diethyl 3-azidopropylphosphonate | 260410-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-azidopropylphosphonate
• 英文别名: 1-azido-3-diethoxyphosphorylpropane
• CAS: 260410-26-2
• 化学式: C₇H₁₆N₃O₃P
• 分子量: 221.196
• InChiKey: UQFBMEBPBDKNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-azidopropylphosphonate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give pure (3-aminopropyl)phosphonic acid diethyl ester (205 mg, 99% yield)的产率得到(3-氨丙基)磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rigidified compounds for modulating heparanase activity

  摘要：

  本发明揭示了一种新的刚性化合物，该化合物具有类似罗丹明的残基和至少一个与类似罗丹明残基相连的芳基或杂环芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中所定义的，其特征是具有一个或零个自由旋转键。本发明还揭示了含有这些刚性化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节肝素酶的活性，从而治疗肝素酶相关疾病和疾病的用途，利用这些化合物调节肝素结合蛋白的活性，从而治疗肝素结合蛋白相关疾病和疾病的用途，以及治疗至少部分可由罗丹明或罗丹明类似物治疗的医疗状况的用途。

  公开号：

  US07795255B2
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-溴丙基)膦酸酯 在 azide exchange resin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到diethyl 3-azidopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用发光的有机金属 NCN-铂配合物进行位点选择性丝氨酸水解酶标记

  摘要：

  描述了一种新型发光有机金属 NCN-铂复合物的合成、光谱特性和蛋白质结合研究。发光的有机金属配合物通过点击化学与丝氨酸水解酶反应性膦酸酯基团相连，并在使用凝胶电泳的丝氨酸水解酶特异性结合研究中进行了绘制。NCN-铂蛋白标记被发现是一种稳定的染料，其吸光度和发射最大值分别在 374-380 和 482-493 nm 之间，量子产率在 0.04 和 0.15 之间

  DOI：

  10.1002/ejic.200900980

文献信息

• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Phosphorylation of cytisine using azide—alkyne click chemistry
  作者：E. V. Sharova、G. K. Genkina、E. V. Matveeva、I. B. Goryunova、E. I. Goryunov、O. I. Artyushin、V. K. Brel

  DOI：10.1007/s11172-014-0774-5

  日期：2014.11

  4-Cytisine-substituted 1-phosphorylated 1,2,3-triazoles possessing potential biological activity were first synthesized by the click reaction of N-propargyl cytisine with azido-γ-alkyl phosphates and phosphonates.

  4-野靛碱取代的1-磷酸化1,2,3-三唑化合物，具有潜在生物活性，首次通过N-炔丙基野靛碱与叠氮-γ-烷基磷酸酯和膦酸酯的点击反应合成。
• Magnetic nanoparticle-supported proline as a recyclable and recoverable ligand for the CuI catalyzed arylation of nitrogen nucleophiles
  作者：Gagan Chouhan、Dashan Wang、Howard Alper

  DOI：10.1039/b711298j

  日期：——

  Magnetic nanoparticle-supported proline ligand was prepared and used for the CuI catalyzed Ullmann-type coupling reactions of aryl/heteroaryl bromides with various nitrogen heterocycles to form the corresponding N-aryl products in good to excellent yields; furthermore, this magnetic nanoparticle-supported proline ligand could be readily separated using an external magnet and reused without significant loss of activity.

  制备了磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体，并用于CuI催化的Ullmann型偶联反应，将各种氮杂环与芳基/杂芳基溴化物偶联，以良好至优异的产率形成相应的N-芳基产物；此外，这种磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体可以通过外部磁铁轻松分离，并可重复使用而不会显著损失活性。
• Novel phosphonate analogs of sulforaphane: Synthesis, in vitro and in vivo anticancer activity
  作者：Mateusz Psurski、Łukasz Janczewski、Marta Świtalska、Anna Gajda、Tomasz M. Goszczyński、Józef Oleksyszyn、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.028

  日期：2017.5

  of over forty, novel, structurally diverse phosphonate analogs of sulforaphane (P-ITCs) were designed, synthesized and fully characterized. All compounds were evaluated for antiproliferative activity in vitro on Lovo and LoVo/DX colon cancer cell lines. All compounds exhibited high antiproliferative activity, comparable or higher to the activity of naturally occurring benzyl isothiocyanate and sulforaphane

  设计，合成和充分表征了四十多种新颖，结构多样的萝卜硫烷膦酸酯类似物（P-ITC）的文库。评价了所有化合物在体外对Lovo和LoVo / DX结肠癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物均显示出高抗增殖活性，与天然存在的异硫氰酸苄酯和萝卜硫烷相当或更高。对所选化合物的作用机理的评估显示了它们作为G2 / M细胞周期停滞和凋亡诱导剂的潜力。使用一组选自结肠，肺，乳腺和子宫以及正常鼠成纤维细胞的选定细胞系，对选定化合物进行了进一步的抗增殖研究。与异硫氰酸苄酯相比，对萝卜硫烷的膦酸酯类似物的体内研究显示出较低的活性。我们的研究表明，新合成的P-ITC可以用作合成具有更高抗癌活性的新型异硫氰酸酯的起点。
• Synthesis and biological activity investigation of azole and quinone hybridized phosphonates
  作者：Yagya Prasad Subedi、Madher N. Alfindee、Jaya P. Shrestha、Greg Becker、Michelle Grilley、Jon Y. Takemoto、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.002

  日期：2018.10

  free-base phosphates have good activity against human pathogenic fungi Aspergillus flavus and Candida albicans. Structure- activity relationship (SAR) studies showed activity increases with longer carbon chain length between phosphonate and anthraquinone analogs consisting of azole and quinone moieties. These newly synthesized compounds also have mild antibacterial activities to Gram positive bacteria,

  膦酸酯，吡咯和醌是生物活性化合物中的药效基团。以3-4个步骤合成了与碳原子长度可变的唑和醌共轭的一系列膦酸酯，收率很高。这些化合物的抗真菌分析表明，乙基保护的磷酸盐对植物病原真菌禾谷镰刀菌具有优异的抑制活性，而游离碱的磷酸盐对人类病原真菌黄曲霉和白色念珠菌具有良好的活性。。结构活性关系（SAR）研究表明，随着膦酸酯和蒽醌类似物（由唑和醌部分组成）之间的碳链长度增加，活性会增加。这些新合成的化合物还对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA））具有温和的抗菌活性。这些化合物对HeLa细胞的细胞毒性分析表明，与乙基保护的膦酸酯相比，磷酸类似物的毒性较小。已鉴定出三种具有领先的抗真菌活性和低细胞毒性的化合物。