hex-2-ynedioic acid 6-tert-butyl ester 1-methyl ester | 91054-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hex-2-ynedioic acid 6-tert-butyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 6-Tert-butyl 1-methyl hex-2-ynedioate；6-O-tert-butyl 1-O-methyl hex-2-ynedioate
• CAS: 91054-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YYCZJLQSZZNNCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-2-ynedioic acid 6-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Carbo-tert-butoxy-3-isopropylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition-cycloacylation of acetylenic diesters: synthesis of highly functionalized cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a037
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1-二甲基乙基戊-4-炔酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以14%的产率得到N-ethyl-N-isopropyl-oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  室温钯催化的酰氯与末端炔烃的偶联。

  摘要：

  报道了在涉及钯和碘化铜的反应中酰氯与末端炔烃的容易，高产偶联的条件。该反应可耐受各种酰氯和末端炔烃，并为炔酮提供了便捷的一锅法。

  DOI：

  10.1039/b414826f

文献信息

• CRIMMINS, M. T.;MASCARELLA, S. W.;DELOACH, J. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 3033-3035
  作者：CRIMMINS, M. T.、MASCARELLA, S. W.、DELOACH, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Room temperature palladium catalysed coupling of acyl chlorides with terminal alkynes
  作者：Russell J. Cox、Dougal J. Ritson、Thomas A. Dane、John Berge、Jonathan P. H. Charmant、Anob Kantacha

  DOI：10.1039/b414826f

  日期：——

  Conditions are reported for the facile, high-yielding coupling of acyl chlorides with terminal alkynes in a reaction involving palladium and copper iodide; the reaction is tolerant of a wide variety of acyl chlorides and terminal alkynes and provides a convenient one-pot route to acetylenic ketones.

  报道了在涉及钯和碘化铜的反应中酰氯与末端炔烃的容易，高产偶联的条件。该反应可耐受各种酰氯和末端炔烃，并为炔酮提供了便捷的一锅法。
• Conjugate addition-cycloacylation of acetylenic diesters: synthesis of highly functionalized cyclopentenones
  作者：Michael T. Crimmins、S. Wayne Mascarella、Joe A. DeLoach

  DOI：10.1021/jo00190a037

  日期：1984.8