N-cyclohexyl-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine | 1173195-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine
• 英文别名: N‑cyclohexyl‑3‑(4‑cyclohexyl)‑3‑(4‑hydroxyphenyl)‑4H‑benzo[1,4]thiazin‑2‑amine；N-cyclohexyl-3-(4-hydroxylphenyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine；4-[2-(cyclohexylamino)-4H-1,4-benzothiazin-3-yl]phenol
• CAS: 1173195-90-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂OS
• 分子量: 338.473
• InChiKey: HVUVFNGTHKOBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 对羟基苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到N-cyclohexyl-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4H-苯并[1,4]噻嗪-2-胺和3,4-二氢喹喔啉-2-胺的可见光介导合成：形成C-S、C-N键的有效且无金属途径

  摘要：

  已经开发出一种通过可见光介导的自由基反应有效且实用的苯并噻嗪合成方法。该协议提供了一种新的、简便的、环保的策略，通过在无金属条件下形成 C-S 和 C-N 键来构建苯并噻嗪和喹喔啉衍生物。该合成是在室温下在乙醇水溶液中的可见光照射下使用芳香醛、邻氨基苯硫酚和异氰化物作为反应物进行的。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2388-2

文献信息

• A Novel and Facile One-Pot Synthesis of 3-Aryl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine
  作者：Majid Heravi、Bita Baghernejad、Hossein Oskooie

  DOI：10.1055/s-0028-1088114

  日期：2009.4

  A high-yielding and fast method for the synthesis of 3-aryl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine via one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, isocyanide, and o-amino thiophenol using PTSA as a catalyst is described.

  描述了一种高产量和快速合成3-芳基-4H-苯并[1,4]噻嗪-2-胺的方法，该方法通过一个锅中反应，将芳香醛、异氰酸酯和邻氨基硫苯酚在PTSA催化剂的作用下进行三组分反应。
• ZnO nanoparticle–β-cyclodextrin: a recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of 3-aryl-4H-benzo[1,4]thiazin-2-amine in water
  作者：Hozeyfa Sagir、Rahila Rahila、Pragati Rai、Prashant Kumar Singh、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1039/c5nj03273c

  日期：——

  ZnO nanoparticles and β-cyclodextrin was used as a green catalytic system for the synthesis of benzo[1,4]thiazin-2-amine via a one-pot, three-component reaction of an o-amino thiophenol, aldehydes and isocyanides in excellent yields at 60 °C in water.

  以 ZnO 纳米颗粒和 β-环糊精为绿色催化体系，通过邻氨基苯硫酚、醛类和异氰化物的一锅三组分反应合成苯并[1,4]噻嗪-2-胺。在 60 °C 的水中产率。