hepta(methoxycarbonyl)cycloheptatriene | 1082204-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hepta(methoxycarbonyl)cycloheptatriene
• 英文别名: Heptamethoxycarbonylcyclohepta-1,3,5-triene；heptamethyl cyclohepta-1,3,5-triene-1,2,3,4,5,6,7-heptacarboxylate
• CAS: 1082204-94-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₄
• 分子量: 498.397
• InChiKey: NVTIXILFJSFYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta(methoxycarbonyl)cycloheptatriene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到1,2,3,4,5-penta(methoxycarbonyl)cyclopentadienyl sodium
  参考文献：
  名称：

  通过电环闭合和环收缩反应合成1,2,3,4,5-五（甲氧基羰基）环戊二烯

  摘要：

  已证明在环戊二烯的合成中是关键中间体，环戊二烯是五（甲氧基羰基）环戊二烯基钾的前体。提议在合成中使用二溴二琥珀酸二甲酯代替常规的乙炔二羧酸二甲酯。报道了一种通过还原七（甲氧基羰基）环庚三烯而制备五（甲氧基羰基）环戊二烯基钠的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800732
• 作为产物：
  描述：

  dibromo-2,3 succinate de methyle threo racemique 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 hepta(methoxycarbonyl)cycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  Generation and cascade reactions of N-[1,2-bis(methoxycarbonyl)vinyl]pyridinium species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.03.037

文献信息

• Hepta(methoxycarbonyl)cycloheptatriene halo derivatives
  作者：D. N. Platonov、G. P. Okonnishnikova、A. A. Levina、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-015-0851-4

  日期：2015.1

  the corresponding chloroand bromohepta(methoxycarbonyl)cycloheptatrienes; the fluoro derivative was obtained by the exchange reaction of the corresponding bromide with silver fluoride. In contrast to the mentioned halides, the iodo derivative has proved unstable. Thermolysis of bromohepta(methoxycarbonyl)cycloheptatriene was studied, as well as its conversion to the azido and methoxy derivatives upon

  七（甲氧羰基）环庚三烯钾与氯和溴反应得到高产率的相应氯和溴庚（甲氧羰基）环庚三烯；氟代衍生物由相应的溴化物与氟化银的交换反应得到。与上述卤化物相比，碘衍生物已证明不稳定。研究了溴庚（甲氧基羰基）环庚三烯的热解，以及在用 NaN3 或甲醇处理后转化为叠氮基和甲氧基衍生物。
• Synthesis of substituted nortrop-2-enes and 3-vinylpyridin-2-ones via reaction of 1,2,3,4,5,6,7-heptamethoxycarbonylcycloheptatriene with primary amines
  作者：Yury V. Tomilov、Dmitry N. Platonov、Galina P. Okonnishnikova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.114

  日期：2009.10

  The mode of reaction of the 1,2,3,4,5,6,7-heptamethoxycarbonylcycloheptatriene with primary amines depends on the reaction conditions and leads to selective formation of N-substituted (heptamethoxycarbonyl)nortrop-2-enes and/or 3-vinylpyridin-2-ones bearing six ester groups. The influence of the solvent on the selectivity of the formation of nortropenes and pyridinones was studied.

  1,2,3,4,5,6,7-七甲氧基羰基环庚三烯与伯胺的反应方式取决于反应条件，并导致选择性形成N-取代的（七甲氧基羰基）nortrop-2-enes和/或3 -带有六个酯基的-乙烯基吡啶-2-酮。研究了溶剂对降冰片烯和吡啶酮形成选择性的影响。
• A New Simple Procedure for the Synthesis of Heptamethyl Cyclohepta-1,3,5-triene-1,2,3,4,5,6,7-heptacarboxylate
  作者：Alexander Belyy、Dmitry Platonov、Rinat Salikov、Anastasiya Levina、Yury Tomilov

  DOI：10.1055/s-0036-1591962

  日期：2018.6

  A new and simple procedure for the synthesis of heptamethyl cyclohepta-1,3,5-triene-1,2,3,4,5,6,7-heptacarboxylate in a 51% yield is presented. An optimization of the reaction conditions was performed, and a convenient protocol for the isolation of the reaction product was developed. The structure of the key electrophilic intermediate was determined by means of NMR spectroscopy, and a plausible reaction

  介绍了一种以 51% 产率合成七甲基环庚烷-1,3,5-triene-1,2,3,4,5,6,7-heptacarboxylate 的新的简单程序。对反应条件进行了优化，并开发了一种方便的反应产物分离方案。通过核磁共振光谱确定了关键亲电子中间体的结构，并提出了合理的反应机理。
• Reactions of poly(methoxycarbonyl)-substituted cycloheptatrien-1-yl- and (N-mesylaminoethenyl)cyclopentadienyl anions with some aromatic cations
  作者：Yury V. Tomilov、Dmitry N. Platonov、Evgeny V. Shulishov、Galina P. Okonnishnikova、Anastasiya A. Levina

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.024

  日期：2015.3

  in a molecule is reported. This method is based on the reaction of stable organic cations with a cycloheptatrienyl anion totally substituted with methoxycarbonyl groups. After the formation of a C–C bond between two different carbocycles, some further transformations take place to give cage structures. Reactions of the same cations with N-mesyl-Z-1-[1,2-bis(methoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonylamino)ethen-1-yl]-2

  报道了一种在分子中包含七个吸电子基团的笼状结构的新的原始路线。该方法基于稳定的有机阳离子与完全被甲氧基羰基取代的环庚三烯基阴离子的反应。在两个不同的碳环之间形成C–C键后，发生了一些进一步的转变，从而形成了笼状结构。相同阳离子与N-甲酰基-Z -1- [1,2-双（甲氧基羰基）-2-（甲氧基羰基氨基）乙烯-1-基] -2,3,4,5-四（甲氧基羰基）环戊二烯基阴离子的反应还研究了提供新型有机盐的方法。
• A unique small molecule class of fluorophores with large Stokes shift based on the electron deficient 9-methoxypyrroloisoquinolinetrione core
  作者：Michael D. Khitrov、Dmitry N. Platonov、Alexander Yu Belyy、Konstantin P. Trainov、Julia A. Velmiskina、Michael G. Medvedev、Rinat F. Salikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110344

  日期：2022.7

  9-methoxypyrroloisoquinolinetrione moiety with a condensed imide cycle is developed. The new class of dyes show large Stokes shift up to 6519 cm-1 (Δλ up to 130 nm), however, unlike parent 5-hydroxyisoquinolones, 9-methoxypyrroloisoquinolinetrione are not superphotoacidic which could be responsible for the large Stokes shifts. At the same time methylation of 5-hydroxyisoquinolones reduces Stokes shift

  开发了一种基于具有缩合酰亚胺环的缺电子 9-甲氧基吡咯并异喹啉三酮部分的新型荧光核。新型染料的斯托克斯位移高达 6519 cm-1（Δλ 高达 130 nm），然而，与母体 5-羟基异喹诺酮不同，9-甲氧基吡咯并异喹啉三酮不是超光酸性的，这可能是造成大斯托克斯位移的原因。同时，5-羟基异喹诺酮的甲基化使斯托克斯位移从 5086 减少到 4689 cm-1。在形成酰亚胺环时斯托克斯位移的增加被证明是由于涉及酰亚胺环的不寻常的键长松弛。