Methyl 2-((4-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetate | 82633-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-((4-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-[(4-nitrophenyl)amino]-2-oxoacetate；methyl p-nitro-oxanilate；(4-nitro-phenyl)-oxalamic acid methyl ester；(4-Nitro-phenyl)-oxalamidsaeure-methylester；(4-Nitro-phenyl)-oxamidsaeure-methylester；Methyl (4-nitroanilino)(oxo)acetate；methyl 2-(4-nitroanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 82633-22-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• 分子量: 224.173
• InChiKey: PDDBPXGPWGUPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-((4-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-硝基苯基肟酸
  参考文献：
  名称：

  改性的基于过氧胺的活性氧 (ROS) 反应性多柔比星前药

  摘要：

  活性氧 (ROS) 在任何生物体的细胞内信号传导中起着关键的生理作用。由于肿瘤微环境中的 ROS 水平高于正常组织，因此正在研究越来越多的 ROS 响应探针和前药以对抗癌症。本研究描述了一组新型修饰过的基于过氧酰胺的多柔比星 ROS 反应前药的设计和合成，其中 OH-mOX-Dox 前药表现出非常稳定和高度特异性的 ROS 敏感性。这种新型的 Dox 前药对 MDA-MB-468 和 MDA-MB-231 这两种乳腺癌细胞系具有有效的抗增殖作用，而对正常乳腺细胞系 MCF-12A 的毒性最小。与共孵育后 OH-mOX-Dox 前药的细胞毒性在升高的 ROS 水平下显着增强l-丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO)。我们的克隆形成测定数据证实，X 射线照射后细胞内 ROS 水平的提高导致 OH-mOX-Dox 前药对两种乳腺癌细胞系的功效增加。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105990
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-硝基苯基)氨基)-2-丁烯二酸二甲酯 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到Methyl 2-((4-nitrophenyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Vernon, John M.; Carr, Richard M.; Sukari, Mohamed A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1310 - 1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of Fumarylacetoacetate Hydrolase Domain Containing Protein 1 (FAHD1)
  作者：Alexander K. H. Weiss、Richard Wurzer、Patrycia Klapec、Manuel Philip Eder、Johannes R. Loeffler、Susanne von Grafenstein、Stefania Monteleone、Klaus R. Liedl、Pidder Jansen-Dürr、Hubert Gstach

  DOI：10.3390/molecules26165009

  日期：——

  domain containing protein 1 (FAHD1) acts as oxaloacetate decarboxylase in mitochondria, contributing to the regulation of the tricarboxylic acid cycle. Guided by a high-resolution X-ray structure of FAHD1 liganded by oxalate, the enzymatic mechanism of substrate processing is analyzed in detail. Taking the chemical features of the FAHD1 substrate oxaloacetate into account, the potential inhibitor structures

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。
• Synthesis of <i>N</i>-Arylisatins by the Reaction of Arynes with Methyl 2-Oxo-2-(arylamino)acetates
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo200651b

  日期：2011.6.17

  N-Arylisatins are efficiently prepared by the reaction of 2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes under mild reaction conditions
• Tierie, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 420,422
  作者：Tierie

  DOI：——

  日期：——
• VERNON, J. M.;CARR, R. M.;SUKARI, M. A., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 5, 115
  作者：VERNON, J. M.、CARR, R. M.、SUKARI, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Vernon, John M.; Carr, Richard M.; Sukari, Mohamed A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1310 - 1334
  作者：Vernon, John M.、Carr, Richard M.、Sukari, Mohamed A.

  DOI：——

  日期：——