diethyl 3-azidopropylphosphonate | 260410-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-azidopropylphosphonate
• 英文别名: 1-azido-3-diethoxyphosphorylpropane
• CAS: 260410-26-2
• 化学式: C₇H₁₆N₃O₃P
• 分子量: 221.196
• InChiKey: UQFBMEBPBDKNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-azidopropylphosphonate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give pure (3-aminopropyl)phosphonic acid diethyl ester (205 mg, 99% yield)的产率得到(3-氨丙基)磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rigidified compounds for modulating heparanase activity

  摘要：

  本发明揭示了一种新的刚性化合物，该化合物具有类似罗丹明的残基和至少一个与类似罗丹明残基相连的芳基或杂环芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中所定义的，其特征是具有一个或零个自由旋转键。本发明还揭示了含有这些刚性化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节肝素酶的活性，从而治疗肝素酶相关疾病和疾病的用途，利用这些化合物调节肝素结合蛋白的活性，从而治疗肝素结合蛋白相关疾病和疾病的用途，以及治疗至少部分可由罗丹明或罗丹明类似物治疗的医疗状况的用途。

  公开号：

  US07795255B2
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-溴丙基)膦酸酯 在 azide exchange resin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到diethyl 3-azidopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用发光的有机金属 NCN-铂配合物进行位点选择性丝氨酸水解酶标记

  摘要：

  描述了一种新型发光有机金属 NCN-铂复合物的合成、光谱特性和蛋白质结合研究。发光的有机金属配合物通过点击化学与丝氨酸水解酶反应性膦酸酯基团相连，并在使用凝胶电泳的丝氨酸水解酶特异性结合研究中进行了绘制。NCN-铂蛋白标记被发现是一种稳定的染料，其吸光度和发射最大值分别在 374-380 和 482-493 nm 之间，量子产率在 0.04 和 0.15 之间

  DOI：

  10.1002/ejic.200900980

文献信息

• Phosphorylation of cytisine using azide—alkyne click chemistry
  作者：E. V. Sharova、G. K. Genkina、E. V. Matveeva、I. B. Goryunova、E. I. Goryunov、O. I. Artyushin、V. K. Brel

  DOI：10.1007/s11172-014-0774-5

  日期：2014.11

  4-Cytisine-substituted 1-phosphorylated 1,2,3-triazoles possessing potential biological activity were first synthesized by the click reaction of N-propargyl cytisine with azido-γ-alkyl phosphates and phosphonates.

  4-野靛碱取代的1-磷酸化1,2,3-三唑化合物，具有潜在生物活性，首次通过N-炔丙基野靛碱与叠氮-γ-烷基磷酸酯和膦酸酯的点击反应合成。
• Magnetic nanoparticle-supported proline as a recyclable and recoverable ligand for the CuI catalyzed arylation of nitrogen nucleophiles
  作者：Gagan Chouhan、Dashan Wang、Howard Alper

  DOI：10.1039/b711298j

  日期：——

  Magnetic nanoparticle-supported proline ligand was prepared and used for the CuI catalyzed Ullmann-type coupling reactions of aryl/heteroaryl bromides with various nitrogen heterocycles to form the corresponding N-aryl products in good to excellent yields; furthermore, this magnetic nanoparticle-supported proline ligand could be readily separated using an external magnet and reused without significant loss of activity.

  制备了磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体，并用于CuI催化的Ullmann型偶联反应，将各种氮杂环与芳基/杂芳基溴化物偶联，以良好至优异的产率形成相应的N-芳基产物；此外，这种磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体可以通过外部磁铁轻松分离，并可重复使用而不会显著损失活性。
• Novel phosphonate analogs of sulforaphane: Synthesis, in vitro and in vivo anticancer activity
  作者：Mateusz Psurski、Łukasz Janczewski、Marta Świtalska、Anna Gajda、Tomasz M. Goszczyński、Józef Oleksyszyn、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.028

  日期：2017.5

  of over forty, novel, structurally diverse phosphonate analogs of sulforaphane (P-ITCs) were designed, synthesized and fully characterized. All compounds were evaluated for antiproliferative activity in vitro on Lovo and LoVo/DX colon cancer cell lines. All compounds exhibited high antiproliferative activity, comparable or higher to the activity of naturally occurring benzyl isothiocyanate and sulforaphane

  设计，合成和充分表征了四十多种新颖，结构多样的萝卜硫烷膦酸酯类似物（P-ITC）的文库。评价了所有化合物在体外对Lovo和LoVo / DX结肠癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物均显示出高抗增殖活性，与天然存在的异硫氰酸苄酯和萝卜硫烷相当或更高。对所选化合物的作用机理的评估显示了它们作为G2 / M细胞周期停滞和凋亡诱导剂的潜力。使用一组选自结肠，肺，乳腺和子宫以及正常鼠成纤维细胞的选定细胞系，对选定化合物进行了进一步的抗增殖研究。与异硫氰酸苄酯相比，对萝卜硫烷的膦酸酯类似物的体内研究显示出较低的活性。我们的研究表明，新合成的P-ITC可以用作合成具有更高抗癌活性的新型异硫氰酸酯的起点。
• Site‐Selective Ser‐Hydrolase Labelling with a Luminescent Organometallic NCN–Platinum Complex
  作者：Birgit Wieczorek、Bart Lemcke、Harm P. Dijkstra、Maarten R. Egmond、Robertus J. M. Klein Gebbink、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/ejic.200900980

  日期：2010.5

  properties and protein-binding studies of a novel luminescent organometallic NCN-platinum complex are described. The luminescent organometallic complex was linked to a serine hydrolase reactive phosphonate group by means of click chemistry, and was ex-plotted in serine hydrolase specific-binding studies using gel electrophoresis. The NCN-platinum protein label was found to be a robust dye with absorbance

  描述了一种新型发光有机金属 NCN-铂复合物的合成、光谱特性和蛋白质结合研究。发光的有机金属配合物通过点击化学与丝氨酸水解酶反应性膦酸酯基团相连，并在使用凝胶电泳的丝氨酸水解酶特异性结合研究中进行了绘制。NCN-铂蛋白标记被发现是一种稳定的染料，其吸光度和发射最大值分别在 374-380 和 482-493 nm 之间，量子产率在 0.04 和 0.15 之间
• A Rhodium Triphenylphosphine Catalyst for Alkene Hydrogenation Supported on Neat Superparamagnetic Iron Oxide Nanoparticles
  作者：Daniel Dehe、Lei Wang、Melanie K. Müller、Gunder Dörr、Zhou Zhou、Robin N. Klupp-Taylor、Yu Sun、Stefan Ernst、Martin Hartmann、Matthias Bauer、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/cctc.201402615

  日期：2015.1

  acid functionalized triphenylphosphine rhodium complex was synthesized and grafted onto neat superparamagnetic iron oxide nanoparticles. The material was investigated by elemental analysis, IR spectroscopy, thermogravimetric analysis, XRD, N2‐physisorption analyses, and TEM measurements. The obtained hybrid material could be used as a catalyst for the hydrogenation of alkenes with excellent yields and

  合成了膦酸官能化的三苯基膦铑配合物，并将其接枝到纯净的超顺磁性氧化铁纳米粒子上。通过元素分析，红外光谱，热重分析，XRD，N 2物理吸附分析和TEM测量对材料进行了研究。所获得的杂化材料可以以优异的收率和广泛的底物范围用作烯烃加氢的催化剂。该催化剂可以重复使用十次而不会损失任何活性。根据X射线吸收光谱法的结果，很可能在反应过程中发生了Rh纳米颗粒的形成。