4-methylpyrrolo[2,3-h]coumarin | 445477-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylpyrrolo[2,3-h]coumarin
• 英文别名: 4-methyl-7H-pyrano[2,3-e]indol-2-one
• CAS: 445477-13-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: OJKUEYKHPAQXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 4-methylpyrrolo[2,3-h]coumarin 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到9,10-diaza-4-methyl-8,11-bis(methoxycarbonyl)benzopyrrolo[2,3-h]coumarin
  参考文献：
  名称：

  角吡咯香豆素的合成

  摘要：

  新的 pyrrolocoumarin 3 由 7-氨基-4-甲基香豆素通过在 8 位的选择性邻氯乙酰化和随后的环化（Sugasawa 路线到吲哚）分两步合成。区域选择性逆电子需求 Diels-Alder 反应 3 与 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯或 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪然后给出角哒嗪吡咯香豆素 4 和 5 的产率分别很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20952
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氯化硼-甲硫醚 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 4-methylpyrrolo[2,3-h]coumarin
  参考文献：
  名称：

  角吡咯香豆素的合成

  摘要：

  新的 pyrrolocoumarin 3 由 7-氨基-4-甲基香豆素通过在 8 位的选择性邻氯乙酰化和随后的环化（Sugasawa 路线到吲哚）分两步合成。区域选择性逆电子需求 Diels-Alder 反应 3 与 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯或 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪然后给出角哒嗪吡咯香豆素 4 和 5 的产率分别很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20952

文献信息

• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。
• [EN] DEVELOPMENT OF FLUOROGENIC SUBSTRATES FOR MONOAMINE OXIDASES (MAO-A AND MAO-B)<br/>[FR] MISE AU POINT DE SUBSTRATS FLUOROGENES DESTINES AUX MONOAMINE OXYDASES (MAO-A AND MAO-B)
  申请人：F NEW YORK THE TRUSTEES OF COL

  公开号：WO2006026368A3

  公开（公告）日：2006-08-31
• Synthesis of Angular Pyrrolocoumarins
  作者：José Carlos González、Joana Lobo-Antunes、Paulo Pérez-Lourido、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1055/s-2002-20952

  日期：——

  pyrrolocoumarin 3 was synthesized in two steps from 7-amino-4-methylcoumarin by selective o-chloroacetylation at position 8 and subsequent cyclization (the Sugasawa route to indoles). Regioselective inverse electron demand Diels-Alder reaction of 3 with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate or 3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine then gave the angular pyridazinepyrrolocoumarins 4 and 5, respectively

  新的 pyrrolocoumarin 3 由 7-氨基-4-甲基香豆素通过在 8 位的选择性邻氯乙酰化和随后的环化（Sugasawa 路线到吲哚）分两步合成。区域选择性逆电子需求 Diels-Alder 反应 3 与 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯或 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪然后给出角哒嗪吡咯香豆素 4 和 5 的产率分别很高。