088

文献信息

• Novel Isoalantolactone-Based Derivatives as Potent NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Characterization
  作者：Min Zhao、Neng Ye、Ling Liu、Rui-Jia Zhang、Na Li、Jing Peng、Xiao-Ying Cai、Xue-Qin Jiang、Kai-Yue Su、Xin-Lu Zhang、Qian-Ru Rao、Kong-Jun Liu、De-Xin Deng、Ai-Hua Peng、Ming-Hai Tang、Li-Juan Chen、Wen-Shuang Wu、Hao-Yu Ye

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00357

  日期：2024.5.9

  The NLRP3 inflammasome has been recognized as a promising therapeutic target in drug discovery for inflammatory diseases. Our initial research identified a natural sesquiterpene isoalantolactone (IAL) as the active scaffold targeting NLRP3 inflammasome. To improve its activity and metabolic stability, a total of 64 IAL derivatives were designed and synthesized. Among them, compound 49 emerged as the

  NLRP3炎症小体已被认为是炎症性疾病药物发现中一个有前途的治疗靶点。我们的初步研究确定了天然倍半萜异花内酯 (IAL) 作为靶向 NLRP3 炎症小体的活性支架。为了提高其活性和代谢稳定性，总共设计并合成了64个IAL衍生物。其中，化合物49成为最佳先导化合物，对THP-1细胞中尼日利亚菌素诱导的IL-1β释放具有最强效的抑制作用，IC 50值为0.29 μM，比IAL强约27倍(IC 50 : 7.86 μM)，并表现出更高的代谢稳定性。重要的是， 49显着改善了 DSS 诱导的体内溃疡性结肠炎。从机制上讲，我们证明49与NLRP3 NACHT结构域中的半胱氨酸279共价结合，从而抑制NLRP3炎症小体的组装和激活。这些结果为进一步推进基于该支架的更有效的 NLRP3 抑制剂的开发提供了令人信服的证据。
• Gastric anti-secretory, anti-ulcer and cytoprotective properties of substituted (E)-4-phenyl- and heteroaryl-4-oxo-2-butenoic acids
  作者：Mario Bianchi、Alina Butti、Yani Christidis、Jacques Perronnet、Fernando Barzaghi、Raffaele Cesana、Alberto Nencioni

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90166-3

  日期：1988.1
• US3940404A
  申请人：——

  公开号：US3940404A

  公开（公告）日：1976-02-24
• US3953463A
  申请人：——

  公开号：US3953463A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US4483868A
  申请人：——

  公开号：US4483868A

  公开（公告）日：1984-11-20