4-benzyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 189019-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-benzyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-benzyl-tetrahydro-pyran-4-ol；4-Benzyltetrahydropyran-4-ol；4-Hydroxy-4-benzyl-tetrahydropyran；4-benzyloxan-4-ol
• CAS: 189019-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YMOSGXFSQLWKED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  328.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 cesium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化草酸铯的自由基催化脱羧氟化合成烷基氟

  摘要：

  草酸铯很容易从醇中获得，在银盐催化剂和Selectfluor®存在下进行自由基脱氧氟化反应，生成烷基氟化物。在此，描述了氟化方案的范围和简要的机理研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100344
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-benzyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  银催化草酸铯的自由基催化脱羧氟化合成烷基氟

  摘要：

  草酸铯很容易从醇中获得，在银盐催化剂和Selectfluor®存在下进行自由基脱氧氟化反应，生成烷基氟化物。在此，描述了氟化方案的范围和简要的机理研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100344
• 作为试剂：
  描述：

  镁 、 碘 、 乙基溴苯 、 溴离子 、 四氢吡喃酮 在 ice water 、 4-benzyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以to give the product 18的产率得到4-phenethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic nitrones

  摘要：

  本发明涉及新型环状亚硝基酮及其在预防自由基氧化组织损伤方面的应用，以及它们在治疗许多疾病状态中的应用，其中自由基通过氧化损伤或破坏组织，并包含这些环状亚硝基酮的制药组合物。

  公开号：

  US05962469A1

文献信息

• Design, Synthesis, and <i>in Vitro</i> Evaluation of Cyclic Nitrones as Free Radical Traps for the Treatment of Stroke
  作者：Thomas L. Fevig、S. Marc Bowen、David A. Janowick、Bryan K. Jones、H. Randall Munson、David F. Ohlweiler、Craig E. Thomas

  DOI：10.1021/jm960243v

  日期：1996.1.1

  Analogs of the cyclic nitrone free radical trap 1 (3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide, a cyclic analog of phenyl-tert-butylnitrone (PBN)) were prepared in which (1) the fused phenyl ring was replaced with a naphthalene ring, an electron rich heterocycle, or a dimethylphenol, (2) the nitrone-containing ring comprised five, six, or seven atoms, and (3) the gem-dimethyl group was replaced with

  制备环状硝酮自由基阱1的类似物（3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物，苯基叔丁基硝酮（PBN）的环状类似物），其中（1）为稠合的苯环（2）含氮原子的环包含五个，六个或七个原子，并且（3）宝石二甲基被螺环基团取代；最具活性的抗氧化剂，带有与7元环硝酮（化合物6h）融合的二甲基苯酚，在体外抑制脂质过氧化，IC5​​0为22 microM，比1的IC50改善75倍。先前观察到的亲脂性之间的相关性这项研究进一步证实和完善了活性与脂质过氧化的关系。此外，某些类别的化合物（即，
• US5962469A
  申请人：——

  公开号：US5962469A

  公开（公告）日：1999-10-05