1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetylene | 220230-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 3,3',4,4',5,5'-hexamethoxydiphenylacetylene；1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyne；Benzene, 1,1'-(1,2-ethynediyl)bis[3,4,5-trimethoxy-；1,2,3-trimethoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 220230-97-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: JPDGKHQKINQSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetylene 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3,3'',4,4'',5,5''-六甲氧基苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  含氮弯曲杂超苯的合成及性能

  摘要：

  摘要 通过在温和条件下合适的六芳基苯前体的氧化环脱氢反应制得了一种新型的氮官能化的弯曲超苯。光谱和电化学性能在这里详细介绍，并与permethoxylated六相比周边-hexabenzocoronene。晶体结构分析证实该分子具有不相等的“双凹”芳族核，这归因于嘧啶亚基的引入以及外围甲氧基的空间保留。 通过在温和条件下合适的六芳基苯前体的氧化环脱氢反应制得了一种新型的氮官能化的弯曲超苯。光谱和电化学性能在这里详细介绍，并与permethoxylated六相比周边-hexabenzocoronene。晶体结构分析证实该分子具有不相等的“双凹”芳族核，这归因于嘧啶亚基的引入以及外围甲氧基的空间保留。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590872
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 丁炔二酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  一种基于六芳基苯骨架的空间共轭有机分子 及其制备与应用

  摘要：

  本发明属于有机电子的技术领域，公开了一种基于六芳基苯骨架的空间共轭有机分子及其制备与应用。所述基于六芳基苯骨架的空间共轭有机分子结构为式Ⅰ，其中，m、n独自为大于0的整数；Ar1为相同或者不同的芳基和/或杂芳基；Ar2为相同或者不同的芳基和/或杂芳基；R为‑CN、‑N＝C＝O、‑N＝C＝S、‑Se‑CH3、‑S‑CH3、‑NO2、‑COOH或‑NH2。本发明的共轭有机分子同时存在空间共轭和价键共轭作用，具有多个导电通道，不仅可以明显提高分子电导，而且还可以极大的补偿因为价键共轭作用不足引起的低电导现象。本发明的共轭有机分子易于制备，在有机光电领域具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN108752249B

文献信息

• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Palladium‐Catalyzed Cycloisomerizations of Diarylacetylenes: Synthesis, Structures, and Physical Properties of Highly Substituted Naphthalenes and 8,8 a‐Dihydrocyclopenta[<i>a</i>]indenes
  作者：Tsun‐Cheng Wu、Chia‐Cheng Tai、Hsin‐Chieh Tiao、Yu‐Ting Chang、Chia‐Chun Liu、Ching‐Hsiu Li、Cheng‐Hao Huang、Ming‐Yu Kuo、Yao‐Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201100437

  日期：2011.6.20

  Depending on the electronic properties of their substituents, the major products generated by palladium‐catalyzed cycloisomerizations of diarylalkynes are either highly substituted 8,8a‐dihydrocyclopenta[a]indenes 3 or naphthalenes 4. The structures of these compounds were verified by X‐ray crystallographic analysis. Many functional groups tolerated the reaction conditions evaluated in this study.

  根据其取代基的电子特性，二芳基炔烃的钯催化环异构化反应生成的主要产物是高度取代的8,8a-二氢环戊[ a ]茚3或萘4。这些化合物的结构通过X射线晶体学分析进行了验证。许多官能团耐受本研究中评估的反应条件。同位素标记的实验表明，加水在形成这两类化合物中都起着至关重要的作用。系统研究了环加合物3及其类似物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。二氢环戊[一个]茚3在为固体或液体形式显示强发光，而环戊二烯并[一个]茚11j中实际上是无荧光。直接连接到化合物3的主链上的官能团会显着影响物理性能。芳基取代基引起的空间效应引起不同的发光现象，包括聚集诱导和增强的发射。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Haloarenes with Diarylethynes: Synthesis, Structural Analysis, and Properties of Methylene-Bridged Arenes
  作者：Che-Wei Lee、En-Chih Liu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02111

  日期：2015.11.6

  Fluorenes and methylene-bridged polyarenes were easily and efficiently synthesized from haloarenes (or aryl triflates) and diarylethynes by a one-pot, two-step procedure. This protocol involves the palladium-catalyzed cycloisomerization and a subsequent base-mediated retro-aldol condensation. A major advantage is that the starting materials need not have ortho functional groups to complete the annulation

  芴和亚甲基桥接的聚芳烃可以通过一锅，两步程序从卤代芳烃（或芳基三氟甲磺酸酯）和二芳基乙炔轻松高效地合成。该方案涉及钯催化的环异构化和随后的碱介导的逆醛醇缩合。一个主要的优点是，起始材料不需要具有邻位官能团即可完成环化反应。使用二卤代芳烃，高度π-共轭卤代芳烃或二芳基炔烃扩大了设计产品的骨架。苯并[ a]的形成机理对]芴进行了研究。通过X射线晶体学证实了亚甲基桥联的茚并环戊烯的碗状结构。研究了由此制备的产物的光物理和电化学性质。
• Total Syntheses of Ningalin A, Lamellarin O, Lukianol A, and Permethyl Storniamide A Utilizing Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reactions
  作者：Dale L. Boger、Christopher W. Boyce、Marc A. Labroli、Clark A. Sehon、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja982078+

  日期：1999.1.1

  syntheses of ningalin A (1), lamellarin O (2), lukianol A (3), and permethyl storniamide A (5) are detailed on the basis of a common heterocyclic azadiene Diels−Alder strategy (1,2,4,5-tetrazine → 1,2-diazine → pyrrole) ideally suited for construction of the densely functionalized pyrrole cores found in the three classes of marine natural products. Examination of the natural products and a number of synthetic

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，
• A Novel Fluorescent Skeleton from Disubstituted Thiochromenones via Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Sulfobenzoic Anhydrides with Alkynes
  作者：Pengbing Mi、Lirong He、Tanxiao Shen、Jing Zhi Sun、Hui Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02161

  日期：2019.8.16

  Nickel-catalyzed cycloaddition of alkynes and 2-sulfobenzoic anhydrides gives highly functionalized thiochromenones. The reaction undergoes a deoxygenative rather than decarbonylative pathway and shows advantages of an excellent isolated yield (up to 95%), high reaction efficiency, and high regioselectivity. As one of the resulted products, 2,3-di(triphenylamine)-thiolchromenone possesses a typical

  炔烃和2-磺基苯甲酸酐的镍催化环加成反应可得到高度官能化的硫代色酮。该反应经历了脱氧而不是脱羰的途径，并显示出优异的分离产率（高达95％），高反应效率和高区域选择性的优点。作为所得产物之一，2，3-二（三苯胺）-硫羟色酮具有典型的聚集诱导的发射性质并发射有效的近红外荧光。