(4-hydroxy-4-methylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone | 19980-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxy-4-methylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Hydroxy-4-methyl-1-piperidinyl)phenylmethanone；(4-hydroxy-4-methylpiperidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 19980-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NMMXJQHIVYFFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-4-methylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 benzyl 3-(1-benzoyl-4-methylpiperidin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  草酸盐作为可见光光氧化还原催化中醇的活化基团：通过氧化还原-中性片段偶联形成四元中心

  摘要：

  草酸烷基酯是新型的实验室稳定的醇活化基团，用于在可见光光氧化还原条件下产生自由基。使用这些前体，实现了叔醇和仲醇与缺电子烯烃的首次净氧化还原中性偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07678
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-hydroxy-4-methylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  过硫酸钾对质子化脂肪胺的远程 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  这封信描述了一种使用过硫酸钾水溶液对质子化脂肪胺进行选择性远程 C(sp 3 )–H 氧化的方法的开发。质子化作用使胺底物的近端 C(sp 3 )–H 键失活，并使胺可溶于水介质。这些反应在相对温和的条件下进行（80℃下2小时内，使用胺作为限制试剂）并且不需要过渡金属催化剂。该方法适用于多种类型的 C(sp 3 )–H 键，包括伯胺、仲胺和叔胺底物中的 3°、2° 和苄基 C–H 位点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03731

文献信息

• One-pot synthesis of tertiary alkyl fluorides from methyl oxalates by radical deoxyfluorination under photoredox catalysis
  作者：Julien Brioche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.063

  日期：2018.12

  Tertiary alkyl fluorides have been prepared from methyl oxalates derived from tertiary alcohols by a sequential one-pot hydrolysis/photoredox catalyzed radical deoxyfluorination sequence. The reaction operates under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. This method provides an alternative approach to ionic deoxyfluorination transformations for the incorporation of Carbone–Fluorine

  叔烷基氟化物已经由叔醇衍生的草酸甲酯通过顺序的一锅水解/光氧化还原催化的自由基脱氧氟序列制备。该反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。该方法为将Carbone-Fluorine季中心引入有机分子中提供了另一种方法来进行离子脱氧氟化转化。
• 10.1021/acs.orglett.4c01580
  作者：Lee, Seunghee、Kang, Gyumin、Han, Sunkyu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01580

  日期：——

  activated alcohol derivatives is desirable, as alcohols can be utilized in various radical-mediated reactions. Herein, we introduce α-N-phthalimido-oxy isobutyrate (NPIB) as a novel activating group for alcohols. Essentially, it is a more chemically robust alternative to Overman’s N-phthalimidoyl oxalate group. The utility of the NPIB group is showcased in the conversion of tertiary alcohols to nitriles

  通过 SET 介导的活化醇衍生物脱氧生成自由基中间体是理想的，因为醇可用于各种自由基介导的反应。在这里，我们引入α- N-邻苯二甲酰亚胺氧基异丁酸酯（NPIB）作为一种新型的醇活化基团。从本质上讲，它是 Overman 的N-邻苯二甲酰亚氨基草酸酯基团的化学稳定性更强的替代品。 NPIB 基团的实用性体现在在 Ir/Cu 双催化剂下以及在 TMSCN 存在下在蓝色 LED 照射下将叔醇转化为腈。借助我们新开发的 NPIB 手柄，衍生自羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的反应活性可以通过天然和商业上更丰富的醇底物实现。
• Biohydroxylation Reactions Catalyzed by Enzymes and Whole-Cell Systems
  作者：Sabine L. Flitsch、Suzanne J. Aitken、Cathy S.-Y. Chow、Gideon Grogan、Adam Staines

  DOI：10.1006/bioo.1999.1135

  日期：1999.4

  The biohydroxylation of a number of cyclic substrates (3-24) containing aromatic side chains was used to compare substrate specificity and selectivity of hydroxylation using microbial enzymes and whole-cell biocatalysts. In general, the regioselectivity of reaction was remarkably similar between the different catalysts in that little aromatic or benzylic, but significant aliphatic hydroxylation was observed. However, a more detailed investigation of isolated products showed complementary substrate specificity, functional group compatibility, and regioselectivity of hydroxylation. Substrate specificity and regioselectivity could be further modulated by small changes to the nature of the aromatic side chain, which appears to play an important role in substrate recognition, (C) 1999 Academic Press.
• Oxalates as Activating Groups for Alcohols in Visible Light Photoredox Catalysis: Formation of Quaternary Centers by Redox-Neutral Fragment Coupling
  作者：Christopher C. Nawrat、Christopher R. Jamison、Yuriy Slutskyy、David W. C. MacMillan、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.5b07678

  日期：2015.9.9

  Alkyl oxalates are new bench-stable alcohol-activating groups for radical generation under visible light photoredox conditions. Using these precursors, the first net redox-neutral coupling of tertiary and secondary alcohols with electron-deficient alkenes is achieved.

  草酸烷基酯是新型的实验室稳定的醇活化基团，用于在可见光光氧化还原条件下产生自由基。使用这些前体，实现了叔醇和仲醇与缺电子烯烃的首次净氧化还原中性偶联。
• Remote C(sp³)–H Oxygenation of Protonated Aliphatic Amines with Potassium Persulfate
  作者：Melissa Lee、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03731

  日期：2017.2.3

  the development of a method for selective remote C(sp3)–H oxygenation of protonated aliphatic amines using aqueous potassium persulfate. Protonation serves to deactivate the proximal C(sp3)–H bonds of the amine substrates and also renders the amines soluble in the aqueous medium. These reactions proceed under relatively mild conditions (within 2 h at 80 °C with amine as limiting reagent) and do not

  这封信描述了一种使用过硫酸钾水溶液对质子化脂肪胺进行选择性远程 C(sp 3 )–H 氧化的方法的开发。质子化作用使胺底物的近端 C(sp 3 )–H 键失活，并使胺可溶于水介质。这些反应在相对温和的条件下进行（80℃下2小时内，使用胺作为限制试剂）并且不需要过渡金属催化剂。该方法适用于多种类型的 C(sp 3 )–H 键，包括伯胺、仲胺和叔胺底物中的 3°、2° 和苄基 C–H 位点。