2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸乙酯 | 111479-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenoxy)-propionic acid ethyl ester；ethyl D-2-[4-methoxyphenoxy]propionate
• CAS: 111479-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ZGFMBUHREWMBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 对甲氧基苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  α-（甲氧基苯氧基）链烷酸的电化学诱导螺内酯化成醌缩酮。

  摘要：

  在分析和制备规模上研究了两个系列的α-（2）-和α-（4-甲氧基苯氧基）链烷酸的阳极氧化，以描绘电化学诱导的螺内酯化的机理，并开发出可用于合成的邻醌双-和-单缩酮。尽管α-单甲基化的羧酸和乙酸衍生物没有任何螺环化，但是α-二甲基化的羧酸以高产率提供了螺内酯。调用宝石二甲基效应来解释环化能力的这些差异。可以选择电氧化条件以提供醌螺内酯双缩酮或单缩酮。双缩酮的化学选择性单水解也可以逐步完成，以提供相应的螺内酯单缩酮，但不幸的是，邻位化合物通过Diels-Alder工艺原位二聚。在循环伏安分析的基础上，提出了ECEC途径以合理化所观察到的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo020023r
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯氧乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-（甲氧基苯氧基）链烷酸的电化学诱导螺内酯化成醌缩酮。

  摘要：

  在分析和制备规模上研究了两个系列的α-（2）-和α-（4-甲氧基苯氧基）链烷酸的阳极氧化，以描绘电化学诱导的螺内酯化的机理，并开发出可用于合成的邻醌双-和-单缩酮。尽管α-单甲基化的羧酸和乙酸衍生物没有任何螺环化，但是α-二甲基化的羧酸以高产率提供了螺内酯。调用宝石二甲基效应来解释环化能力的这些差异。可以选择电氧化条件以提供醌螺内酯双缩酮或单缩酮。双缩酮的化学选择性单水解也可以逐步完成，以提供相应的螺内酯单缩酮，但不幸的是，邻位化合物通过Diels-Alder工艺原位二聚。在循环伏安分析的基础上，提出了ECEC途径以合理化所观察到的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo020023r

文献信息

• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，
• [EN] TRIAZOLE, OXADIAZOLE AND THIADIAZOLE DERIVATIVE AS PPAR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVE DE TRIAZOLE, OXADIAZOLE ET THIADIAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005065683A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula (I): wherein: (a) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S, S(O)2 and N; (b) U is an aliphatic linker; (c) Y is selected from the group consisting of O, C, S, NH and a single bond; (d) W is N, O or S; (e) E is C(R3)(R4)A or A and wherein; (f) A is selected from the group consisting of carboxyl, tetrazole, C1-C6 alkylnitrile, carboxamide, sulfonamide and acylsufonamide. The other substituents are defined in the claims; the compounds are modulators of peroxisome proleferator activated receptors (PPARs) and are useful for the treatment of diabetes and other metabolic disorders.

  本发明涉及由以下结构式表示的化合物，结构式（I）：其中：（a）X选自单键、O、S、S（O）2和N组成的群体；（b）U是脂肪链连接物；（c）Y选自O、C、S、NH和单键组成的群体；（d）W为N、O或S；（e）E为C（R3）（R4）A或A，其中；（f）A选自羧基、四唑基、C1-C6烷基腈、羧酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺组成的群体。其他取代基在权利要求中定义；这些化合物是过氧化物酶增殖物活化受体（PPARs）的调节剂，对糖尿病和其他代谢性疾病的治疗有用。
• Supramolecularly regulated copper-bisoxazoline catalysts for the efficient insertion of carbenoid species into hydroxyl bonds
  作者：Ester Iniesta、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1039/d0cc00224k

  日期：——

  polyethyleneoxy chain on the ligand (i.e. the regulation site) via supramolecular interactions. This approach has been applied to an array of structurally diverse alcohols (cycloalkyl, alkyl and aryl derivatives). Moreover, we have used this methodology to synthesise advanced synthetic intermediates of biologically relevant compounds.

  将铜类化合物催化插入到O–H键中可提供合成上有用的α-烷基/芳基-α-烷氧基/芳氧基衍生物。在此，报道了双恶唑啉配体的超分子调节的铜（I）配合物的设计，制备和应用。我们已经证明，可以通过使用外部分子（即调节剂）来调节这些系统的催化性能，该分子与配体上的聚环氧乙烷链（即调节位点）通过超分子相互作用。该方法已应用于一系列结构多样的醇（环烷基，烷基和芳基衍生物）。此外，我们已经使用这种方法来合成生物相关化合物的高级合成中间体。
• Optimization of Benzoxazole-Based Inhibitors of <i>Cryptosporidium parvum</i> Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Suresh Kumar Gorla、Mandapati Kavitha、Minjia Zhang、James En Wai Chin、Xiaoping Liu、Boris Striepen、Magdalena Makowska-Grzyska、Youngchang Kim、Andrzej Joachimiak、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm400241j

  日期：2013.5.23

  Cryptosporidium parvum is an enteric protozoan parasite that has emerged as a major cause of diarrhea, malnutrition, and gastroenteritis and poses a potential bioterrorism threat. C. parvum synthesizes guanine nucleotides from host adenosine in a streamlined pathway that relies on inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH). We have previously identified several parasite-selective C. parvum IMPDH

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性
• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into O−H Bonds of Phenols:  An Efficient Approach to Chiral α-Aryloxycarboxylic Esters
  作者：Chao Chen、Shou-Fei Zhu、Bin Liu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja074729k

  日期：2007.10.1

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric carbenoid insertion into O−H bonds of phenols has been realized by using chiral spiro bisoxazoline ligands, affording α-aryloxypropionates and the related propionic acids in high yields with excellent enantiomeric excesses.

  通过使用手性螺双恶唑啉配体，实现了高效的铜催化不对称卡宾插入苯酚的 O-H 键，以高产率提供 α-芳氧基丙酸酯和相关的丙酸，并具有优异的对映体过量。