[2.2]paracyclophane-1-ene | 31297-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [2.2]paracyclophane-1-ene
• 英文别名: <2.2>paracyclophanene；[2.2]paracycloph-1-ene；[2.2]Paracycloph-1-en；Tricyclo[8.2.2.2~4,7~]hexadeca-1(12),2,4,6,10,13,15-heptaene；(2Z)-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),2,4,6,10(14),11,15-heptaene
• CAS: 31297-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: AOOVJJOVZSGYIH-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  305.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-1-ene 在 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Brom<2.2>paracyclophan-1-en
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Psiorz, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1836 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo[2.2]paracyclophane 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 [2.2]paracyclophane-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. XVII. An Extreme Example of Steric Inhibition of Resonance in a Classically-conjugated Hydrocarbon¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a051

文献信息

• <i>Diels</i>-<i>Alder</i>Reactions of [2.2] Paracyclophan-1-ene and [2.2] Paracyclophane-1,9-diene with 3,6-Disubstituted 1,2,4,5-Tetrazines
  作者：Armin de Meijere、Burkhard König

  DOI：10.1002/hlca.19920750324

  日期：1992.5.6

  [2.2] Paracyclophan-1-ene (1) and [2.2] paracyclophane-1,9-diene (6) apparently act as dienophiles with inverse electron demand and smoothly react with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate (2a) at room temperature forming dihydropyridazine adducts, which are dehydrogenated to the pyridazino-anellated [2.2] paracyclophanes 5a and 8a, respectively. The molecular structure of 5a is determined

  [2.2]对环一-1-烯（1）和[2.2]对环一-1,9-二烯（6）显然是具有反电子需求的亲二烯体，并与1,2,4,5-四嗪-3二甲基平稳反应，室温下6-二羧酸酯（2a）形成二氢哒嗪加合物，将其分别脱氢为哒嗪基-芳基化的[2.2]对环环烷5a和8a。5a的分子结构通过X射线晶体结构分析来确定。在更严格的条件下，由1和6得到苯基取代的衍生物5b和8b分别与3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine结合。如动力学测量所示，化合物1和6的反应性亲二烯体比其他的应变环烯烃要小。
• The Radical Anions of [2.2]Paracyclophane-1,9-diene and Some of its Derivatives. An Unexpected Conformational Interconversion
  作者：Jürg Bruhin、Fabian Gerson、Reinhart Möckel、Georges Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19850680212

  日期：1985.3.27

  temperatures, 2−· and 3−· gradually convert into the radical anions of [2.2]paracyclophane (1) and its 4,5,7,8-tetramethyl derivative, respectively. At higher temperatures, cleavage of one bridging chain in 2−· also occurs, with the formation of the radical anion of (E)-4,4′-dimethylstilbene (7). Both reactions of 2−· must involve the transient radical anion of [2.2]paracyclophane-1-ene (4) as proved by the observation

  [2.2]对环phane -1,9-二烯（2）及其1,10,12,13,15,16-六氘代衍生物2 -D 6以及4,5,7,8的自由基阴离子-四甲基[2.2]对环-1，9-二烯（3）及其12,13,15,16-四氘代衍生物3 -D 4，已通过ESR光谱法进行了研究。对于偶合常数2 -在178 K·0.422是mT的四个当量烯属质子和0.046和0.020 mT的，每一个用于一组四个当量的芳族质子。这种超精细模式与带有两对等效质子的苯环中的任何一个都一致，并且表明预期的D 2 h降低了。对称。由于对两个耦合常数0.046和0.020 mT的调制，2 − ·的ESR光谱强烈依赖于温度。这些具有相反的符号，在273 K时平均为0.013 mT。实验结果以D 2 h对称性的过渡态，高于两个较低对称性的相互转化的等价构象33 kJ / mol的方式解释。一些证据表明件，这对称性d 2，即，在苯环2
• What is New in [2.2]Paracyclophane Chemistry?
  作者：Armin de Meijere、Burkhard König

  DOI：10.1055/s-1997-1000

  日期：1997.11

  Cyclophane chemistry and the research targets in this area have changed over the past two decades. While the unique electronic and structural properties of cyclophanes are still fascinating, more and more attention is now being paid to the function of the molecules, e.g. to the formation of inclusion complexes of large cyclophanes or intramolecular electron transfer processes in small cyclophanes. The use of [2.2]paracyclophane and its benzoannelated analogues as building blocks for functional devices and their syntheses are described.

  环烷化学和该领域的研究目标在过去二十年中发生了变化。尽管环烷独特的电子和结构特性仍然令人着迷，但现在人们越来越关注分子的功能，例如大型环烷包合物的形成或小型环烷的分子内电子转移过程。本文介绍了 [2.2]paracyclophane 及其苯并环化类似物作为功能器件的构建模块及其合成方法。
• Photochemistry of [2.2]Paracyclophan-enes — a Matrix-Isolation Study
  作者：Ralph Marquardt、Wolfram Sander、Thomas Laue、Henning Hopf

  DOI：10.1002/jlac.199619961214

  日期：1996.12

  respectively. The IR and UV/Vis spectra are compared with p-xylylene and the benzyl radical as models for a quinoid or diradicaloid structure. The absence of an ESR signal reveals a singlet ground state for these compounds. Remarkable is a sharp absorption in the red part of the visible spectrum which is not observed in the case of p-xylylene or the benzyl radical. The electronic structure can be

  在氩气中于10 K分离的[2.2]对环环烯（3）和苯并[2.2]对环环烯（4）的紫外线光解导致乙醇桥的裂解和化合物5和8的形成， 分别。的IR和UV / Vis光谱与比较p -xylylene和苄基作为模型醌型或diradicaloid结构。没有ESR信号揭示了这些化合物的单重态基态。显着的是在可见光谱的红色部分有明显的吸收，这在对亚二甲苯基或苄基的情况下没有观察到。可以将电子结构描述为具有大量双自由基特征的喹诺酮。
• Cram, Donald J.; Jaeger, Ralf; Deshayes, Kurt, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 22, p. 10111 - 10116
  作者：Cram, Donald J.、Jaeger, Ralf、Deshayes, Kurt

  DOI：——

  日期：——