4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenylamine | 19073-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenylamine
• 英文别名: 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)aniline；4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-aniline；4-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-phenylamine；4-<2-Methyl-(1,3)-dioxolan-2-yl>-anilin
• CAS: 19073-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WSAMNDBLMQFDFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-109 °C
• 沸点：
  305.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenylamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-碘代苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸钠和N-卤代琥珀酰亚胺将芳胺直接转化为卤代芳烃

  摘要：

  描述了一种在室温下在无金属和无酸条件下，通过与亚硝酸钠（NaNO 2）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在DMF中反应，将芳基胺转化为芳基卤化物的一锅通用方法。建议与桑德迈尔反应互补的这一新方案涉及原位产生的硝基卤化物引起芳基胺的亚硝化反应，形成重氮中间体，将其卤化以提供芳基卤化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201803347
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 硫酸氢铵 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氯和芳基溴化物与铵盐的胺化

  摘要：

  我们报道了钯催化的芳基卤化物与氨和气态胺作为铵盐的偶联。芳基氯和邻位取代的芳基溴与硫酸铵偶联形成苯胺，与二恶烷中的氨偶联相比，对伯芳胺的选择性高于对二芳胺的选择性。芳基氯反应的静止状态与芳基溴反应的静止状态不同，并且提出这种静止状态的变化是为了解释两种卤代芳烃的反应选择性的差异。

  DOI：

  10.1021/ol501739g

文献信息

• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。
• A mild procedure for the clay catalyzed selective removal of the tert-butoxycarbonyl protecting group from aromatic amines
  作者：Nadim S Shaikh、Anil S Gajare、Vishnu H Deshpande、Ashutosh V Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02028-6

  日期：2000.1

  solid acidic catalysts for the selective removal of N-Boc protection is presented in this report. Montmorillonite K10 was found to be an effective catalyst in removing aromatic N-Boc groups while leaving aliphatic N-Boc amines untouched.

  本报告介绍了固体酸性催化剂在选择性去除N- Boc保护剂中的应用。发现蒙脱石K10是除去芳族N- Boc基团同时不影响脂族N- Boc胺的有效催化剂。
• Ti(O-<i>i</i>-Pr)₄/Me₃SiCl/Mg-Mediated Reductive Cleavage of Sulfonamides and Sulfonates to Amines and Alcohols
  作者：Noriaki Shohji、Tsuyoshi Kawaji、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ol200740r

  日期：2011.5.20

  A low-valent titanium generated in situ from Ti(O-i-Pr)4, Me3SiCl, and Mg powder in THF reacted with aryl- and alkyl-sulfonamides of aryl and alkyl amines in a reductive N–S/S–O/S–C bond cleaving pathway to provide the corresponding amines and hydrocarbons (and thiols) derived from the sulfonyl moiety. The reagent could also cleave sulfonates to the corresponding alcohols.

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。
• Bifluoride Ion Mediated SuFEx Trifluoromethylation of Sulfonyl Fluorides and Iminosulfur Oxydifluorides
  作者：Christopher J. Smedley、Qinheng Zheng、Bing Gao、Suhua Li、Andrew Molino、Hendrika M. Duivenvoorden、Belinda S. Parker、David J. D. Wilson、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201813761

  日期：2019.3.26

  report here the first SuFEx‐based procedure for the efficient synthesis of pharmaceutically important triflones and bis(trifluoromethyl)sulfur oxyimines from sulfonyl fluorides and iminosulfur oxydifluorides, respectively. The new process involves rapid S−F exchange with trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF3) upon activation by potassium bifluoride in anhydrous DMSO. The reaction tolerates a wide

  SuFEx是新一代点击化学转化，利用了S-F键的独特特性及其与亲核试剂进行近乎完美的反应的能力。我们在这里报告了第一个基于SuFEx的程序，可分别从磺酰氟和亚氨基硫代二氟化物有效合成药学上重要的三氟甲酮和双（三氟甲基）硫代亚氧肟酮。新工艺涉及与三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）的快速S-F交换）在无水DMSO中被氟化氢激活。该反应可耐受多种底物，并且可在温和条件下进行而无需色谱纯化。提出了一种试探性机制，涉及三氟甲基阴离子通过五配位中间体对S-F进行亲核取代。通过双（三氟甲基）硫氧亚胺的合成和选择性抗癌性能证明了后期SuFEx三氟甲基化的效用。
• Chemokine receptor binding compounds
  申请人：Zhou Yuanxi

  公开号：US20050277670A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR5. These compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、制药组合物及其使用。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选为CCR5的调节剂。这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。