3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1207172-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1207172-99-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 438.461
• InChiKey: PZZDXCWDGMCDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 potassium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-4-bromo-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴吡咯酯的甲酰基活化在糖木蛋白C，全甲基苯乙烯酰胺A和层状甘油三甲基醚的形式合成中的应用

  摘要：

  Lycogarubin C，permethyl storniamide A和lamellarin G三甲基醚是含有吡咯的天然产物，具有令人感兴趣的生物学特性。这些特性包括对多种癌细胞系的抗肿瘤活性，包括赋予耐药性，抑制HIV整合酶和血管破坏活性的癌细胞系。现在我们描述使用甲基和3-溴-2-甲酰基吡咯-5-羧酸甲酯和乙酯作为这三种高度官能化的生物活性吡咯的正式合成的基础。由于能够轻松修改吡咯核心的位置2、3、4和5，这些新的构建基块现在将提供对天然产物和许多新颖类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.035
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴吡咯酯的甲酰基活化在糖木蛋白C，全甲基苯乙烯酰胺A和层状甘油三甲基醚的形式合成中的应用

  摘要：

  Lycogarubin C，permethyl storniamide A和lamellarin G三甲基醚是含有吡咯的天然产物，具有令人感兴趣的生物学特性。这些特性包括对多种癌细胞系的抗肿瘤活性，包括赋予耐药性，抑制HIV整合酶和血管破坏活性的癌细胞系。现在我们描述使用甲基和3-溴-2-甲酰基吡咯-5-羧酸甲酯和乙酯作为这三种高度官能化的生物活性吡咯的正式合成的基础。由于能够轻松修改吡咯核心的位置2、3、4和5，这些新的构建基块现在将提供对天然产物和许多新颖类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.035

文献信息

• Total synthesis of lycogarubin C utilizing the Kornfeld–Boger ring contraction
  作者：Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.085

  日期：2010.1

  An efficient synthesis of lycogarubin C (3) was completed in seven steps from the known 1-(phenylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde in 30% overall yield, via a Diels-Alder reaction between (Z)-1,2-di(1H-indol-3-yl)ethene 9b and dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate (7), followed by a Kornfeld-Boger ring contraction to form the pyrrole ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.